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第一章　绪论 1

第一节　有机化合物 1

一、有机化合物的特点 1

二、有机化合物的分类方法 2

第二节　有机化合物构造式的表示方法 3

第三节　有机化学中的电子效应 4

一、诱导效应 4

二、共轭效应 5

三、超共轭效应 6

第四节　有机反应的基本类型 7

一、自由基反应 8

二、离子型反应 8

三、协同反应 8

第五节　有机化学与医学的关系 8

习题 9

第二章　烷烃和环烷烃 11

第一节　烷烃 11

一、烷烃的通式、结构和同系列 11

二、烷烃的构造异构 12

三、碳原子和氢原子的类型 12

四、烷烃的命名 13

五、乙烷和丁烷的构象 15

六、烷烃的物理性质 18

七、烷烃的化学性质 20

第二节　环烷烃 25

一、单环环烷烃的命名 25

二、单环环烷烃的物理性质 26

三、单环环烷烃的化学性质 26

四、单环环烷烃的结构与稳定性 28

五、环己烷和取代环己烷的构象 29

习题 31

第三章　烯烃、炔烃和二烯烃 33

第一节　烯烃 33

一、烯烃的结构 33

二、烯烃的构造异构和顺反异构 34

三、烯烃的命名 35

四、烯烃的物理性质 36

五、烯烃的化学性质 36

第二节　炔烃 44

一、炔烃的结构 44

二、炔烃的构造异构和命名 45

三、炔烃的物理性质 45

四、炔烃的化学性质 46

第三节　二烯烃 50

一、二烯烃的分类 50

二、二烯烃的命名 50

三、1,3-丁二烯的结构 51

四、共轭二烯烃的化学性质 51

习题 53

第四章　芳香烃 55

第一节　芳香烃的分类和命名 55

一、芳香烃的分类 55

二、芳香烃的命名 56

第二节　单环芳香烃 58

一、苯分子的结构 58

二、单环芳香烃的物理性质 59

三、单环芳香烃的化学性质 59

四、苯环上亲电取代反应的定位规则 66

第三节　稠环芳香烃 70

一、萘 70

二、蒽 74

三、菲 75

四、致癌稠环芳香烃 76

第四节　非苯芳香烃 76

一、休克尔规则 76

二、非苯芳香烃 76

三、多官能团化合物的命名 77

习题 79

第五章　对映异构 82

第一节　物质的旋光性 82

一、偏振光 82

二、旋光物质 83

三、旋光角和质量旋光本领 83

第二节　分子的手性和不对称性 84

一、手性分子和对映异构体 84

二、判别手性分子的依据 85

第三节　含有一个手性碳原子的化合物的对映异构 86

第四节　构型的标记法 88

一、D,L构型标记法 88

二、R,S构型标记法 88

第五节　含有两个手性碳原子的化合物的对映异构 90

一、含有两个不同手性碳原子的化合物的对映异构 90

二、含有两个相同手性碳原子的化合物的对映异构 90

第六节　含手性碳原子的单环化合物的对映异构 91

一、环丙烷衍生物 91

二、环己烷衍生物 92

第七节　不含手性碳原子的化合物的对映异构 92

一、丙二烯型化合物 92

二、联苯型化合物 93

第八节　手性分子与医学的关系 93

习题 94

第六章　卤代烃 97

第一节 卤代烃的分类和命名 97

一、卤代烃的分类 97

二、卤代烃的命名 97

第二节　一卤代烷 98

一、一卤代烷的物理性质 98

二、一卤代烷的化学性质 99

第三节　亲核取代反应机理 102

一、单分子亲核取代反应机理 102

二、双分子亲核取代反应机理 103

三、影响亲核取代反应的因素 104

第四节　消除反应机理 106

一、单分子消除反应机理 106

二、双分子消除反应机理 106

三、亲核取代反应与消除反应的竞争 107

第五节　一卤代烯烃和一卤代芳香烃 108

一、一卤代烯烃和一卤代芳香烃的分类 108

二、一卤代烯烃和一卤代芳香烃的化学性质 109

习题 111

第七章　醇、酚和醚 115

第一节　醇 115

一、醇的结构 115

二、醇的分类 115

三、醇的命名 116

四、醇的物理性质 118

五、醇的化学性质 119

六、重要代表物 124

第二节　酚 125

一、酚的分类和命名 125

二、酚的结构 126

三、酚的物理性质 126

四、酚的化学性质 127

五、重要代表物 130

第三节　醚 131

一、醚的结构 131

二、醚的分类和命名 132

三、醚的物理性质 133

四、醚的化学性质 134

五、重要代表物 136

习题 137

第八章　醛、酮和醌 140

第一节　醛和酮的结构、分类和命名 140

一、醛和酮的结构 140

二、醛和酮的分类 141

三、醛和酮的命名 141

第二节　醛和酮的性质 142

一、醛和酮的物理性质 142

二、醛和酮的化学性质 143

三、重要的醛和酮 155

第三节　醌 156

一、醌的结构和命名 156

二、醌的物理性质 157

三、醌的化学性质 157

习题 159

第九章　羧酸和取代羧酸 162

第一节　羧酸 162

一、羧酸的结构 162

二、羧酸的分类和命名 162

三、羧酸的物理性质 164

四、羧酸的化学性质 166

五、重要的羧酸 171

第二节　羟基酸 172

一、醇酸 172

二、酚酸 175

三、重要的羟基酸 176

第三节　酮酸 178

一、酮酸的命名 178

二、酮酸的化学性质 178

三、重要的酮酸 180

习题 181

第十章　羧酸衍生物 184

第一节　羧酸衍生物的命名 184

一、酰卤的命名 184

二、酸酐的命名 184

三、酯的命名 185

四、酰胺的命名 185

第二节　羧酸衍生物的性质 186

一、羧酸衍生物的物理性质 186

二、羧酸衍生物的化学性质 187

第三节　碳酸衍生物 194

一、光气 194

二、尿素 195

三、胍 196

习题 197

第十一章　含氮有机化合物 200

第一节　硝基化合物 200

一、硝基化合物的分类和命名 200

二、硝基化合物的结构 201

三、硝基化合物的物理性质 201

四、硝基化合物的化学性质 202

第二节　胺 204

一、胺的分类和命名 204

二、胺的结构 205

三、胺的物理性质 207

四、胺的化学性质 207

五、与医学有关的含氮化合物 214

第三节　重氮化合物 216

一、重氮化合物的结构 216

二、芳香胺的重氮化反应 217

三、重氮盐的化学反应 217

第四节　偶氮化合物 219

一、有机化合物的颜色与电子跃迁类型 219

二、芳香族偶氮化合物 220

习题 221

第十二章　含硫和含磷有机化合物 224

第一节　含硫有机化合物 224

一、硫醇和硫酚 224

二、硫醚 226

三、磺酸 228

四、磺胺类药物 229

第二节　含磷有机化合物 230

一、含磷有机化合物的分类 230

二、含磷有机化合物的命名 230

三、烷基膦的结构 231

四、烷基膦的化学性质 232

习题 232

第十三章　杂环化合物 234

第一节　杂环化合物的分类和命名 234

一、杂环化合物的分类 234

二、杂环化合物的命名 235

第二节　五元杂环化合物 236

一、吡咯、呋喃和噻吩的结构 236

二、吡咯、呋喃和噻吩的物理性质 238

三、吡咯、呋喃和噻吩的化学性质 238

四、吡咯和呋喃的重要衍生物 240

第三节　六元杂环化合物 243

一、吡啶的结构 243

二、吡啶的物理性质 243

三、吡啶的化学性质 243

四、吡啶的重要衍生物 244

第四节　稠杂环化合物 246

一、喹啉和异喹啉 246

二、嘌呤 247

三、重要的衍生物 248

第五节　生物碱 250

一、生物碱概述 250

二、重要的生物碱 250

习题 252

第十四章　糖类 254

第一节　单糖 254

一、单糖的构型 254

二、葡萄糖的结构 255

三、果糖的结构 257

四、单糖的性质 258

五、重要的单糖 262

第二节　二糖 263

一、蔗糖 264

二、麦芽糖 264

三、乳糖 265

第三节　多糖 266

一、淀粉 266

二、糖原 269

三、纤维素 269

习题 270

第十五章　类脂 272

第一节　油脂 272

一、油脂的组成和命名 272

二、脂肪酸 273

三、油脂的物理性质 274

四、油脂的化学性质 274

第二节　磷脂 276

一、甘油磷脂 276

二、鞘磷脂 278

第三节　糖脂 279

习题 280

第十六章　萜类和甾族化合物 281

第一节　萜类化合物 281

一、单萜 281

二、倍半萜 282

三、二萜 282

四、三萜 283

五、四萜 283

第二节　甾族化合物 284

一、甾族化合物的结构 284

二、甾醇 285

三、胆汁酸 287

四、甾族激素 287

习题 290

第十七章　氨基酸、肽和蛋白质 292

第一节　氨基酸 292

一、氨基酸的结构 292

二、氨基酸的分类和命名 292

三、氨基酸的两性 294

四、氨基酸的化学性质 295

第二节　肽 297

一、肽的结构和命名 297

二、多肽结构的测定 298

第三节　蛋白质 299

一、蛋白质的分类 299

二、蛋白质的结构 300

三、蛋白质的化学性质 304

习题 307

第十八章　核酸 309

第一节　核酸的组成 309

一、核糖和脱氧核糖 309

二、碱基 310

三、核苷 310

四、核苷酸 311

第二节　核酸的结构 312

一、核酸的一级结构 312

二、核酸的二级结构 314

第三节　核酸的性质 316

一、核酸的物理性质 316

二、核酸的化学性质 316

习题 317

第十九章　波谱学基础 318

第一节　紫外吸收光谱法 318

一、紫外吸收光谱法的基本原理 319

二、谱图示例 320

第二节　红外吸收光谱法 321

一、红外吸收光谱法的基本原理 321

二、谱图示例 324

第三节　核磁共振波谱法 326

一、核磁共振波谱法的基本原理 326

二、谱图示例 331

第四节　质谱分析法 331

一、质谱分析法的基本原理 331

二、谱图示例 333

习题 334

索引 336

主要参考文献 353