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第一章 绪论 1

第一节 有机化合物及有机化学 1

第二节 有机化合物的特性 1

一、容易燃烧 1

二、熔点、沸点较低 2

三、难溶于水，易溶于有机溶剂 2

四、反应速率较慢 2

五、常伴有副反应 2

第三节 有机化合物的结构 2

一、碳原子的四价及其共价键的形成 2

二、碳原子之间的结合方式 3

三、分子结构和性质的关系 3

四、有机化合物构造的表示方法 3

第四节 共价键的本质和共价键的属性 4

一、共价键的本质 4

二、共价键的属性 5

第五节 有机化合物的分类 8

一、按碳架分类 8

二、按官能团分类 9

第六节 有机化学在国民经济中的地位和作用 9

本章小结 10

习题 10

第二章 烷烃 12

第一节 烷烃的通式、同系列和同分异构现象 12

一、烷烃的通式和同系列 12

二、烷烃的同分异构现象 12

三、碳原子和氢原子的类型 15

第二节 烷烃的命名 15

一、习惯命名法 15

二、衍生命名法 16

三、系统命名法 16

第三节 烷烃的结构 19

一、甲烷的结构 19

二、其他烷烃的结构 21

第四节 烷烃的物理性质 22

一、状态 22

二、沸点 23

三、熔点 23

四、相对密度 24

五、溶解性 24

第五节 烷烃的化学性质 24

一、氧化反应 24

二、裂化反应 25

三、卤代反应 25

第六节 烷烃的卤代反应历程 26

一、有机化学反应的两种类型 27

二、甲烷的氯代反应历程 27

第七节 烷烃的来源及重要的烷烃 28

一、烷烃的来源 28

二、重要的烷烃——甲烷 29

本章小结 29

习题 30

第三章 烯烃 33

第一节 烯烃的结构 33

一、乙烯的结构及碳原子的sp2杂化 33

二、π键的特点 34

第二节 烯烃的同分异构现象及命名 34

一、烯烃的构造异构和命名 34

二、烯烃的顺反异构和命名 36

第三节 烯烃的物理性质 37

第四节 烯烃的化学性质 38

一、加成反应 38

二、氧化反应 41

三、聚合反应 42

四、a-氢原子的反应 42

第五节 烯烃的亲电加成反应历程简介及不对称加成规律的理论解释 43

一、烯烃的亲电加成反应历程简介 43

二、不对称加成规则的理论解释 44

第六节 重要的烯烃 45

一、乙烯 45

二、丙烯 45

三、丁烯 45

本章小结 46

习题 47

第四章 炔烃和二烯烃 49

第一节 炔烃 49

一、炔烃的结构 49

二、炔烃的同分异构和命名 50

三、炔烃的物理性质 51

四、炔烃的化学性质 51

五、重要的炔烃——乙炔 54

第二节 二烯烃 55

一、二烯烃的分类和命名 56

二、共轭二烯烃的结构及共轭效应 56

三、1,3-丁二烯的性质及制法 57

四、异戊二烯和天然橡胶 60

本章小结 60

习题 61

第五章 脂环烃 64

第一节 脂环烃的分类和命名 64

一、脂环烃的分类 64

二、脂环烃的命名 65

第二节 环烷烃的同分异构现象 65

第三节 环烷烃的物理性质 66

第四节 环烷烃的化学性质 66

一、开环加成反应 66

二、取代反应 67

三、氧化反应 67

第五节 环烷烃的结构 68

第六节 重要的环烷烃——环己烷 69

本章小结 70

习题 70

第六章 卤代烃 72

第一节 卤代烷烃 72

一、卤代烷的分类、同分异构和命名 72

二、卤代烷的物理性质 73

三、卤代烷的化学性质 74

四、亲核取代反应历程 76

第二节 卤代烯烃 77

一、卤代烯烃的分类和命名 77

二、双键的位置对卤原子活泼性的影响 78

第三节 卤代烃的制法 79

一、由醇制备 79

二、烃类的卤代 79

三、烯烃、炔烃与卤素或氢卤酸加成 80

第四节 重要的卤代烃 80

一、三氯甲烷 80

二、四氯化碳 80

三、氯乙烯 81

四、二氟二氯甲烷 81

五、四氟乙烯 82

本章小结 82

习题 82

第七章 醇和醚 85

第一节 醇 85

一、醇的结构 85

二、醇的分类、同分异构和命名 85

三、醇的物理性质 87

四、醇的化学性质 89

五、醇的制法 93

六、重要的醇 93

第二节 醚 95

一、醚的结构和命名 95

二、醚的物理性质 96

三、醚的化学性质 97

四、醚的制法 98

五、重要的醚 98

本章小结 100

习题 101

第八章 醛和酮 104

第一节 醛、酮的结构 104

第二节 醛、酮的分类、同分异构和命名 104

一、醛、酮的分类 104

二、醛、酮的同分异构 105

三、醛、酮的命名 105

第三节 醛、酮的物理性质 107

第四节 醛、酮的化学性质 108

一、羰基的加成反应 108

二、与氨的衍生物的加成——缩合反应 111

三、a-氢原子的反应 112

四、氧化反应及醛、酮的鉴别 115

五、还原反应 116

六、坎尼扎罗反应 117

第五节 羰基亲核加成反应历程简介 117

第六节 醛、酮的制法 118

一、醇的氧化和脱氢 118

二、烯烃的羰基化 118

三、炔烃的水合 118

第七节 重要的醛、酮 119

一、甲醛 119

二、乙醛 120

三、丙酮 121

四、环己酮 121

本章小结 122

习题 123

第九章 羧酸及其衍生物 125

第一节 羧酸 125

一、羧酸的结构 125

二、羧酸的分类、同分异构和命名 125

三、羧酸的物理性质 126

四、羧酸的化学性质 127

五、诱导效应 129

六、羧酸的来源及制法 131

七、重要的羧酸 131

第二节 羧酸衍生物 133

一、羧酸衍生物的结构和命名 133

二、羧酸衍生物的物理性质 134

三、羧酸衍生物的化学性质 135

四、重要的羧酸衍生物 137

第三节 乙酰乙酸乙酯 138

一、乙酰乙酸乙酯的制法 138

二、乙酰乙酸乙酯的互变异构现象 138

三、乙酰乙酸乙酯中亚甲基的活泼性 138

四、乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用 139

第四节 油脂 140

一、油脂的组成和结构 140

二、油脂的性质 141

第五节 碳酰胺 142

本章小结 143

习题 145

第十章 脂肪族含氮化合物 148

第一节 胺 148

一、胺的结构 148

二、胺的分类、命名和构造异构 148

三、胺的物理性质 149

四、胺的化学性质 150

五、季铵盐和季铵碱 152

六、胺的制法 153

七、重要的胺 154

第二节 腈 155

一、腈的构造和命名 155

二、腈的物理性质 155

三、腈的化学性质 155

四、丙烯腈 155

第三节 多官能团化合物的命名 156

一、定母体、选主链 156

二、编序号、定位次 157

三、写出全名 157

本章小结 158

习题 158

第十一章 芳烃 160

第一节 苯的结构 160

第二节 单环芳烃的同分异构和命名 161

一、单环芳烃的同分异构 161

二、单环芳烃的命名 162

三、芳基 163

四、单环芳烃衍生物的命名 163

第三节 单环芳烃的物理性质 163

第四节 单环芳烃的化学性质 164

一、取代反应 164

二、加成反应 167

三、氧化反应 167

第五节 苯环上的亲电取代反应历程 168

第六节 苯环的亲电取代定位规律 169

一、一元取代苯的定位规律 169

二、二元取代苯的定位规律 170

三、定位规律的应用 171

四、定位规律的理论解释 172

第七节 重要的单环芳烃 174

一、苯 174

二、甲苯 174

三、苯乙烯 174

第八节 萘 174

一、萘的结构 174

二、萘衍生物的命名 175

三、萘的物理性质 175

四、萘的化学性质 175

第九节 芳香烃的工业来源 177

一、煤的干馏 177

二、石油的芳构化 177

第十节 有机化合物的合成 178

一、掌握有机合成反应需注意的问题 178

二、有机化合物增长和缩短碳链的方法 178

三、常见官能团的形成途径 179

四、有机合成中基团的保护、占位和导向 181

五、有机合成路线的设计和选择 181

本章小结 183

习题 184

第十二章 芳香族含氧化合物 187

第一节 酚与芳醇 187

一、分类和命名 187

二、酚的物理性质 187

三、酚的化学性质 189

四、重要的酚和芳醇 191

第二节 芳醛和芳酮 193

一、芳醛 193

二、芳酮 194

第三节 芳香酸及其衍生物 195

一、苯甲酸 195

二、水杨酸 196

三、对苯二甲酸 196

四、邻苯二甲酸酐 197

本章小结 198

习题 198

第十三章 芳香族含氮化合物 201

第一节 芳香族硝基化合物 201

一、芳香族硝基化合物的结构和命名 201

二、芳香族硝基化合物的物理性质 201

三、芳香族硝基化合物的化学性质 201

四、重要的芳香族硝基化合物 203

第二节 芳胺 204

一、芳胺的分类和命名 204

二、芳胺的物理性质 204

三、芳胺的化学性质 204

四、重要的芳胺 208

第三节 重氮和偶氮化合物 209

一、重氮化合物 209

二、偶氮化合物 212

本章小结 213

习题 214

第十四章 杂环化合物 216

第一节 杂环化合物的分类和命名 216

一、杂环化合物的分类 216

二、杂环化合物的命名 217

第二节 五元杂环化合物 217

一、呋喃、噻吩、吡咯的结构 217

二、呋喃、噻吩、吡咯的性质 218

三、a-呋喃甲醛 220

第三节 六元杂环化合物 221

一、吡啶 221

二、重要的吡啶衍生物 222

第四节 重要的稠杂环化合物——喹啉 223

一、喹啉的物理性质 223

二、喹啉的化学性质 223

本章小结 224

习题 224

第十五章 蛋白质和碳水化合物 227

第一节 物质的旋光性及对映异构 227

一、偏振光和旋光性 227

二、旋光仪 228

三、比旋光本领 228

四、手性分子和对映异构 229

第二节 蛋白质 231

一、a-氨基酸与蛋白质的关系 232

二、蛋白质的性质 234

第三节 碳水化合物 235

一、碳水化合物的含义和分类 236

二、单糖 236

三、二糖 239

四、多糖 240

本章小结 242

习题 243

第十六章 合成高分子化合物简介 245

第一节 基本概念 245

一、高分子化合物的含义 245

二、高分子化合物的分类 245

三、高分子化合物的命名 246

第二节 高分子化合物的特性 247

一、良好的机械强度 247

二、化学性能稳定 247

三、高弹性和可塑性 247

四、良好的电绝缘性 247

第三节 高分子化合物的合成 248

一、加聚反应 248

二、缩聚反应 248

第四节 重要的合成高分子材料 248

一、塑料 248

二、合成纤维 250

三、合成橡胶 252

第五节 离子交换树脂简介 252

本章小结 253

习题 253

有机化合物性质实验 255

实验一 烷烃、烯烃及炔烃的性质 255

实验二 卤代烃、醇的性质 257

实验三 醛、酮的性质 259

实验四 羧酸及其衍生物的性质 260

实验五 酚及含氮化合物的性质 262

附录 265

附录一 实验报告格式 265

附录二 按次序规则排列的一些常见的原子和基 266

附录三 有机化合物的分析方法 266

参考文献 271