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第一章 卤代烃的消除反应 1

第一节 卤代烃消除卤化氢 1

一、消除反应机理 2

二、消除反应的取向——双键的定位规则 9

三、β-消除反应的主要影响因素 12

第二节 多卤代物的消除反应 23

一、邻二卤代烷脱卤素生成烯 23

二、邻二卤代烃、偕二卤代物消除卤化氢生成烯（芳烃） 26

三、邻二卤代物或偕二卤代物脱卤化氢生成炔 28

四、1，3-二卤化物脱卤素生成环丙烷衍生物 35

五、其他卤化物的消除反应 37

第二章 热消除反应 40

第一节 热消除反应的类型、机理和消除反应的取向 40

一、热消除反应的主要类型 40

二、热消除反应机理 41

三、热消除反应的取向 42

第二节 各种化合物的热消除反应 43

一、酯的热消除 43

二、季铵碱的热消除 51

三、叔胺氧化物的热消除 57

四、Mannich碱的热消除 60

五、亚砜和砜的热消除 64

六、酮-内鎓盐的热解反应 66

七、对甲苯磺酰腙的分解合成烯类化合物 67

八、醚裂解生成烯烃类化合物 72

第三章 醇的消除反应 77

第一节 醇的热解反应 77

第二节 酸催化下脱水成烯 79

一、反应机理 79

二、醇的结构对反应的影响 80

第三节 多元醇的脱水反应 86

第四节 β-卤代醇消除次卤酸 93

第五节 醇的分子间脱水 97

第四章 醚键的断裂 101

第一节 醚键的酸催化断裂 101

一、醚键的Bronsted酸催化断裂 101

二、醚键的Lewis酸催化断裂 108

第二节 碱性试剂断裂醚键 114

第三节 断裂醚键的其他试剂 120

第五章 酚的消除 125

第一节 脱水成醚 125

第二节 酚类化合物的还原脱羟基反应 127

一、酚羟基的直接还原 127

二、酚羟基的间接还原 128

第六章 羧酸的消除反应 131

第一节 羧酸分子内脱水生成烯酮 131

第二节 羧酸的分子间脱水 136

第三节 羧酸的脱羧反应 141

一、脱羧成烃 141

二、丙二酸及其衍生物的脱羧 142

三、酮酸的脱羧 144

四、芳香族羧酸的脱羧 146

五、脂肪族二元羧酸的脱羧 150

六、脂肪族羧酸分子间脱羧合成酮 151

七、脂肪族羧酸脱羧成烯 153

八、脂肪族羧酸的脱羧卤化反应 154

第四节 取代羧酸的消除反应 155

一、羟基羧酸的热反应 155

二、卤代羧酸的消除反应 160

三、其他羧酸的消除反应 162

第七章 酰卤的消除反应 163

第一节 酰氯脱卤化氢生成烯酮 163

第二节 α-卤代酰卤的脱卤反应 166

第三节 酰卤脱卤脱羰基生成烯 168

第八章 酰胺脱水生成腈 169

第一节 酰胺的高温脱水 169

第二节 酰胺脱水剂脱水合成腈 171

第三节 N-烷基甲酰胺脱水生成异腈 185

第九章 肟脱水生成腈 189

第一节 醛肟脱水生成腈 189

一、酸性催化剂 190

二、酰化试剂 192

三、活泼酯、酰胺类脱水剂 194

四、低价磷化合物 196

五、碱性催化剂 197

六、其他催化剂 199

第二节 酮肟转变为腈 200

第十章 卡宾的反应 203

第十一章 挤出反应 214

一、N2的挤出反应 214

二、硫的挤出反应 216

三、CO和CO2的挤出反应 222

参考文献 224

化合物名称索引 225