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第一章 α-羟烷基化反应 1

第一节 羰基α位碳原子上的羟烷基化反应（羟醛缩合反应） 1

一、自身缩合 1

二、交叉缩合 5

三、分子内羟醛缩合反应 11

四、Robinson环化反应 16

五、定向羟醛缩合 21

六、类羟醛缩合反应 28

七、不对称羟醛缩合反应 30

第二节 芳醛的α-羟烷基化反应（安息香缩合反应） 33

第三节 有机金属化合物的α-羟烷基反应 38

一、有机锌试剂与羰基化合物的反应（Reformatsky反应） 38

二、由Grignard试剂或烃基锂等制备醇类化合物 49

第二章 α-氨烷基化反应 59

第一节 Mannich反应 59

第二节 Pictet--Spengler异喹啉合成法 71

第三节 Strecker反应 73

第四节 Petasis反应 82

第三章 α-碳的羰基化反应 89

第一节 Claisen酯缩合反应 89

一、酯-酯缩合 90

二、酯-酮缩合 104

三、酯-腈缩合 107

第二节 碳负离子酰化生成羰基化合物 109

第四章 β-羟烷基化反应 119

第一节 芳烃的β-羟烷基化反应（Friedel-Crafts反应） 120

第二节 活泼亚甲基化合物的β-羟烷基化反应 123

第三节 有机金属化合物的β-羟烷基化反应 126

第五章 β-羰烷基化反应 131

第一节 Michael加成反应 131

第二节 有机金属化合物与α，β-不饱和羰基化合物反应 139

一、Grignard试剂与α，β-不饱和羰基化合物反应 140

二、有机铜类化合物与α，β-不饱和羰基化合物反应 143

三、烃基硼烷与α，β-不饱和羰基化合物反应 147

四、有机锌试剂和α，β-不饱和羰基化合物的不对称共轭加成 149

五、芳基金属试剂和α，β-不饱和羰基化合物的不对称共轭加成 149

第六章 亚甲基化反应 151

第一节 羰基的亚甲基化反应 151

一、Wittig反应 151

二、Tebbe试剂在烯烃化合物合成中的应用 163

三、锌试剂、铬试剂与羰基化合物反应合成亚甲基化合物 168

第二节 羰基α位的亚甲基化 170

一、Knoevenagel反应 170

二、Stobbe反应 177

三、Perkin反应 181

四、Erlenmeyer-Pl？chl反应 186

第三节 有机金属化合物的亚甲基化反应 189

一、苯硫甲基锂与羰基化合物的反应 189

二、Julia烯烃合成法 190

三、Peterson反应（硅烷基锂与羰基化合物的缩合反应） 195

第七章 α，β-环氧烷基化反应（Darzens缩合反应） 200

第八章 环加成反应 207

第一节 Diels-Alder反应 207

一、Diels-Alder反应机理 208

二、Diels-Alder反应的立体化学特点 216

三、不对称Diels-Alder反应 221

四、逆向Diels-Alder反应 227

五、反电子需求的Diels-Alder反应 232

第二节 1，3-偶极离子的[3+2]环加成反应 233

一、含杂原子的1，3-偶极体的环加成反应 234

二、全碳原子1，3-偶极体的环加成反应 240

第三节 [2+2]环加成反应 245

参考文献 251

化合物名称索引 252