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第1章 绪论 1

1.1有机化合物和有机化学 1

1.2有机化合物的特征 1

1.2.1有机化合物的结构特征 1

1.2.2有机化合物的性质特征 2

1.3共价键 2

1.3.1共价键的形成及相关理论 2

1.3.2共价键的键参数 6

1.3.3诱导效应 8

1.3.4共价键的断裂与有机反应基本类型 8

1.4分子间相互作用力 9

1.4.1偶极-偶极相互作用 9

1.4.2范氏力 10

1.4.3氢键 10

1.4.4疏水相互作用 10

1.5有机反应中的酸碱概念 10

1.5.1 Bronsted酸碱理论 10

1.5.2 Lewis酸碱理论 11

1.5.3软硬酸碱理论 12

1.6有机化合物的分类 12

1.6.1根据碳骨架分类 12

1.6.2根据官能团分类 13

1.7有机化合物构造式的写法 14

1.7.1电子式 14

1.7.2蛛网式及结构简式 14

1.7.3键线式 15

1.8有机化合物命名的基本 15

原则 15

1.8.1几个与命名相关的词 15

1.8.2系统命名的基本原则 17

1.8.3特殊情况的处理 18

1.9有机化学的研究方法 19

习题 20

第2章 饱和烃：烷烃和环烷烃 22

2.1通式、同系列和同分异构 22

Ⅰ烷烃 23

2.2烷烃的命名 23

2.3烷烃的结构 23

2.3.1烷烃的结构 23

2.3.2烷烃的构象 24

2.4烷烃的物理性质 26

2.4.1沸点 27

2.4.2熔点 27

2.4.3密度 28

2.4.4溶解度 28

2.5烷烃的化学反应 28

2.5.1氧化、热解和异构化 28

2.5.2取代反应 30

Ⅱ环烷烃 34

2.6环烷烃的命名 34

2.6.1单环烷烃 34

2.6.2多环烷烃 35

2.7环烷烃的结构与构象 37

2.7.1小环烷烃的结构与稳定性 37

2.7.2环己烷的构象 38

2.7.3取代环己烷的构象 40

2.7.4十氢合萘的构型 40

2.8环烷烃的物理性质 41

2.9环烷烃的化学反应 41

2.9.1取代反应 41

2.9.2催化氢化 42

2.9.3与卤素或卤化氢的开环反应 42

2.9.4氧化反应 43

2.10烷烃和环烷烃的制备 43

Ⅲ饱和烃的来源及石油产业 43

习题 43

第3章 不饱和烃：烯烃、炔烃和二烯烃 46

Ⅰ 烯烃 46

3.1烯烃的结构 46

3.2烯烃的异构和命名 47

3.2.1烯烃的异构 47

3.2.2烯烃的命名 47

3.3烯烃的物理性质 49

3.4烯烃的化学反应 50

3.4.1催化氢化 50

3.4.2亲电加成反应 50

3.4.3氧化反应 56

3.4.4α-氢卤代 58

3.4.5聚合 59

Ⅱ炔烃 60

3.5炔烃的结构 60

3.6炔烃的命名 60

3.7炔烃的物理性质 61

3.8炔烃的化学反应 61

3.8.1酸性及炔氢的特性反应 62

3.8.2亲电加成反应 63

3.8.3亲核加成反应 64

3.8.4还原反应 64

3.8.5氧化反应 65

3.8.6聚合 65

Ⅲ二烯烃 66

3.9二烯烃的分类和命名 66

3.9.1二烯烃的分类 66

3.9.2二烯烃的命名 66

3.10共轭二烯烃的结构与共轭效应 67

3.10.1共轭二烯烃的结构 67

3.10.2共轭效应 67

3.10.3超共轭效应 68

3.10.4共振论 69

3.11共轭二烯烃的化学反应 70

3.11.1 1，4-加成 70

3.11.2 Diels-Alder反应 71

3.11.3聚合 72

3.12烯烃和炔烃的制备 73

3.12.1烯烃的制备 73

3.12.2炔烃的制备 73

Ⅳ不饱和烃的来源及橡胶产业 73

习题 74

第4章 芳烃 77

4.1芳烃的分类、异构和命名 77

4.1.1芳烃的分类 77

4.1.2芳烃的异构 77

4.1.3芳烃的命名 78

4.2苯的结构 79

4.2.1价键理论观点 79

4.2.2分子轨道理论观点 79

4.2.3共振论观点 79

4.3芳烃的物理性质 80

4.4单环芳烃的化学性质 80

4.4.1亲电取代反应 81

4.4.2加成反应 85

4.4.3氧化反应 85

4.4.4还原反应 86

4.4.5芳烃侧链的反应 86

4.5芳环亲电取代反应的定位规律 87

4.5.1三类定位基 88

4.5.2定位规律的解释 89

4.5.3二取代苯的定位规律 92

4.5.4定位规律在有机合成上的应用 93

4.6稠环芳烃 94

4.6.1多环芳烃的分类 94

4.6.2萘 95

4.6.3蒽和菲 98

4.6.4富勒烯 98

4.7非苯芳烃 99

4.8芳烃的来源及煤炭产业 101

习题 102

第5章 对映异构 105

5.1手性和对称性 105

5.1.1偏振光和物质的旋光性 105

5.1.2旋光仪和比旋光度 105

5.1.3分子的手性与旋光性 106

5.1.4分子的对称性与旋光性 106

5.2含一个不对称碳的化合物 107

5.2.1构型的表示 107

5.2.2构型的标记 108

5.2.3对映体和外消旋体 109

5.3含两个及多个不对称碳的化合物 110

5.3.1含两个不同不对称碳的化合物 110

5.3.2含两个相同不对称碳的化合物 110

5.3.3含多个不对称碳的化合物 111

5.4环状手性化合物 111

5.5其他不含不对称碳原子的手性化合物 112

5.5.1丙二烯型化合物 112

5.5.2联苯型化合物 113

5.6前（潜）手性碳和分子的前（潜）手性 113

5.7不对称合成与拆分 114

5.7.1不对称合成 114

5.7.2外消旋体的拆分 115

5.7.3对映体过量百分数和光学纯度 117

5.8手性与药物 117

5.9异构体的分类 118

习题 119

第6章 卤代烃 金属有机化合物 122

6.1卤代烃的分类、异构、命名和结构 122

6.1.1卤代烃的分类 122

6.1.2卤代烃的异构 122

6.1.3卤代烃的命名 123

6.1.4卤代烃的结构 123

6.2卤代烃的物理性质 123

6.3卤代烃的化学反应 124

6.3.1卤代烃的亲核取代反应 124

6.3.2卤代烃的消除反应 126

6.3.3卤代烃的还原 127

6.3.4卤代烃与金属的反应 金属有机化合物 127

6.4饱和碳原子上亲核取代反应历程 130

6.4.1单分子取代反应SN1 130

6.4.2双分子取代反应SN2 132

6.4.3离子对机理 133

6.4.4分子内亲核取代反应历程 133

6.5影响亲核取代反应的因素 134

6.5.1烃基结构的影响 134

6.5.2离去基团的影响 135

6.5.3亲核试剂的影响 136

6.5.4溶剂的影响 136

6.6消除反应历程 137

6.6.1单分子消除反应E1 137

6.6.2双分子消除反应E2 137

6.7影响消除反应的因素 138

6.7.1烃基结构的影响 138

6.7.2离去基团的影响 138

6.7.3进攻试剂的影响 138

6.7.4溶剂的影响 138

6.8取代反应与消除反应的竞争 139

6.8.1烃基结构的影响 139

6.8.2试剂的影响 139

6.8.3溶剂极性的影响 140

6.8.4反应温度的影响 140

6.9其他卤代烃 140

6.9.1双键和苯环位置对卤原子活性的影响 140

6.9.2卤代芳烃 142

6.9.3多卤代烃 144

6.9.4氟代烃 144

6.10卤代烃的制备 145

6.10.1烷烃的卤代 145

6.10.2烯烃、炔烃与卤化氢或卤素加成 145

6.10.3由醇制备 145

习题 145

第7章 波谱分析在有机化学中的应用 150

7.1电磁辐射 150

7.2红外光谱 151

7.2.1分子振动和红外光谱 152

7.2.2有机化合物的特征频谱 153

7.2.3有机化合物红外谱图举例 154

7.2.4红外光谱的应用 157

7.3核磁共振 158

7.3.1核磁共振氢谱的基本原理 159

7.3.2化学位移 161

7.3.3自旋偶合与自旋裂分 164

7.3.4积分常数 166

7.3.5核磁共振氢谱解析 166

7.3.6核磁共振碳谱 167

7.4紫外光谱 170

7.4.1电子跃迁与紫外光谱 170

7.4.2紫外谱图解析 172

7.5质谱 173

7.5.1质谱的基本原理 173

7.5.2质谱解析 174

7.5.3质谱新技术 177

习题 179

第8章醇、酚和醚 184

Ⅰ醇 184

8.1醇的分类、命名和结构 184

8.1.1醇的分类 184

8.1.2醇的命名 184

8.1.3醇的结构 185

8.2醇的物理性质与波谱特征 185

8.2.1醇的物理性质 185

8.2.2醇的波谱特征 186

8.3一元醇的化学性质 187

8.3.1醇的酸性和碱性 188

8.3.2生成卤代烃 189

8.3.3脱水和消除反应 191

8.3.4醇的氧化反应 192

8.3.5醇的脱氢反应 193

8.4多元醇的特殊反应 194

8.4.1邻二醇的氧化 194

8.4.2频哪醇重排 194

8.5醇的制备 195

8.5.1由烯烃制备 195

8.5.2卤代烃的水解 195

8.5.3羰基化合物的还原 195

8.5.4利用格氏试剂制备醇 195

Ⅱ酚 196

8.6酚的分类和命名 196

8.7酚的物理性质与波谱特征 196

8.7.1酚的物理性质 196

8.7.2酚的波谱特征 197

8.8酚的化学性质 198

8.8.1酚的酸性 198

8.8.2酚醚和酯的生成 198

8.8.3酚与三氯化铁反应 200

8.8.4苯酚芳环上的亲电取代反应 200

8.9酚的制备 202

8.9.1异丙苯法 202

8.9.2卤代芳烃水解 202

8.9.3碱熔法 202

8.9.4重氮盐水解 202

Ⅲ醚 202

8.10醚的分类和命名 202

8.11醚的物理性质与波谱特征 203

8.11.1醚的物理性质 203

8.11.2醚的波谱特征 203

8.12醚的化学反应 204

8.12.1 ？盐的形成 204

8.12.2醚键的断裂 204

8.12.3过氧化物的生成 205

8.12.4 Claisen重排 206

8.13醚的制备 206

8.13.1 Williamson合成法 206

8.13.2 Ullmann反应制备 206

8.13.3醇分子间的脱水 206

Ⅳ环醚和冠醚 206

8.14环醚 206

8.15冠醚 207

习题 208

第9章醛、酮和醌 211

Ⅰ醛和酮 211

9.1醛和酮的分类和命名 211

9.1.1醛和酮的分类 211

9.1.2醛和酮的命名 211

9.2醛和酮的结构 212

9.3醛和酮的物理性质和波谱特征 212

9.3.1醛和酮的物理性质 212

9.3.2醛和酮的波谱特征 213

9.4醛和酮的亲核加成反应 215

9.4.1醛和酮的亲核加成反应概述 215

9.4.2与含氧亲核试剂的加成 217

9.4.3与含硫亲核试剂的加成 219

9.4.4与含碳亲核试剂的加成 220

9.4.5与含氮亲核试剂的加成 222

9.4.6与Wittig试剂的反应 223

9.4.7 Reformatsky反应 224

9.5醛和酮α-H的反应 225

9.5.1 α-碳上氢原子的活泼性 225

9.5.2卤代反应 225

9.5.3羟醛缩合反应 226

9.5.4 Mannich反应 228

9.6醛和酮的氧化和还原反应 229

9.6.1醛和酮的氧化反应 229

9.6.2醛和酮的还原反应 229

9.7 Cannizzaro反应 231

9.8 α ，β-不饱和醛、酮 232

9.8.1还原反应 232

9.8.2亲核加成反应 232

9.8.3 Michael加成 233

9.9醛、酮的制备 233

9.9.1由醇的氧化和脱氢制备 233

9.9.2用芳烃制备 234

9.9.3用羧酸衍生物制备 234

9.9.4炔烃的水合反应 235

Ⅱ醌 235

9.10醌的结构和命名 235

9.11醌的化学性质 235

9.11.1碳碳双键的加成反应 235

9.11.2羰基的反应 236

9.11.3 1，4-加成反应 236

9.11.4还原反应 236

9.11.5自由基捕获剂 237

9.12醌与染料 237

习题 238

第10章 羧酸及其衍生物 244

Ⅰ羧酸 244

10.1羧酸的分类、命名和结构 244

10.1.1羧酸的分类和命名 244

10.1.2羧酸的结构 244

10.2羧酸的物理性质和波谱特征 245

10.2.1羧酸的物理性质 245

10.2.2羧酸的波谱特征 245

10.3羧酸的化学性质 247

10.3.1羧酸的酸性 247

10.3.2羧酸衍生物的生成 248

10.3.3羧酸的还原 251

10.3.4羧酸α-H的卤代反应 251

10.3.5脱羧反应 252

10.3.6二元羧酸的特性 252

Ⅱ羧酸衍生物 253

10.4羧酸衍生物的命名 253

10.5羧酸衍生物的物理性质和波谱特征 254

10.5.1羧酸衍生物的物理性质 254

10.5.2羧酸衍生物的波谱特征 255

10.6羧酸衍生物的化学性质 257

10.6.1亲核取代反应 257

10.6.2与格氏试剂的反应 260

10.6.3还原反应 261

10.6.4酯缩合反应 261

10.6.5 Hofmann降级反应 262

10.6.6酰胺的失水反应 263

10.6.7酰胺的酸碱性 263

10.6.8烯酮 264

Ⅲ取代酸 264

10.7羟基酸的分类和命名 265

10.8羟基酸的化学反应 265

10.8.1酸性 265

10.8.2氧化反应 265

10.8.3脱水反应 266

10.8.4分解脱羧反应 266

10.9 β-二羰基化合物 267

10.9.1酮式-烯醇式互变异构 267

10.9.2乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用 268

10.9.3丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 269

10.10羧酸的制备 270

10.10.1由伯醇或醛氧化制备 270

10.10.2由烃的氧化制备 270

10.10.3用腈水解制备 270

10.10.4由格氏试剂与二氧化碳反应制备 270

10.10.5酚酸的制备 270

习题 271

第11章 含氮有机化合物 276

Ⅰ硝基化合物 276

11.1硝基化合物的分类、命名和结构 276

11.1.1硝基化合物的分类和命名 276

11.1.2硝基化合物的结构 276

11.2硝基化合物的物理性质和波谱特征 277

11.2.1硝基化合物的物理性质 277

11.2.2硝基化合物的波谱特征 277

11.3硝基化合物的化学性质 278

11.3.1具有α-H的脂肪族硝基化合物与碱的反应 278

11.3.2还原反应 278

11.3.3硝基对芳环上其他取代基的影响 279

Ⅱ胺 281

11.4胺的分类、命名和结构 281

11.4.1胺的分类和命名 281

11.4.2胺的结构 282

11.5胺的物理性质和波谱特征 283

11.5.1胺的物理性质 283

11.5.2胺的波谱特征 284

11.6胺的化学性质 285

11.6.1胺的碱性 285

11.6.2烷基化反应 286

11.6.3酰化反应 286

11.6.4氧化 287

11.6.5与亚硝酸反应 287

11.6.6芳胺苯环上的取代反应 288

11.7季铵盐和季铵碱 289

11.7.1季铵盐 289

11.7.2季铵碱的消除反应 290

11.8胺的制备 291

11.8.1酰胺和腈的还原 291

11.8.2氨与卤代烃的反应 291

11.8.3醛和酮的还原胺化 291

11.8.4硝基化合物的还原 291

11.8.5酰胺的Hofmann降级反应 291

11.8.6 Gabriel合成法 292

Ⅲ其他含氮化合物 292

11.9芳香族重氮和偶氮化合物 292

11.9.1重氮盐的制备 292

11.9.2重氮盐在有机合成中的应用 293

11.9.3偶氮化合物与偶氮染料 296

11.10腈和异腈 297

11.10.1腈的化学性质 297

11.10.2异腈 298

习题 299

第12章 含硫、含磷及含硅有机化合物 304

12.1含硫有机化合物 304

12.1.1硫醇、硫酚、硫醚 305

12.1.2磺酸 307

12.1.3牛磺酸和磺胺类药物 309

12.2含磷有机化合物 309

12.2.1命名与结构 309

12.2.2含磷化合物的化学性质 311

12.2.3有机磷农药 312

12.2.4不对称催化中的膦配体 312

12.3含硅有机化合物 313

12.3.1烃基硅烷的制备 314

12.3.2卤硅烷的制备和化学性质 315

12.3.3有机硅化合物在合成中的应用 316

习题 316

第13章 杂环化合物 319

13.1杂环化合物的分类、命名和结构 319

13.1.1杂环化合物的分类和命名 319

13.1.2杂环化合物的物理性质与波谱特征 321

13.1.3五元和六元杂环化合物的结构和芳香性 324

13.2五元杂环化合物 328

13.2.1五元杂环化合物的化学反应 328

13.2.2苯并五元杂环化合物 330

13.2.3常见的五元杂环化合物 331

13.3六元杂环化合物 334

13.3.1六元杂环化合物的化学反应 334

13.3.2苯并六元杂环化合物 337

13.3.3常见的六元杂环化合物 338

13.4杂环类药物 339

习题 341

第14章 类脂化合物 345

14.1油脂 345

14.1.1油脂的物理性质 347

14.1.2油脂的化学性质 347

14.2蜡 348

14.3磷脂 349

14.4萜类化合物 350

14.4.1单萜 350

14.4.2倍半萜 351

14.4.3二萜 352

14.4.4三萜 353

14.4.5四萜 353

14.4.6萜类的生物合成 353

14.5甾族化合物 354

14.5.1胆固醇 354

14.5.2维生素D 355

14.5.3胆酸 355

14.5.4甾族激素 356

习题 357

第15章 碳水化合物 358

15.1碳水化合物的分类 358

15.2单糖 358

15.2.1单糖的分类、构型与命名 358

15.2.2单糖的环状结构 362

15.2.3单糖的构象 364

15.2.4单糖的化学反应 365

15.2.5重要的单糖及其衍生物 369

15.3二糖 371

15.3.1二糖总论 371

15.3.2重要的二糖 372

15.4多糖 374

15.4.1淀粉 374

15.4.2纤维素 375

15.4.3甲壳素 376

15.4.4细胞表面的多糖 377

15.4.5寡糖的合成 377

习题 378

第16章 氨基酸、多肽、蛋白质及核酸 381

16.1氨基酸 381

16.1.1 α-氨基酸的结构、命名和分类 381

16.1.2氨基酸的性质 382

16.2多肽 385

16.2.1多肽的组成 385

16.2.2多肽的结构测定 386

16.2.3多肽合成 387

16.3蛋白质 390

16.3.1蛋白质的分类、功能和组成 390

16.3.2蛋白质的结构 391

16.3.3蛋白质的性质 394

16.4酶 395

16.5核酸 395

16.5.1核酸的组成与结构 396

16.5.2核酸的性质 399

16.6生物技术和生物技术药物 399

16.6.1基因工程 399

16.6.2干扰素 399

16.6.3多肽类药物 400

16.6.4抗体药 400

习题 401

第17章 周环反应 403

17.1前线轨道理论 403

17.2电环化反应 405

17.3环加成反应 407

17.4σ迁移反应 409

17.4.1 H[1，j]σ迁移 410

17.4.2 C原子的[1，j]σ迁移 412

17.4.3 [i，j]σ迁移 413

习题 414

部分习题答案 418

参考文献 424