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第一章 绪论 1

第一节 有机化合物和有机化学 1

一、有机化合物和有机化学 1

二、有机化合物的特性 1

三、有机化合物的分类 2

四、研究有机化合物的一般步骤和方法 4

五、有机化合物结构的表示方法 5

六、有机化学与药学的关系 5

第二节 有机化合物的结构和共价键理论 6

一、有机化合物的结构 6

二、共价键理论 6

三、共价键的键参数 9

第三节 有机化合物分子中的电子效应 11

一、诱导效应 11

二、共轭效应 12

第四节 共价键的断裂方式与有机化学反应类型 12

一、共价键的断裂方式 12

二、有机化学反应类型 13

习题 14

第二章 链烃 15

第一节 烷烃 15

一、烷烃的定义、同系列和同分异构现象 15

二、烷烃的命名 16

三、烷烃的结构 18

四、烷烃的物理性质 20

五、烷烃的化学性质 22

六、烷烃卤代反应的反应机理 23

七、重要的烷烃 24

第二节 烯烃 25

一、烯烃的结构和命名 25

二、烯烃的物理性质 27

三、烯烃的化学性质 27

四、烯烃加成反应的反应机理 31

五、重要的烯烃 33

第三节 炔烃 34

一、乙炔的分子结构 34

二、炔烃的异构现象和命名 35

三、炔烃的物理性质 35

四、炔烃的化学性质 36

五、重要的炔烃—乙炔 40

第四节 二烯烃 41

一、二烯烃的分类 41

二、二烯烃的命名 41

三、共轭二烯烃的结构 42

四、1,3-丁二烯的性质 43

习题 46

第三章 脂环烃 49

第一节 脂环烃的分类和命名 49

一、单环脂烃 49

二、多环脂烃 50

第二节 脂环烃的性质 51

一、脂环烃的物理性质 51

二、脂环烃的化学性质 51

第三节 脂环烃的稳定性 53

习题 55

第四章 芳香烃 57

第一节 苯的结构 58

第二节 苯的同系物的异构现象及命名 59

第三节 苯及其同系物的性质 60

一、物理性质 60

二、化学性质 61

第四节 苯环上亲电取代反应历程 63

一、正离子的形成 64

二、苯环上亲电取代反应历程 64

第五节 苯环上亲电取代反应的定位规律 65

一、两类定位基及苯环上亲电取代反应的定位规律 65

二、苯环上亲电取代反应定位规律的理论解释 66

三、苯环上亲电取代反应定位规律的应用 68

第六节 重要的单环芳烃 70

一、苯 70

二、甲苯 70

三、二甲苯 70

四、苯乙烯 70

第七节 多环芳烃、稠环芳烃和非苯芳烃 71

一、多环芳烃 71

二、稠环芳烃 72

三、休克尔规则与非苯芳烃 77

习题 79

第五章 卤代烃 82

第一节 卤代烃的分类和命名 82

一、卤代烃的分类 82

二、卤代烃的命名 83

第二节 卤代烃的性质 84

一、卤代烃的物理性质 84

二、卤代烃的化学性质 84

第三节 亲核取代反应和消除反应机理 87

一、亲核取代反应机理 87

二、消除反应机理 90

第四节 常见的卤代烃 91

一、三氯甲烷 91

二、四氯化碳 91

三、二氯二氟甲烷 92

四、四氟乙烯 92

五、氟烷 92

六、血防846 92

习题 92

第六章醇、酚、醚 95

第一节醇 95

一、醇的结构、分类和命名 95

二、醇的制法 97

三、醇的物理性质 98

四、醇的化学性质 100

五、重要的醇 104

第二节酚 105

一、酚的分类、命名和结构 105

二、酚的制法 106

三、酚的物理性质 107

四、酚的化学性质 108

五、重要的酚 112

第三节醚 113

一、醚的结构、分类和命名 113

二、醚的制法 114

三、醚的性质 115

四、重要的醚 116

五、冠醚 117

第四节 硫醇和硫醚 118

一、硫醇 118

二、硫醚 119

习题 119

第七章醛、酮、醌 121

第一节 醛和酮 121

一、醛和酮的结构、分类和命名 121

二、醛和酮的制法 123

三、醛和酮的物理性质 123

四、醛和酮的化学性质 124

五、α，β-不饱和醛和酮的特性 134

六、重要的醛和酮 136

第二节醌 138

一、醌的命名 138

二、醌的物理性质 138

三、醌的化学性质 138

四、重要的醌 140

习题 141

第八章 羧酸及其衍生物 144

第一节 羧酸 144

一、羧酸的分类和命名 144

二、酸的结构 145

三、羧酸的制法 146

四、羧酸的物理性质 146

五、羧酸的化学性质 147

六、重要的羧酸 152

第二节 羧酸衍生物 154

一、羧酸衍生物的分类和命名 154

二、羧酸衍生物的物理性质 156

三、羧酸衍生物的化学性质 156

四、重要的羧酸衍生物 158

习题 160

第九章 取代羧酸 163

第一节 羟基酸 163

一、羟基酸的分类和命名 163

二、醇酸 164

三、酚酸 168

第二节 羰基酸 171

一、羰基酸的分类和命名 171

二、酮酸的化学性质 172

三、乙酰乙酸乙酯及其在合成上的应用 173

四、重要的羰基酸 177

习题 178

第十章 立体异构 181

第一节 构象异构 182

一、乙烷的构象和构象异构 182

二、丁烷的构象 183

三、环已烷的构象 184

四、十氢萘的构象 186

第二节 顺反异构 187

一、碳碳双键化合物的顺反异构 187

二、脂环烃及其衍生物的顺反异构 189

第三节 对映异构 190

一、物质的旋光性 190

二、旋光性与分子结构的关系 191

三、含一个手性碳原子的化合物 193

四、含两个手性碳原子的化合物 200

五、外消旋体的拆分 203

习题 204

第十一章 有机含氮、含磷化合物 207

第一节 硝基化合物 207

一、硝基化合物的结构和命名 207

二、硝基化合物的物理性质 208

三、硝基化合物的化学性质 208

四、重要的硝基化合物 209

第二节胺 210

一、胺的分类和命名 210

二、胺的制法 211

三、胺的化学性质 212

四、重要的胺 215

第三节 酰胺 216

一、酰胺的化学性质 216

二、重要的酰胺及其衍生物 217

第四节 重氮化合物与偶氮化合物 219

一、重氮化反应 219

二、重氮盐的性质 219

三、偶氮化合物 220

第五节 有机含磷化合物 221

一、有机含磷化合物的分类和命名 222

二、有机含磷化合物的结构 222

三、有机含磷化合物的性质 223

四、有机磷农药 223

习题 225

第十二章 有机金属化合物 227

第一节 有机金属化合物的命名和制备 227

一、有机金属化合物的命名 227

二、有机金属化合物的制备 228

第二节 有机金属化合物的一般性质 228

一、离子化合物的性质 228

二、共价化合物的性质 228

三、路易斯酸性 228

第三节 常用的有机金属化合物 229

一、丁基锂 229

二、二甲基锌 230

三、三乙基铝 230

四、格氏试剂 230

五、四乙基铅 231

六、二茂铁 231

第四节 有机金属配合物 232

习题 232

第十三章 糖类 233

第一节 单糖 235

一、单糖的组成及结构 235

二、单糖的化学性质 239

三、重要的单糖 243

第二节 低聚糖 245

一蔗糖 246

二、麦芽糖 246

三、乳糖 247

第三节 多糖 248

一淀粉 248

二、糖原 250

三、右旋糖酐 251

四、纤维素及其衍生物 251

五、菊糖 253

习题 254

第十四章 氨基酸 蛋白质 核酸 256

第一节 氨基酸 256

一、氨基酸的分类、命名和构型 256

二、氨基酸的性质 259

三、常见的氨基酸 262

第二节 多肽 263

一、多肽的结构 263

二、多肽的命名 264

三、多肽结构的测定 264

四、多肽的生理作用 265

第三节 蛋白质 266

一、蛋白质的组成和分类 266

二、蛋白质的结构 267

三、蛋白质的性质 268

四、酶 270

第四节 核酸 271

一、核酸的水解 271

二、核酸的化学组成 271

三、核酸分子的空间结构 273

习题 274

第十五章 杂环化合物和生物碱 275

第一节 杂环化合物 275

一、杂环化合物的分类 275

二、杂环化合物的命名 275

三、五元杂环化合物 281

四、六元杂环化合物 291

五、稠杂环化合物 299

第二节 生物碱 305

一、生物碱概述 305

二、生物碱的分类和命名 306

三、生物碱的一般性质 306

四、生物碱的提取方法 306

五、常见的生物碱 307

习题 309

第十六章 脂类、萜类和甾族化合物 311

第一节 脂类 311

一、油脂 311

二、类脂 314

第二节 萜类 316

一、萜类的结构 316

二、萜类的分类 317

第三节 甾族化合物 321

一、甾族化合物的基本结构 321

二、族化合物的立体结构 322

三、甾族化合物的命名 322

四、重要的甾族化合物 324

习题 328

第十七章 医药用合成高分子化合物 330

第一节 高分子化合物概述 330

一、高分子化合物的一般概念 330

二、高分子化合物的命名 331

三、高分子化合物的分类 332

四、高分子化合物的合成方法 334

第二节 高分子化合物的性质 335

一、高分子化合物的物理性质 335

二、高分子化合物的化学性质 337

三、高分子材料的老化和防老化 338

第三节 医用合成高分子材料 339

一、聚乙烯 339

二、聚氯乙烯 339

三、聚甲基丙烯酸甲酯 340

四、聚四氟乙烯 340

五、聚对苯二甲酸乙二酯 340

六、聚氨酯 340

七、有机硅 341

第四节 药用合成高分子材料 341

一、卡波沫 342

二、丙烯酸树脂 342

三、聚丙烯酸和聚丙烯酸钠 343

四、聚乙烯醇 343

五、聚乙二醇 344

六、聚乙烯吡咯烷酮 344

七、泊洛沙姆 345

八、聚乳酸 345

第五节 高分子药物 346

一、具有药理活性的高分子药物 346

二、高分子载体药物 346

三、与高分子链连接的低分子药物 347

四、高分子络合物药物 347

习题 348