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第1章 氧化反应 1

1.1合成醛酮 1

1.1.1醇被氧化生成酮 1

1.1.2末端醇被氧化生成醛 2

1.1.3末端烯被氧化生成甲基酮 4

1.1.4烯被臭氧氧化生成醛酮 4

11.5环己二烯被氧化生成酮 7

1.1.6邻二醇被氧化裂解生成醛 7

1.2氧化缩短碳链 8

1.2.1 邻羟基苯甲醛被氧化生成邻二酚 8

1.2.2氧化脱羧生成烯 9

1.3其他氧化反应 10

1.3.1 环酮被氧化生成内酯 10

1.3.2烯丙基被氧化生成末端醇 10

1.3.3醛酮被氧化生成不饱和醛酮 11

1.3.4环己二烯被氧化生成不饱和环氧乙烷 12

1.3.5由β-酮酯合成α-重氮酯 13

1.3.6 DDQ氧化脱PMB 13

1.3.7Tamao氧化脱硅基 14

第2章 还原反应 15

2.1羰基被还原成亚甲基 15

2.2酮或酯被还原成醇 16

2.2.1 酮被还原成醇 16

2.2.2酯被还原成醇 16

2.3苯环被还原 17

2.3.1 苯环被还原成二烯 17

2.3.2苯环被还原成α，β-不饱和酮 18

2.4碳碳双键被还原成碳碳单键 19

2.5脱杂原子形成碳碳双键 19

2.5.1由环氧乙烷合成碳碳双键 19

2.5.2由环硫乙烷合成碳碳双键 21

2.6脱羟基生成碳碳双键 21

2.6.1脱邻二羟基形成碳碳双键 21

2.6.2脱羟基形成碳碳双键 22

2.7氮原子上保护基的脱离 23

2.7.1脱苄基 23

2.7.2脱烷氧酰基 24

2.7.3脱磺酰基 26

第3章 卤代反应 28

3.1 合成酰卤 28

3.2合成α-卤代醛酮 29

3.2.1合成α-溴代缩酮 29

3.2.2酮进行α-溴代 29

3.2.3合成α-溴代缩醛 30

3.2.4由酰氯合成α-溴代酮 31

3.3合成α-卤代羧酸 31

3.3.1合成α-溴代羧酸 31

3.3.2由氨基酸合成α-氯代羧酸 32

3.4合成α-卤代烃 33

3.4.1醇转变为溴代烃 33

3.4.2合成末端溴代烃 33

第4章 环化反应 35

4.1 合成五元环 35

4.1.1 合成环戊酮 35

4.1.2合成五元杂环 37

4.1.3合成五元碳环 45

4.2合成六元环 45

4.2.1合成环己酮 45

4.2.2合成六元杂环 49

4.2.3合成六元碳环 55

4.3合成大环化合物 62

4.3.1合成碳环化合物 62

4.3.2合成环酮化合物 63

4.3.3合成杂环化合物 65

4.4合成小环化合物 68

4.4.1合成四元环 68

4.4.2合成三元环 69

4.5合成桥环化合物 71

4.5.1合成不含杂原子的桥环化合物 71

4.5.2合成含杂原子的桥环化合物 76

第5章 延长碳链的反应 81

5.1格氏试剂亲核加成 81

5.1.1格氏试剂与羧酸酯加成反应 81

5.1.2格氏试剂与氰基亲核加成 81

5.1.3格氏试剂与酰胺亲核加成 82

5.1.4格氏试剂与醛酮亲核加成 83

5.2亲核试剂与亚胺正离子加成 85

5.2.1氰化钠与亚胺正离子加成 85

5.2.2苯环与亚胺正离子加成 86

5.2.3烯醇与亚胺正离子加成 87

5.3烯醇作为亲核试剂 89

5.3.1烯醇与醛加成 89

5.3.2烯醇与卤代烃的取代反应 94

5.3.3烯胺与酸酐反应 95

5.3.4烯醇与卡宾反应 96

5.3.5烯醇与邻氟硝基苯反应 96

5.3.6烯醇与亚胺正离子加成 97

5.4碳负离子作为亲核试剂 98

5.4.1碳负离子与α，β-不饱和腈加成 98

5.4.2碳负离子与α，β-不饱和酮加成 99

5.4.3碳负离子与醛酮加成 99

5.4.4碳负离子与酯加成 102

5.4.5碳负离子与亚胺加成 103

5.5偶联反应 104

5.5.1钯作为催化剂偶联 104

5.5.2铑作为催化剂偶联 106

5.5.3重氮酮与硼烷偶联 107

5.5.4铜作为催化剂偶联 108

5.6碳取代特殊氢 109

5.6.1苯环氢被氰基取代 109

5.6.2叔碳氢被羧基取代 110

5.7环加成反应 110

第6章 重排反应 112

6.1酸性条件下重排 112

6.1.1由经碳正离子重排 112

6.1.2在邻位杂原子的孤对电子的推动下重排 114

6.1.3易脱去一个稳定的分子引起重排 115

6.1.4六元环烷基迁移 116

6.2碱性条件下重排 118

6.2.1由易离去基团引起重排 118

6.2.2六元环烷基迁移 123

6.2.3形成自由基重排 126

6.2.4形成不稳定中间体引起重排 127

6.3中性条件下重排 128

6.3.1由易离去基团引起重排 128

6.3.2六元环烷基迁移 130

6.3.3六元环氢迁移 132

第7章 自由基反应 133

7.1由AIBN引发的反应 133

7.1.1用自由基反应脱卤 133

7.1.2用自由基反应脱羟基 135

7.2由金属原子提供电子引发的反应 136

7.2.1由金属锂提供单电子 136

7.2.2由一价铜提供单电子 137

7.2.3由二价铬提供单电子 138

7.2.4由二价钐提供单电子 138

7.2.5由金属钠提供单电子 139

7.3过氧化合物引发的反应 140

7.4光照引发的反应 140

7.4.1光照使羰基形成自由基 140

7.4.2光照使杂原子间的键断裂形成自由基 141

7.4.3光照使电子转移形成自由基 144

7.5形成稳定基团引发自由基反应 145

7.5.1脱去氮气形成自由基 145

7.5.2形成稳定的苄基自由基 146

7.5.3环丙烷开环形成自由基 147

第8章 官能团转换反应 149

8.1 羧酸与羧酸衍生物互变反应 149

8.1.1由羧酸合成羧酸酯 149

8.1.2羧酸酯水解生成羧酸 154

8.1.3由羧酸合成酰胺 154

8.2醛酮的反应 156

8.2.1由醛合成腈 156

8.2.2由醛酮合成羧酸 156

8.2.3由炔合成酮 158

8.2.4由醛合成炔 159

8.2.5由缩醛合成烯胺 160

8.2.6由酮合成酯 161

8.2.7由肟裂解生成醛 162

8.2.8由烯胺合成酮 163

8.2.9由酮合成烯醇磺酸酯 164

8.3碳碳双键的反应 165

8.3.1由碳碳双键合成醇 165

8.3.2由碳碳双键合成环氧乙烷 166

8.4胺的反应 167

8.4.1 由胺合成重氮化物 167

8.4.2由胺合成碳碳双键 168

8.5卤代化合物的反应 169

8.5.1由氯代烃合成胺 169

8.5.2由氯代物合成硫醇 170

8.5.3由溴代物合成磷酸酯 170

8.6其他常见官能团的转换反应 171

8.6.1环氧乙烷变为环硫乙烷 171

8.6.2由酰胺合成腈 171

8.6.3由醇合成醚 172

8.6.4酮转变为缩酮 173

8.6.5醛转变为缩醛 173

附录1有机化学常用缩略语表 175

附录2酸碱度表 211