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普通高等教育“十三五”规划教材 中级有机化学 原理与反应pdf电子书版本下载

普通高等教育“十三五”规划教材  中级有机化学  原理与反应
  • 佟拉嘎编著 著
  • 出版社: 北京:中国石化出版社
  • ISBN:9787511436108
  • 出版时间:2017
  • 标注页数:277页
  • 文件大小:24MB
  • 文件页数:289页
  • 主题词:有机化学-高等学校-教材

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图书目录

第1章 自由基反应 1

1.1自由基结构和稳定性 1

1.1.1自由基的结构 1

1.1.2自由基的稳定性 2

1.2烷烃自由基取代反应 3

1.2.1卤代反应机理 3

1.2.2卤代反应的速度决定步骤 4

1.2.3不同烷烃的卤代反应 4

1.2.4其他卤素的卤代反应 4

1.3烯丙位和苄位氢的卤代 6

1.4自由基加成和加聚反应 7

1.4.1自由基加成反应 7

1.4.2自由基加聚反应 8

1.5烷基自由基的其他反应 8

1.5.1自由基偶联反应 8

1.5.2歧化、夺取、重排等反应 9

1.5.3烷基自由基对烯烃的加成 9

1.5.4 酮醇缩合反应 10

1.5.5烷基自由基热裂解反应 11

1.6有机自由基反应展望 12

第2章 亲电加成反应 14

2.1卤素与双键的亲电加成反应 14

2.1.1亲电加成反应概述 14

2.1.2取代基对加成速度的影响 15

2.1.3亲电加成反应的立体化学 16

2.1.4亲电加成的反应机理 18

2.2氢卤酸对双键的亲电加成 19

2.2.1卤化氢亲电加成反应的方向性 19

2.2.2卤化氢亲电加成的立体化学 20

2.2.3卤化氢亲电加成的反应机理 21

2.3烯键其他亲电加成 21

2.3.1与二卤化物的加成 21

2.3.2酸催化水合反应 22

2.3.3次卤酸的加成 22

2.3.4硼氢化氧化反应 23

2.3.5羟汞化-脱汞反应 23

2.3.6碳正离子的加成 24

2.3.7烯烃加成反应总结 24

2.4三键的亲电加成 25

2.5共轭二烯类的亲电加成 26

第3章 芳环上的亲电取代反应 27

3.1芳环上亲电取代反应的机理 27

3.1.1 π-配合物和σ-配合物 27

3.1.2动态同位素效应 28

3.2常见苯环亲电取代反应 28

3.3取代苯环的反应活性 29

3.3.1苯环上取代基的定位效应 29

3.3.2二取代苯的定位规则 31

3.3.3苯环上离去基团效应 32

3.4亲电取代反应在现代有机合成中的应用举例 32

3.4.1强亲电试剂 32

3.4.2中强亲电试剂 36

3.4.3弱亲电试剂 38

3.5其他芳烃亲电取代反应 40

3.5.1萘的亲电取代反应 40

3.5.2联苯型化合物的亲电取代 42

第4章 协同反应 44

4.1离域π键与共轭分子结构 44

4.1.1σ-π分离与π电子近似 44

4.1.2变分原理及线性变分法 45

4.1.3休克尔(Huckel)分子轨道法 48

4.1.4休克尔分子轨道法对1, 3-丁二烯的处理 50

4.1.5休克尔(Huckel)分子轨道法对共轭体系处理的一般结果 52

4.2 Diels-Alder反应…………………、 53

4.2.1 Diels-Alder反应及机理 53

4.2.2 Diels-Alder反应物活性 55

4.2.3 Diels-Alder反应的立体化学 56

4.2.4 Diels-Alder反应在有机合成中的应用 57

4.3 1, 3-偶极环加成反应 58

4.4烯烃的[2+2]环加成反应 59

4.5碳烯对不饱和键的环加成 61

4.6电环化与σ-迁移反应 64

4.6.1电环化反应及机理 64

4.6.2σ-迁移反应及机理 67

第5章 氧化还原反应 72

5.1还原反应 72

5.1.1催化加氢 72

5.1.2用金属还原 74

5.1.3其他化学还原剂 77

5.2氧化反应 79

5.2.1烃的氧化 79

5.2.2醇的氧化 83

5.2.3酚、芳胺的氧化 85

5.2.4羰基化合物的氧化 87

5.2.5胺的氧化 88

第6章 羰基的亲核加成反应 90

6.1不可逆的亲核加成 90

6.1.1氢负离子对羰基的亲核加成 90

6.1.2 Cannizzaro反应 94

6.1.3与金属有机化合物的反应 94

6.1.4 Reformatsky反应 95

6.1.5与金属炔化物的加成 95

6.1.6 Witting反应 95

6.2可逆的亲核加成 96

6.2.1氢氰酸和亚硫酸氢钠的加成 96

6.2.2半缩醛和缩醛的生成 97

6.3加成-消去反应 98

6.3.1与氨衍生物的反应 98

6.3.2缩合反应 99

6.3.3 Knoevenagel缩合 101

6.3.4 Mannich反应 101

6.3.5安息香缩合 102

6.4 α, β-不饱和醛、酮的共轭加成和插烯作用 102

第7章 羰基碳上的亲核取代反应 105

7.1羧酸衍生物反应活性 105

7.2与金属有机化合物反应 106

7.3酯的水解、酯化和酯交换 107

7.3.1 酯的碱性水解 107

7.3.2酯的酸性水解和酯化 108

7.3.3酯交换反应 108

7.4酯缩合反应 109

7.4.1 Claisen酯缩合反应 109

7.4.2交叉酯缩合反应 110

7.5酮与酯的缩合反应 110

7.6 Darzen缩合和Perkin反应 111

7.6.1 Darzen缩合 111

7.6.2 Perkin反应 112

7.7 Michael加成反应和Robinson环化反应 113

7.8活泼亚甲基化合物的反应 114

第8章 分子重排反应 119

8.1从碳原子到碳原子的重排 119

8.1.1 Wagner-Meerwein重排 119

8.1.2片哪醇重排 120

8.1.3 Demyanov重排 121

8.1.4 Semipinacol重排 121

8.1.5二苯羟乙酸重排 122

8.1.6 Favorskii重排 122

8.1.7 Arndt-Eistert-Wolff重排 123

8.2从碳原子到杂原子的重排 124

8.2.1 Beckmann重排 124

8.2.2 Hofmann重排 125

8.2.3 Curtius重排 126

8.2.4 Schmidt重排 126

8.2.5 Lossent重排 127

8.2.6 Byayer-Villiger重排 127

8.3从杂原子到碳原子的重排 128

8.3.1 Stevens重排 128

8.3.2 Sommelet-Hauser重排 129

8.3.3 Smiles重排 129

8.4苯环上的重排 130

8.4.1 Fries重排 130

8.4.2联苯胺重排 130

8.4.3 Claisen重排 131

8.4.4 羟胺重排 132

8.5其他重排反应 132

8.5.1烯烃的顺反异构 132

8.5.2重氮烯的重排 133

8.5.3环氧乙烷衍生物的重排 133

8.5.4乙烯基丙烯基醚的重排(Claisen重排) 134

8.5.5醛、酮与重氮烷反应 134

第9章 金属有机化合物的反应 136

9.1有机镁试剂的反应 136

9.1.1有机镁试剂与羰基化合物的加成反应 136

9.1.2有机镁试剂与环氧化合物的反应 138

9.1.3有机镁化合物与卤代烃反应(偶合反应) 139

9.2有机锂或有机铜锂试剂的反应 139

9.2.1有机锂试剂与羰基化合物的加成反应 139

9.2.2有机铜锂试剂的反应 140

9.3有机钠化合物的反应 141

9.3.1醇钠的制备与性质 141

9.3.2 Wurtz反应 142

9.3.3炔钠(锂)与卤代烃反应 142

9.4有机锌化合物的反应 142

9.5有机镍和有机铜络合物的偶合反应 143

第10章 饱和碳原子上的亲核取代反应 145

10.1卤代烷的亲核取代反应机理 145

10.1.1双分子亲核取代反应(SN2) 145

10.1.2单分子亲核取代反应(SN1) 146

10.2烃基结构对SN1和SN2反应的影响 148

10.2.1 烃基结构对SN1反应速率的影响 148

10.2.2 烃基结构对SN2反应速率的影响 149

10.3离去基团对SN1和SN2的影响 150

10.4亲核试剂的亲核性对SN1和SN2的影响 150

10.5溶剂对SN1和SN2反应的影响 152

10.6分子内亲核取代(邻基效应) 153

10.7芳卤化合物亲核取代反应 156

10.7.1芳卤化合物亲核取代反应 156

10.7.2芳卤化合物亲核取代反应机理 157

10.8亲核取代反应在有机合成中的应用 159

10.9亲卤反应的机理 164

第11章 消除反应 166

11.1 β-消除反应的方向 166

11.2 β-消除反应的机理 167

11.2.1 E1反应机理 167

11.2.2 E2反应机理 168

11.2.3 E1CB反应机理 170

11.3影响消除反应和取代反应的因素 170

11.3.1烃基结构的影响 170

11.3.2亲核试剂的影响 171

11.4 β-消除反应的立体化学 171

11.5其他β-消除反应 174

11.5.1涉及环状过渡态的β-消除 174

11.5.2其他消除反应 175

第12章 元素有机化学初步 177

12.1有机含硫化合物 177

12.1.1分类 177

12.1.2硫醇和硫酚 177

12.1.3硫醚 181

12.1.4磺酸 184

12.1.5亚砜和砜的制备 188

12.1.6芳磺酰胺简介 192

12.2有机含磷化合物 193

12.2.1分类 193

12.2.2烷基膦的结构 194

12.2.3有机磷化合物的性质及应用 194

12.3有机含硅化合物 201

12.3.1分类与结构 201

12.3.2有机卤硅烷的制备 201

12.3.3有机烷氧基硅烷的制备 202

12.3.4有机卤硅烷的性质 203

12.3.5有机硅化合物在合成中的应用 204

12.3.6有机硅化合物在偶联剂领域的应用 205

12.3.7硅油、硅橡胶、硅树脂简介 206

第13章 生命有机化学基础 210

13.1萜类和甾族化合物 210

13.1.1萜类化合物 210

13.1.2甾族化合物 216

13.2碳水化合物 220

13.2.1单糖 220

13.2.2二糖 233

13.2.3三糖 236

13.2.4环糊精 236

13.2.5多糖 237

13.3氨基酸、蛋白质和核酸 241

13.3.1氨基酸 241

13.3.2多肽和蛋白质 248

第14章 绿色化学简介 268

14.1绿色化学产生的背景 268

14.2绿色化学的涵义 268

14.3绿色化学的特点 269

14.3.1原子经济性 270

14.3.2原料绿色化 273

14.3.3催化剂绿色化 274

14.3.4溶剂绿色化 275

14.3.5产品绿色化 276

14.4绿色化学的目标 276

参考文献 277

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