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第一章 烷烃及芳烃的烷基化 1

一、概述 1

二、烷烃合成(乌兹反应) 1

三、烯烃及其他C=C双键的加氢 4

1.烯烃的结构对加氢反应的影响 5

2.催化剂的状态 9

3.溶剂的影响 10

5.压力釜的构造及实际操作 11

4.搅拌及反应温度 11

四、格氏试剂法 12

1.格氏试剂用水或醇分解 12

2.格氏试剂和卤代烃反应 13

3.格氏试剂和硫酸酯、磺酸酯反应 14

五、芳烃的烷基化 15

1.碳正离子的重排--异构化 15

2.卤代烃与芳烃的缩合 16

3.醇与芳烃的缩合 19

4.烯烃与芳烃的缩合 20

5.锌汞齐/盐酸还原羰基 22

6.羰基的联氨还原 25

7.卤代烃的氢解 26

第二章 烯烃 30

一、概述 30

1.双键取代基的顺反异构 31

2.聚合反应 31

二、烯烃的制备 31

1.醇的分子内脱水及烯烃异构化 32

2.卤代烃的脱除HX 35

3.热消除反应 37

4.相邻的二卤代物脱去卤原子 39

5.格氏试剂法 39

第三章 醇 41

一、概述 41

二、醇的制备 41

1.烯烃的水合 41

2.卤烃的碱性水解 42

3.格氏试剂法 43

4.醛、酮的还原 50

5.金属与供质子剂作还原剂 56

6.碳碳双键(C=C)的氧化 58

第四章 醛、酮 60

一、概述 60

二、羰基化合物的α-取代反应 60

三、羰基的加成活性 61

1.与羟胺加成--肟 61

2.醛、酮与肼、氨基尿的加成--脘及缩氨基尿 62

3.醛、酮的水合及醇合 63

4.醛、酮与HCN加成--α-羟腈 65

四、醛、酮的合成 66

1.芳烃侧链及醇的直接氧化 66

2.同碳二卤烃的水解 69

3.β-酮酸酯的水解和脱羧 73

4.用乌活托品引入醛基 76

5.羧酸碱土金属盐的干馏脱羧 78

6.酰卤或酸酐与芳烃作用--α-芳酮 80

7.腈的还原及水解 87

8.二氧化硒氧化 88

9.二甲基亚砜氧化 88

第五章 羧酸 91

一、概述 91

1.羧酸的酸性 91

2.羧酸的脱羧 91

1.羧酸衍生物水解法 94

二、羧酸的制法 94

2.烃的氧化 100

3.醇的氧化 111

4.醛的氧化 113

5.酮的氧化 114

6.以CO2为原料的合成 116

7.其他方法 118

三、酸酐 120

1.乙酸酐作脱水剂 121

四、酰氯 122

2.酰氯和羧酸作用 122

第六章 酯及过氧化物 125

一、概述 125

二、羧酸酯 126

1.羧酸和醇的酯化反应 126

2.高沸点酸和高沸点醇的酯化 131

3.羧酸盐和卤烃作用 132

4.酸酐和醇、酚的酯化 132

5.酰氯和醇、酚作用 134

6.酯交换--羧酸酯和醇反应 135

7.羧酸和烯的加成 136

8.腈的醇解 136

9.聚酯(气相色谱固定液) 139

10.多元酸的不完全酯 140

三、无机酸酯和其他酯 141

1.硫酸酯、磺酸酯及亚硫酸酯 141

2.磷酸酯及亚磷酸酯 142

3.亚硝酸酯 146

4.硫氰酸酯及异硫氰酸酯 147

5.氰酸酯和异氰酸酯 150

四、过氧化物 154

第七章 酰胺 160

一、概述 160

二、酰胺的合成 160

1.酰氯、酸酐、酯与氨(胺)作用 160

2.贝克曼重排--酮肟重排 168

3.腈的部分水解 169

4.碳酰二胺 169

三、酰胺的水解 173

1.用苛性钠水解 174

2.用盐酸水解 175

3.用不同浓度的硫酸水解 175

4.用水合肼和其他酰胺交换 177

二、腈的制备 179

1.卤代烃的卤原子被-CN基取代 179

一、概述 179

第八章 腈 179

2.酰胺脱水 183

3.丙烯腈双键的加成--取代丙腈 188

第九章 醚 192

一、概述 192

二、单醚 193

2.醇(酚)和卤代烃作用 195

1.醇的分子间脱水 195

三、混合醚 195

3.原甲酸酯和格氏试剂反应 197

四、不饱和醚 198

1.乙烯基醚 198

2.β-烯基醚 199

五、环醚 199

1.环氧乙烷及1，2-环氧丙烷 199

2.1，4-二氧六环 201

一、概述 202

第十章 卤素化合物 202

二、脂肪族卤化物 203

1.卤代烷(烯) 203

2.受其他基团影响的卤代--卤代羧酸、卤代酮、卤代腈 217

三、芳香族卤素化合物 220

1.芳烃侧链卤代 220

2.芳核的亲电卤代 224

2.合成中的阻塞作用 237

1.被其他原子或基团取代 237

一、概述 237

第十一章 脂肪族磺酸、芳香族磺酸及磺酰氯 237

3.分离异构物 238

二、脂肪族磺酸 238

1.硫氰酸酯的氧化 239

2.硫醇的氧化 240

3.活泼卤原子被磺酸基取代 241

4.环氧烷与亚硫酸钠作用 241

5.烷烃的直接磺化 242

三、芳香族磺酸 242

1.直接磺化 242

四、亚磺酸 249

2.间接磺化 249

五、磺酰氯 251

1.芳香磺酰氯 251

2.脂肪族磺酰氯 252

六、磺酸钠盐的碱熔(磺酸基被羟基取代) 255

七、磺酸基的水解 258

第十二章 硝基化合物--硝化及亚硝化 260

一、概述 260

二、脂肪族硝基化合物 260

1.烷烃的直接硝化 260

2.α-卤代羧酸的硝基置换及脱羧 261

3.C-亚硝基的氧化 263

三、芳香族硝基化合物 264

1.硝化剂 264

2.取代基对于硝化方位选择性的影响 265

4.副反应及注意事项 266

5.硝化的实施 266

3.反应温度 266

四、杂环化合物的硝化 283

五、亚硝基化合物 285

1.脂肪族亚硝基化合物 285

2.酚类的亚硝化 287

3.芳香叔胺类的C-亚硝化及仲胺的N-亚硝化 288

4.C-亚硝基的间接引入 292

第十三章 胺及N-烃基化 293

一、概述 293

1.金属--供质子剂还原 294

二、芳胺的制取 294

2.硫化钠作还原剂 300

3.催化下使用联氨还原 303

4.硝基的催化加氢还原 304

三、胺的N-烃基化 304

1.卤代烷和胺反应是N-烷基化常用的方法 304

2.芳卤烃的亲核取代 308

3.磷酸酯、硫酸酯作N-烃基化试剂 310

4.醇作为N-烃基化剂 311

5.胺与环氧乙烷作用 316

6.醛、酮与胺反应--亚胺的还原 318

7.硝基及氰基的催化加氢 322

8.胺、氨与C=C双键加成 324

9.重排 326

第十四章 重氨化及重氮基的变化 329

一、概述 329

二、影响重氮化反应的因素 329

4.芳胺的结构对重氮化反应的影响 330

3.亚硝酸钠 330

2.反应温度 330

1.酸的影响 330

三、重氮基的取代 333

1.离子取代反应 333

2.重氮基的自由基取代 344

四、芳肼 359

1.用亚硫酸钠还原 359

2.用氯化亚锡还原 361

五、偶合 361

1.硫代乙酸盐与卤代烃作用 365

二、硫醇和硫醚 365

第十五章 硫化合物 365

一、概述 365

2.乙黄原酸钾(钠)与卤代烃作用及水解 366

3.卤代烃与硫尿作用--S-烃基硫尿及水解 366

4.硫醚--卤代烃和硫化钠作用 369

5.硫化氢、硫醇与烯烃的加成 369

6.硫代磷酸酯及其水解 371

三、硫代羧酸、硫化酰胺和硫酮 372

四、硫氰酸酯、异硫氰酸酯和硫代碳酰胺 376

五、硫酚 383

1.磺酰氯用金属还原 383

2.芳香族重氮基的硫取代 384

3.二硫化物的还原 384

4.芳卤原子的硫取代 384

六、砜和亚砜 385

七、其他硫化物 386

1.与二硫化碳加成 386

2.有机硫化物的氧氯化 388

一、概述 390

第十六章 元素有机化合物 390

二、金属有机化合物的合成 391

1.金属与烃的反应 391

2.卤代烃和金属作用 391

3.格氏试剂及其与卤化金属的作用 392

4.金属有机化合物与金属交换 395

5.金属卤化物在络合溶剂中与烃反应 395

1.格氏试剂法 397

三、有机汞化合物 397

2.芳核的直接汞化 399

3.芳亚磺酸的汞取代 401

4.混式有机汞的负离子交换 401

四、磷、砷、锑、铋的有机物 403

1.格氏试剂与磷、砷、锑的氯化物反应 403

2.有机磷、砷的氧化 404

3.卤代烃在金属钠存在下与金属卤化物反应 405

4.烃基卤化膦及烃基磷酸酯 405

5.卤代烃与亚砷酸钠作用 407

6.芳核上直接引入砷酸基 408

五、有机锡、铅化合物 409

1.格氏试剂法 409

2.卤代烃和金属反应 410

六、硼、铝的有机物 412

七、有机锌化合物 413

3.烷氧基硅烷 415

2.烃基氯代硅烷 415

1.硅烷 415

八、有机硅化合物 415

4.烃基硅烷和其他基团的引入 416

5.硅醇与多缩硅醇 420

第十七章 杂环化合物 427

一、概述 427

二、氧杂环化合物 428

1.呋喃及其取代物 428

2.吡喃及其衍生物 434

1.吡咯、苯并吡咯(吲哚)及咔唑 438

三、氮杂环 438

2.吡啶及其衍生物 446

3.喹啉及其衍生物 451

4.吖啶 461

5.吡唑 463

6.咪唑 467

7.嘧啶 471

8.吩嗪 474

四、硫杂环化合物 475

1.噻吩 475

2.其他苯并的硫杂环 478

五、两个不同杂原子的杂环化合物 478

1.噻唑 478

2.噁唑 485

3.吩噻嗪 486

二、脱水缩合 487

1.醛、酮和活泼甲基、亚甲基的脱水缩合 487

一、概述 487

第十八章 缩合 487

2.芳烃的氯甲基化 492

3.羧酸和芳烃的脱水缩合 494

三、脱醇缩合 497

1.克兰孙缩合--β-酮酸酯 497

2.碳负离子和草酸二乙酯的缩合 498

3.碳负离子和α，β-不饱和羧基化合物加成 502

2.安息香缩合--α-羟基酮 502

1.醛、酮与HCN加成 502

四、加成缩合 502

4.二烯类的缩合 503

5.乙炔的加成缩合 504

五、脱氢缩合 505

1.氧化剂作用下的脱氢缩合 505

2.催化剂脱氢缩合及三氯化铝作用下的脱氢 507

六、脱卤化氢缩合 508

1.苛性钠或醇钠为缩合剂 508

2.氯化铝、氯化锌为缩合剂 509

化合物名称索引 511