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1 有机化合物的波谱综合分析 1

1.1 四谱提供的结构信息及特点 1

1.1.1 质谱(MS) 1

1.1.2 核磁共振谱(NMR) 3

1.1.3 红外吸收光谱(IR) 7

1.1.4 紫外吸收光谱(UV) 8

1.2 四谱综合解析的步骤 9

1.3 波谱综合解析例题 11

1.4 波谱综合解析时的注意事项 16

参考文献 17

习题 18

2 周环反应 20

2.1 分子轨道和对称元素 20

2.2 电环化反应 22

2.3 σ-迁移反应 30

2.4 环加成反应 36

参考文献 43

习题 45

3 有机光化学 48

3.1 有机光化学的基本概念 48

3.1.1 激发态 48

3.1.2 电子激发的选择定则 49

3.1.3 激发态行为 50

3.1.4 激发态分子的反应 52

3.2 烯烃的光化学 55

3.2.1 顺反异构化反应 55

3.2.2 加成反应 56

3.2.3 重排反应 57

3.3 苯化合物的光化学 58

3.3.1 苯的激发态和光加成反应 58

3.3.2 芳环光取代反应 59

3.4 酮的光化学 61

3.4.1 酮的激发态 61

3.3.3 芳环化合物的光激发侧链重排反应 61

3.4.2 Norrish Ⅰ型反应 62

3.4.3 Norrish Ⅱ型反应 63

3.4.4 与烯烃的加成反应 63

3.4.5 烯酮的光化学反应 64

3.5 光氧化、还原与消除反应及亚硝酸酯的光解反应 65

参考文献 70

习题 71

4.1.1 离子键型 74

4 金属有机化学 74

4.1 有机金属化合物的结构 74

4.1.2 共价键型 75

4.1.3 缺电子键型 75

4.1.4 氧化态、配位数和过渡金属—碳键 76

4.2 有机金属化合物的制备 82

4.3 有机金属化合物的命名及稳定性和反应性 85

4.4.1 配体的配位和解离 87

4.4 过渡金属有机化合物的基元反应 87

4.4.2 氧化加成 89

4.4.3 还原消除 92

4.4.4 插入和反插入 93

4.4.5 配体和外来试剂的反应 95

4.5 过渡金属有机化合物的催化循环过程 97

4.6 过渡金属卡宾络合物 102

参考文献 104

习题 105

5 天然产物化学 107

5.1 天然产物和天然产物化学 107

5.2 生物碱 108

5.3 维生素 111

5.4 昆虫信息素和农用天然产物 117

5.5 前列腺素和多烯酸 121

5.6 海洋天然产物 123

5.7 萜类和甾类化合物及它们的生源合成 125

5.8 毒品和违禁药品 133

5.9 气味分子的结构理论 136

5.10 中草药有效成分的提取分离 138

5.10.1 中草药化学成分的预试 138

5.10.2 中草药有效成分的分离纯化 140

5.11 生物合成 141

参考文献 143

习题 143

6 有机反应机理和测定方法 146

6.1 与反应有关的热力学和动力学要求 146

6.2 稳定性、反应活性和反应进程的控制 149

6.3 活泼中间体 152

6.3.1 碳正离子 152

6.3.2 碳负离子 166

6.3.3 离子对和离子液体 172

6.3.4 自由基 175

6.3.5 卡宾 188

6.4 同芳性 192

6.5 单电子转移反应 194

6.5.1 单电子转移和极性历程 194

6.5.2 常见的单电子转移反应 195

6.5.3 自由基链式亲核取代反应 198

6.5.4 光激发的单电子转移反应 202

6.6 测定有机反应历程的方法 204

6.7 几个有机反应历程的研究 214

6.8 线性自由能关系 216

参考文献 222

习题 226

7 有机合成设计 231

7.1 有机合成化学的进展 231

7.2 有机合成化学的内涵和出发点 235

7.3 有机合成设计概论 237

7.3.1 反合成分析 238

7.3.2 反合成分析的转化类型 239

7.3.3 切断 241

7.3.4 官能团的保护和展现 242

7.3.5 官能团的建立 246

7.3.6 合成树 250

7.3.7 反应选择性和各步反应的考察 252

7.3.8 反应的实验操作问题 253

7.3.9 合成设计的会聚性和灵活性 254

7.3.10 立体化学问题 255

7.4 合成策略和技巧 260

7.4.1 在杂原子处切断 260

7.4.2 寻找对称单元 261

7.4.3 重排反应的利用 262

7.4.4 共同原子法和多键切断 262

7.4.5 连键方法 264

7.4.6 模型试验 266

7.4.7 目标分子的理化性能考察 267

7.4.8 生物合成模拟 268

7.4.9 计算机辅助分子合成 269

7.4.10 组合化学 270

7.5 几个复杂天然有机化合物分子的全合成 270

7.5.1 石竹烯 270

7.5.2 前列腺素PGF2α和PGE2 272

7.5.3 孕甾酮 277

7.5.4 L-六碳单糖 279

7.5.5 薄荷醇 283

7.6 有机合成展望 286

7.7 绿色化学 289

参考文献 295

习题 297

部分习题参考答案 302

主题词索引 314

西文(中文)人名索引 323

西文符号与缩写 325

常用有机化学学科英语文献缩写索引 327