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第一章 含一个杂原子的五元环化合物的合成 1

第一节 含一个氧原子的五元杂环化合物的合成 1

一、呋喃、四氢呋喃及其衍生物 1

二、苯并呋喃及其衍生物 7

第二节 含一个氮原子的五元杂环化合物的合成 11

一、吡咯及其衍生物的合成 11

二、吲哚及其衍生物的合成 22

第三节 含一个硫原子的五元杂环化合物的合成 39

一、噻吩及其衍生物 40

二、苯并噻吩及其衍生物 50

第二章 含两个杂原子的五元杂环化合物的合成 56

第一节 含一个氧原子和一个氮原子的五元芳香杂环化合物 56

一、噁唑及其衍生物 56

二、苯并噁唑及其衍生物 66

三、异噁唑及其衍生物 68

四、苯并异噁唑及其衍生物 73

第二节 含一个硫原子和一个氮原子的五元芳香杂环化合物 75

一、噻唑及其衍生物 75

二、苯并噻唑及其衍生物 79

第三节 含两个氮原子的五元芳香杂环化合物 88

一、咪唑及其衍生物 88

二、苯并咪唑及其衍生物 93

三、吡唑及其衍生物 104

四、吡唑酮及其衍生物 111

五、吲唑及其衍生物 113

第三章 含三个杂原子的五元芳香杂环化合物 120

第一节 含一个硫原子和两个氮原子的五元芳香杂环化合物 120

一、1，3，4-噻二唑及其衍生物 120

二、1，2，3-噻二唑及其衍生物 123

三、1，2，4-噻二唑及其衍生物 126

第二节 含一个氧原子和两个氮原子的五元芳香杂环化合物 127

一、1，3，4-噁二唑及其衍生物 127

二、1，2，4噁二唑及其衍生物 130

第三节 含三个氮原子的五元芳香杂环化合物 133

一、1，2，3-三唑及其衍生物 133

二、1，2，4-三唑及其衍生物 136

三、苯并三唑及其衍生物 141

第四章 含四个氮原子的五元芳香杂环化合物（四唑）的合成 144

一、酰胺或亚胺氯化物与叠氮试剂作用 145

二、腈类化合物与叠氮化合物的[3＋2]环加成 146

三、叠氮化物与胺类化合物环化 149

四、醛、酮类化合物与叠氮酸反应 151

五、四唑化合物的其他制备方法 152

第五章 含一个杂原子的六元芳香杂环化合物的合成 154

第一节 含一个氧原子的六元杂环化合物 154

一、2-吡喃酮类化合物 154

二、香豆素类化合物 156

三、4-吡喃酮和色酮类化合物 166

第二节 含一个氮原子的六元芳香杂环化合物 171

一、吡啶及其衍生物 171

二、喹啉及其衍生物 183

三、异喹啉及其衍生物 202

第三节 含一个硫原子的六元杂环、七元杂环化合物 216

第六章 含两个杂原子的六元芳香杂环化合物 220

第一节 嘧啶类化合物 220

一、以1，3-二酯为原料 222

二、以1，3-二酮类为原料 222

三、以1，3-酮酯为原料 223

四、以1，3-醛酯为原料 224

五、以1，3-醛腈为原料 224

六、以氰基乙酸酯（酸）为原料 225

七、以丙二酸为原料 226

八、以1，3-二醛为原料 226

九、以丙醛酸为原料 227

十、嘧啶类化合物的其他合成方法 228

第二节 吡嗪 229

第三节 哒嗪 231

第七章 含三个氮原子的六元芳香杂环化合物的合成 236

一、1，2，3-三嗪 236

二、1，2，4-三嗪 237

三、1，3，5-三嗪 239

参考文献 242

化合物名称索引 243