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第一章 绪论 1

一、有机化合物和有机化学 1

二、有机化合物的一般特点 1

三、共价键参数 1

四、诱导效应 3

五、共价键的断裂方式与有机反应类型 4

六、有机化合物的分类方法 5

七、有机化学与医学的关系 6

习题 7

第二章 饱和烃 9

第一节 烷烃 9

一、烷烃的通式、结构和同系列 9

二、烷烃的构造异构与命名 10

三、乙烷和丁烷的构象 13

四、烷烃的物理性质 16

五、烷烃的化学性质 18

六、重要的烷烃 23

二、单环环烷烃的命名与异构体 24

第二节 环烷烃 24

一、单环环烷烃的结构与分类 24

三、单环环烷烃的结构与稳定性 25

四、环己烷和取代环己烷的构象 26

五、环烷烃的物理性质 28

六、环烷烃的化学性质 28

七、重要的环烷烃 29

习题 30

第三章 不饱和烃 32

第一节 烯烃 32

一、烯烃的结构 32

二、烯烃的构造异构和顺反异构 33

三、烯烃的命名 33

四、顺反异构体的命名 34

五、烯烃的物理性质 35

六、烯烃的化学性质 36

一、炔烃的结构 43

第二节 炔烃 43

二、炔烃的构造异构与命名 44

三、炔烃的物理性质 44

四、炔烃的化学性质 45

第三节 二烯烃 48

一、二烯烃的分类 48

二、二烯烃的命名 48

三、1，3-丁二烯的结构 49

四、共轭体系和共轭效应 49

五、共轭二烯烃的化学性质 51

习题 53

第四章 芳香烃 55

第一节 芳香烃的分类与命名 55

一、芳香烃的分类 55

二、芳香烃的命名 56

第二节 单环芳香烃 58

一、苯分子的结构 58

二、单环芳烃的物理性质 59

三、单环芳烃的化学性质 60

四、苯环上亲电取代反应的定位规律 66

第三节 稠环芳香烃 71

一、萘 71

二、蒽和菲 74

三、其他稠环芳烃 75

第四节 非苯芳香烃 75

习题 77

一、物质的旋光性 80

第五章 对映异构 80

第一节 物质的旋光性和比旋光本领 80

二、比旋光本领 81

第二节 分子的手性与对称因素 82

一、分子的手性 82

二、对称因素 82

第三节 具有一个手性碳原子的化合物的对映异构 84

一、构型的表示方法 85

第四节 构型的表示方法与标记 85

二、构型的标记 86

第五节 具有两个手性碳原子的化合物的对映异构 89

一、具有两个不同手性碳原子的化合物的对映异构 89

二、含有两个相同手性碳原子的化合物的对映异构 89

第六节 不含手性碳原子的化合物的对映异构 90

一、丙二烯型化合物 90

二、联苯型化合物 91

第七节 碳环化合物的对映异构 91

第八节 手性分子与医学的关系 92

习题 93

第六章 卤代烃 95

第一节 卤代烃的分类与命名 95

一、卤代烃的分类 95

二、卤代烃的命名 95

第二节 卤代烃的物理性质 96

一、卤代烷的亲核取代反应 97

第三节 卤代烃的化学性质 97

二、卤代烷的消去反应 102

三、与金属反应 105

第四节 不饱和卤代烃的亲核取代反应 106

一、卤代乙烯型 106

二、卤代烯丙型 107

三、孤立型卤代烯烃 108

习题 108

一、醇的分类与构造异构 111

第七章 醇、酚、醚 111

第一节 醇 111

二、醇的命名 112

三、醇的物理性质 113

四、醇的化学性质 115

第二节 酚 120

一、酚的分类与命名 120

二、酚的结构 121

四、酚的化学性质 122

三、酚的物理性质 122

第三节 醚 126

一、醚的结构、分类与命名 126

二、醚的物理性质 128

三、醚的化学性质 129

四、环氧化合物的开环反应 130

五、冠醚 133

第四节 硫醇和硫醚 135

一、硫醇和硫醚的结构与命名 135

二、硫醇和硫醚的物理性质 135

三、硫醇和硫醚的化学性质 136

第五节 与医学有关的化合物 137

一、甲醇 137

二、乙醇 137

五、山梨醇和甘露醇 138

七、甲酚 138

六、苯酚 138

三、苯甲醇 138

四、丙三醇 138

八、苯二酚 139

九、乙醚 139

十、聚乙二醇 139

十一、环氧乙烷 140

十二、二甲基亚砜 140

习题 140

一、醛和酮的分类 144

第八章 醛、酮、醌 144

第一节 醛和酮的分类与命名 144

二、醛和酮的命名 145

第二节 醛和酮的结构 146

一、醛和酮的同分异构 146

二、醛和酮的结构 146

第三节 醛和酮的性质 147

一、醛和酮的物理性质 147

二、醛和酮的化学性质 148

一、甲醛 163

第四节 与医学有关的化合物 163

二、丙酮 164

三、苯甲醛 164

四、环己酮 164

第五节 醌 165

一、醌的结构与命名 165

二、醌的物理性质 166

三、醌的化学性质 166

习题 168

第九章 羧酸和取代羧酸 171

第一节 羧酸 171

一、羧酸的结构 171

二、羧酸的分类与命名 172

三、羧酸的物理性质 173

四、羧酸的化学性质 175

第二节 羟基酸 179

一、羟基酸的分类与命名 179

二、羟基酸的物理性质 180

三、羟基酸的化学性质 181

第三节 酮酸 183

一、酮酸的分类与命名 183

二、酮酸的化学性质 184

三、酮式-烯醇式互变异构 185

第四节 与医学有关的化合物 186

一、羧酸 186

二、羟基酸 187

三、酮酸 190

习题 191

第十章 羧酸衍生物 195

第一节 羧酸衍生物的分类与命名 195

一、羧酸衍生物的分类 195

二、羧酸衍生物的命名 195

第二节 羧酸衍生物的性质 197

一、羧酸衍生物的物理性质 197

二、羧酸衍生物的化学性质 198

一、内酯类抗生素 206

第三节 与医学有关的化合物 206

二、局部麻醉药普鲁卡因和利多卡因 207

习题 208

第十一章 含氮和含磷有机化合物 212

第一节 胺 212

一、胺的分类、命名和结构 212

二、胺的物理性质 214

三、胺的化学性质 215

第二节 含磷有机化合物 222

一、含磷有机化合物的结构 222

二、含磷有机化合物的命名 222

第三节 与医学有关的化合物 223

一、氨鲁米特 223

二、氟他胺 223

五、甲氧氯普胺 224

六、苯扎氯铵 224

三、氨甲基苯甲酸 224

四、布美他尼 224

七、多巴胺 225

八、肾上腺素 225

九、磷甲酸钠 225

十、福莫司汀 226

十一、常见的农用有机磷酯杀虫剂和神经毒气 226

习题 227

一、杂环化合物的分类 229

二、杂环化合物的命名 229

第一节 杂环化合物的分类与命名 229

第十二章 杂环化合物 229

第二节 五元杂环化合物 232

一、五元杂环化合物的结构 232

二、五元杂环化合物的性质 233

第三节 六元杂环化合物 235

一、六元杂环化合物的结构 235

二、六元杂环化合物的性质 235

一、生物碱的概念 236

第四节 生物碱 236

二、生物碱的理化性质 237

第五节 与医学有关的化合物 238

一、吡咯的衍生物 238

二、吡啶的衍生物 239

三、辅酶NAD+和NADH 240

四、嘌呤和嘧啶 240

五、生物碱 242

习题 243

第十三章 糖类 245

第一节 单糖 245

一、单糖的构型 245

二、葡萄糖的结构 246

三、果糖的结构 249

四、单糖的性质 249

一、二糖的分类 253

二、蔗糖 253

第二节 二糖 253

三、麦芽糖 254

四、乳糖 254

第三节 多糖 254

一、淀粉 255

二、纤维素 256

三、其他多糖 257

习题 258

一、油脂的结构、组成和命名 259

第十四章 脂类 259

第一节 油脂 259

二、油脂的物理性质 261

三、油脂的化学性质 261

第二节 磷脂和糖脂 263

一、磷脂 263

二、糖脂 266

第三节 甾族化合物 267

一、甾族化合物的结构 267

二、重要的甾族化合物 269

习题 273

第十五章 蛋白质和核酸 275

第一节 氨基酸 275

一、氨基酸的结构 275

二、氨基酸的分类与命名 275

三、氨基酸的理化性质 277

第二节 肽 280

一、肽的结构与命名 280

二、多肽结构的测定 281

三、重要的多肽 282

第三节 蛋白质 283

一、蛋白质的分类与组成 283

二、蛋白质的结构 284

三、蛋白质的化学性质 287

第四节 核酸 291

一、核酸的化学组成 291

二、核酸的结构 295

三、核酸的理化性质 300

习题 301

第十六章 波谱学基础 303

第一节 紫外光谱 304

一、基本原理 304

二、谱图示例 305

第二节 红外光谱 307

一、基本原理 307

二、谱图示例 309

一、基本原理 313

第三节 核磁共振谱 313

二、谱图示例 318

第四节 质谱 319

一、基本原理 319

二、谱图示例 321

习题 324

索引 327

主要参考文献 338