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有机化学
  • 付建龙,李红主编 著
  • 出版社: 北京:化学工业出版社
  • ISBN:9787122063809
  • 出版时间:2009
  • 标注页数:328页
  • 文件大小:16MB
  • 文件页数:338页
  • 主题词:有机化学-高等学校-教材

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图书目录

第1章 概论 1

1.1有机化合物和有机化学 1

1.2有机化合物的特性 1

1.2.1有机化合物性质上的特点 1

1.2.2有机化合物的结构特性——同分异构现象 2

1.3有机化合物中的共价键 3

1.3.1共价键的形成 3

1.3.2共价键的属性 3

1.3.3共价键的断裂 4

1.4有机化学中的酸碱概念 5

1.4.1布朗斯特酸碱理论 5

1.4.2路易斯酸碱理论 5

1.5有机化合物的分类 5

1.5.1按碳架分类 5

1.5.2按官能团分类 6

第2章 烷烃 7

2.1烷烃的通式、同系列和构造异构 7

2.1.1烷烃的通式、同系列 7

2.1.2烷烃的构造异构 7

2.2烷烃的命名 8

2.2.1烃基的概念 8

2.2.2烷烃的习惯命名法 9

2.2.3烷烃的衍生物命名法 9

2.2.4系统命名法(IUPAC命名法) 9

2.3烷烃的结构 11

2.3.1甲烷的结构和sp3杂化及σ键的形成 11

2.3.2其它烷烃的结构 12

2.4烷烃的构象 12

2.4.1乙烷的构象 12

2.4.2丁烷的构象 13

2.5烷烃的物理性质 14

2.6烷烃的化学性质 16

2.6.1烷烃的取代反应 16

2.6.2烷烃的氧化反应 19

2.6.3烷烃的异构化反应 20

2.6.4烷烃的裂解反应 20

2.7烷烃的天然来源 20

习题 21

第3章 烯烃、二烯烃 22

3.1烯烃的构造异构和命名 22

3.1.1烯烃的构造异构 22

3.1.2烯烃的命名 22

3.2烯烃的结构 23

3.2.1乙烯的结构和sp2杂化及π键的形成 23

3.2.2 π键的特性 24

3.2.3顺反异构现象 24

3.3烯烃顺反异构体的命名 24

3.3.1顺-反命名法 24

3.3.2 E-Z命名法 25

3.4烯烃的物理性质 26

3.5烯烃的化学性质 26

3.5.1烯烃的催化加氢反应(顺式加氢) 27

3.5.2烯烃的亲电加成反应 27

3.5.3烯烃的氧化反应 33

3.5.4烯烃的聚合反应 34

3.5.5烯烃α-氢原子的反应 35

3.6二烯烃的分类和命名 36

3.7共轭二烯烃的结构 37

3.7.11,3-丁二烯的结构 37

3.7.2共轭体系及共轭效应 37

3.7.3吸电子共轭效应与给电子共轭效应 40

3.7.4诱导效应 41

3.8共轭二烯烃的化学性质 41

3.8.1共轭二烯烃的1,2-加成和1,4-加成 42

3.8.2 Diels-Alder反应 43

3.8.3聚合反应和合成橡胶 44

3.9烯烃的来源和制法 44

习题 45

第4章 炔烃 47

4.1炔烃的构造异构和命名 47

4.1.1炔烃的构造异构 47

4.1.2炔烃的命名 47

4.2炔烃的结构 48

4.3炔烃的物理性质 48

4.4炔烃的化学性质 49

4.4.1炔烃的亲电加成反应 49

4.4.2炔烃的亲核加成反应 51

4.4.3炔烃的催化加氢 52

4.4.4炔烃的氧化反应 52

4.4.5炔烃的聚合反应 53

4.4.6炔氢(活泼氢)的反应 53

4.5炔烃的来源和制法 54

习题 54

第5章 脂环烃 56

5.1脂环烃的分类和命名 56

5.1.1脂环烃的分类 56

5.1.2脂环烃的命名 56

5.2环烷烃的结构 58

5.2.1环丙烷的结构 58

5.2.2环丁烷的结构 59

5.2.3环戊烷的结构 59

5.2.4环己烷的构象 59

5.3环烷烃的化学性质 62

5.3.1环烷烃的取代反应 62

5.3.2环烷烃的氧化反应 62

5.3.3小环烷烃的加成反应 63

5.4环烯烃、环炔烃的性质 63

5.4.1环烯烃、环炔烃的加成反应 63

5.4.2环烯烃、环炔烃的氧化反应 64

5.4.3共轭环二烯烃的双烯合成反应 64

习题 64

第6章 有机化合物的波谱分析 66

6.1红外光谱 66

6.1.1红外光谱产生的原理 66

6.1.2红外光谱产生的条件 67

6.1.3分子中原子的振动类型和化学键的振动频率 67

6.1.4有机化合物基团的红外特征频率 68

6.1.5一些有机化合物的红外光谱 69

6.1.6一些有机化合物的红外光谱图解析 69

6.2核磁共振谱 70

6.2.1核磁共振的基本原理 70

6.2.2化学位移 71

6.2.3峰面积与氢原子数 73

6.2.4核磁共振中的自旋偶合和自旋裂分 74

6.2.5核磁共振图谱解析 76

习题 77

第7章 芳烃 79

7.1芳烃的分类 79

7.2单环芳烃的异构和命名 80

7.3苯的结构 81

7.4单环芳烃的物理性质和光谱性质 82

7.4.1单环芳烃的物理性质 82

7.4.2单环芳烃的光谱性质 82

7.5单环芳烃的化学性质 84

7.5.1苯环上的取代反应 85

7.5.2苯环上亲电取代反应的机理 88

7.5.3苯环上的加成反应 90

7.5.4苯环上的氧化反应 91

7.5.5苯环侧链上的反应 91

7.6苯环上亲电取代反应的定位规律 92

7.6.1两类定位基 93

7.6.2亲电取代反应定位规律的理论解释 93

7.7二元取代苯的定位规律 98

7.8定位规律在有机合成上的应用 99

7.9稠环芳烃 100

7.9.1稠环芳烃的结构 100

7.9.2稠环芳烃的性质 101

7.10芳香性和非苯芳烃 105

7.10.1芳香性和Huckel规则 105

7.10.2典型的非苯芳烃 105

7.10.3 Huckel规则和分子轨道能级图 107

7.11多官能团化合物的命名 108

7.12芳烃的来源 109

习题 109

第8章 立体化学 112

8.1手性和对称性 112

8.1.1分子的手性和对映体 112

8.1.2分子的对称性 112

8.2旋光性 113

8.2.1平面偏振光和物质的旋光性 113

8.2.2旋光仪和比旋光度 114

8.3含一个手性碳原子化合物的对映异构 115

8.4构型的表示方法 115

8.5构型的命名(标记)法 117

8.6含两个手性碳原子化合物的对映异构 119

8.6.1含两个不同手性碳原子化合物的对映异构 119

8.6.2含两个相同手性碳原子化合物的对映异构 120

8.7环状化合物的立体异构 121

8.8不含手性碳化合物的对映异构 123

8.8.1丙二烯型化合物 123

8.8.2联苯型化合物 123

8.9不对称合成和外消旋体的拆分 124

8.9.1不对称合成(手性合成) 124

8.9.2外消旋体的拆分和光学纯度 125

习题 126

第9章 卤代烃 128

9.1卤代烃的分类 128

9.2卤代烃的命名 128

9.2.1卤代烷烃的命名 128

9.2.2卤代烯烃和卤代芳烃的命名 129

9.3卤代烃的制法 129

9.4卤代烃的物理性质和光谱性质 130

9.4.1卤代烃的物理性质 130

9.4.2卤代烃的光谱性质 131

9.5卤代烷的化学性质 133

9.5.1卤代烷的亲核取代反应 133

9.5.2卤代烷的消除反应 135

9.5.3卤代烷与金属的反应 136

9.6饱和碳原子上的亲核取代反应机理 137

9.6.1单分子亲核取代(SN1)反应机理 137

9.6.2双分子亲核取代(SN2)反应机理 139

9.7影响亲核取代反应的因素 141

9.7.1烃基结构的影响 141

9.7.2离去基团(卤原子)的影响 141

9.7.3亲核试剂的影响 142

9.7.4溶剂的影响 143

9.8消除反应机理 143

9.8.1单分子消除(E1)反应机理 143

9.8.2双分子消除(E2)反应机理 144

9.8.3消除反应的方向和活性——Saytzeff规则 145

9.8.4消除反应的立体化学 146

9.9影响取代反应和消除反应的因素 147

9.9.1烷基结构的影响 147

9.9.2亲核试剂的影响 148

9.9.3溶剂的影响 148

9.9.4反应温度的影响 148

9.10卤代烯烃和卤代芳烃 148

9.10.1卤代烯烃 148

9.10.2卤代芳烃 150

9.11多卤代烃简介 151

9.12氟代烃简介 152

习题 153

第10章 醇酚醚 155

10.1醇 155

10.1.1醇的分类 155

10.1.2醇的异构和命名 156

10.1.3醇的结构 156

10.1.4醇的制法 157

10.1.5醇的物理性质和光谱性质 158

10.1.6醇的化学性质 160

10.1.7二元醇简介 166

10.1.8硫醇简介 167

10.2酚 168

10.2.1酚的分类和命名 168

10.2.2酚的结构 169

10.2.3酚的制法 169

10.2.4酚的物理性质和光谱性质 170

10.2.5酚的化学性质 172

10.3醚 179

10.3.1醚的分类和命名 179

10.3.2醚的结构 179

10.3.3醚的制法 180

10.3.4醚的物理性质和光谱性质 180

10.3.5醚的化学性质 182

10.3.6冠醚和硫醚简介 184

习题 186

第11章醛、酮、醌 188

11.1醛、酮的命名 188

11.2醛、酮的结构 189

11.3醛酮的制法 189

11.3.1醇的氧化和脱氢 189

11.3.2芳烃侧链的氧化 190

11.3.3芳环上的酰基化反应 190

11.3.4盖特曼-柯赫(Gattermann-Koch)反应 190

11.3.5瑞穆-梯曼(Reimer-Tiemann)反应 190

11.3.6炔烃加水 191

11.4醛和酮的物理性质和光谱性质 191

11.4.1物理性质 191

11.4.2醛酮的光谱性质 192

11.5醛、酮的化学性质 194

11.5.1亲核加成反应 194

11.5.2醛、酮α-氢的反应 199

11.5.3醛、酮的氧化和还原反应 204

11.6不饱和醛、酮 207

11.6.1乙烯酮的性质 208

11.6.2 α,β-不饱和醛、酮的特性 209

11.7醌 211

11.7.1醌的结构和命名 211

11.7.2醌的性质 211

习题 212

第12章 羧酸及其衍生物 214

12.1羧酸的分类和命名 214

12.2羧酸的结构 215

12.3羧酸的制备 215

12.3.1氧化法 215

12.3.2水解法 215

12.3.3格氏试剂与二氧化碳的加成 215

12.3.4酚酸合成 215

12.4羧酸的物理性质和光谱性质 216

12.4.1物理性质 216

12.4.2光谱性质 217

12.5羧酸的化学性质 218

12.5.1酸性 218

12.5.2羧酸衍生物的生成 221

12.5.3羧酸的还原反应 222

12.5.4羧酸的脱羧反应 222

12.5.5 α-氢的卤代反应 223

12.6羟基酸 223

12.6.1羟基酸的制备 224

12.6.2羟基酸的特性 224

12.6.3 α-羟基酸的分解反应 226

12.7羧酸衍生物 226

12.7.1羧酸衍生物的命名 226

12.7.2羧酸衍生物的物理性质和光谱性质 227

12.7.3羧酸衍生物的化学性质 231

12.8油脂、蜡和磷脂 237

12.8.1油脂 237

12.8.2蜡 238

12.8.3磷脂 238

12.9肥皂及合成表面活性剂 239

12.10碳酸衍生物 239

12.11缩聚反应简介 242

习题 243

第13章 β-二羰基化合物 246

13.1酮式-烯醇式的互变异构 246

13.2乙酰乙酸乙酯的合成及应用 247

13.2.1乙酰乙酸乙酯的合成——Clainsen缩合反应 247

13.2.2乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用 249

13.3丙二酸二乙酯的合成及应用 252

13.3.1丙二酸二乙酯的合成 252

13.3.2丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 253

13.4活泼亚甲基化合物 254

习题 255

第14章 有机含氮化合物 256

14.1硝基化合物 256

14.1.1硝基化合物的结构 256

14.1.2硝基化合物的制法 257

14.1.3硝基化合物的物理性质 257

14.1.4硝基化合物的化学性质 257

14.2胺 261

14.2.1胺的分类和命名 261

14.2.2胺的结构 262

14.2.3胺的制法 263

14.2.4胺的物理性质和光谱性质 265

14.2.5胺的化学性质 267

14.2.6季铵盐和季铵碱 273

14.3重氮和偶氮化合物 275

14.3.1芳香重氮盐的制备——重氮化反应 276

14.3.2芳香重氮盐的反应及在有机合成中的应用 276

14.3.3偶氮染料简介 281

14.3.4腈和异腈的主要反应 282

习题 283

第15章 杂环化合物 285

15.1杂环化合物的分类 285

15.2杂环化合物的命名 286

15.3杂环化合物的结构和芳香性 287

15.3.1五元杂环化合物的结构 287

15.3.2六元杂环化合物的结构 288

15.4五元杂环化合物的性质 291

15.4.1呋喃的性质 291

15.4.2吡咯的性质 292

15.4.3噻吩的性质 293

15.4.4糠醛的性质 294

15.4.5四氢呋喃 295

15.5六元杂环化合物的性质 296

15.5.1吡啶的性质 296

15.5.2吡啶的重要衍生物 299

15.6稠杂环化合物(喹啉、异喹啉) 299

习题 301

第16章 碳水化合物 302

16.1单糖 303

16.1.1单糖的命名和构型标记 303

16.1.2葡萄糖的结构 303

16.1.3果糖的结构 305

16.1.4单糖的构象 305

16.1.5单糖的化学性质 305

16.1.6核糖和脱氧核糖 308

16.2二糖 309

16.2.1麦芽糖 309

16.2.2纤维二糖 310

16.2.3蔗糖 310

16.3多糖(无还原性) 311

16.3.1淀粉 311

16.3.2纤维素 312

习题 312

第17章 氨基酸和蛋白质 313

17.1氨基酸 313

17.1.1 α-氨基酸的分类、结构和命名 313

17.1.2氨基酸的性质 315

17.1.3多肽 318

17.2蛋白质 322

17.2.1蛋白质分类和组成 322

17.2.2蛋白质的结构 322

17.2.3蛋白质的性质 323

17.2.4核酸 324

17.2.5核酸的结构 325

17.2.6核酸的生物功能 327

习题 327

参考文献 328

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