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第一篇 碳环化合物的合成 2

第一章 分子内多官能团化合物的成环反应 2

第一节 酮醇缩合反应 2

第二节 分子内羟醛缩合反应 7

第三节 Bergman环化反应 16

第四节 二元羧酸的热分解 18

第五节 Bradsher反应 21

第六节 Demyanov重排反应 23

第七节 Dieckmann酯缩合反应 28

第八节 Elbs环化反应 37

第九节 Favors kii重排反应 39

第十节 分子内的亲核取代反应 48

第十一节 分子内的F-C反应 51

第十二节 Nazarov环化反应 54

第十三节 Parham环化 63

第十四节 Robinson环化反应 67

第十五节 Stetter反应 76

第十六节 Thorpe-Ziegler缩合反应 83

第十七节 Wittig反应 86

第二章 多分子的分子间成环缩合反应 97

第一节 Danheiser成环反应 97

第二节 Kulinkovich反应和Kulinkovich-De Meijere反应 101

第三节 Pauson-Khand反应 106

第四节 Robinson-Schopf反应 113

第五节 Simmons-Smith反应 116

第六节 Weiss环化反应 123

第二篇 杂环化合物的合成 129

第三章 含一个杂原子的环状化合物的合成 129

第一节 含一个氧原子的五元杂环化合物的合成 129

一、呋喃、四氢呋喃及其衍生物 129

1.Paal-Knorr呋喃合成法 130

2.Feist-Benary反应 132

3.呋喃的其他合成方法 135

二、苯并呋喃及其衍生物 137

第二节 含一个氧原子的六元杂环化合物 140

一、2-吡喃酮和香豆素类化合物 141

1.Pechmann合成法 143

2.Perkin反应合成香豆素类化合物 146

3.Knoevenagel反应合成香豆素类化合物 148

4.Wittig反应合成香豆素类化合物 152

5.Reformatsky反应合成香豆素类化合物 153

6.以对甲苯酚和丁烯二酸为原料合成6甲基香豆素 153

7.钯催化下香豆素类化合物的合成 153

8.香豆素类衍生物的其他合成方法 154

二、4-吡喃酮和色酮类化合物 155

第三节 含一个氧原子的七元环化合物（？） 159

1.以环己二烯衍生物为起始原料 160

2.以呋喃为起始原料 160

3.以环丙烷衍生物为起始原料 160

第四节 含一个氮原子的芳香杂环化合物的合成 161

一、吡略及其衍生物的合成 161

1.Paal-Knorr吡略合成法 162

2.Barton-Zard吡略合成法 163

3.Van Leusen吡咯合成法 166

4.Knorr吡略合成法 169

5.Hantzsch吡略合成法 171

6.吡略的其他方法 172

二、吲哚及其衍生物的合成 174

1.Nenitzescu吲哚合成法 174

2.Bartoli吲哚合成法 179

3.Bischer-Mohlau吲哚合成反应 181

4.Gassman吲哚合成反应 183

5.Larock吲哚合成法 186

6.Madelung吲哚合成法 189

7.Fischer吲哚合成法 191

8.吲哚类化合物的其他合成方法 195

三、吡啶及其衍生物的合成 198

1.由1,5-二羰基化合物与氨反应合成吡啶衍生物 199

2.Chichibabin吡啶合成法 201

3.Hantzsch合成法 203

4.Guareschi-Thorpe缩合反应（2-吡啶酮合成法） 208

5.扩环重排合成法 211

6.吡啶的其他合成方法 213

四、喹啉及其衍生物的合成 214

1.Skraup和Doebner-von Miller喹啉合成法 215

2.Doebner喹啉合成法 219

3.Friedl ander喹啉合成法 220

4.Combes喹啉合成法 227

5.Pfitzinger反应 230

6.Conrad-Limpach-Knorr喹啉合成法 232

7.喹啉类化合物的其他合成方法 237

五、异喹啉及其衍生物的合成 237

1.Bischler-Napieralski异喹啉合成反应 237

2.Pictet-Spengler合成法 242

3.Pomeranz-Fritsch合成法 247

第五节 含一个硫原子的芳香族化合物的合成 250

一、 噻吩（thiophene） 250

1.Paal-Knorr噻吩合成法 250

2.Hinsberg合成法 252

3.Fiesselmann噻吩合成反应 254

4.以α-巯基羰基化合物为硫源合成噻吩类化合物 257

5.Gewald氨基噻吩合成法 258

6.噻吩类化合物的其他合成方法 260

二、苯并噻吩 261

1.以苯衍生物为起始原料建立噻吩环合成苯并噻吩 262

2.以噻吩衍生物为起始原料建立苯环合成苯并噻吩衍生物 265

3.苯并噻吩环的化学修饰 265

三、含一个硫原子的六元杂环、七元杂环化合物 267

第四章 含两个杂原子的化合物的合成 272

第一节 含两个杂原子的五元芳香杂环化合物 272

一、噁唑及其衍生物的合成 272

1.以酰胺为原料构建噁唑环 272

2.以羰基化合物为原料构建噁唑环 277

3.以肟为原料构建噁唑环 281

4.噁唑的其他合成方法 281

二、苯并噁唑 283

三、异噁唑 285

1.以羟胺为原料的合成方法 285

2.腈的N-氧化物与炔、烯发生1,3偶极加成 288

3.异噁唑的其他合成方法 290

四、 噻唑 291

1.Hantzsch合成法 291

2.Cook-Heilbron合成法 294

3.噻唑衍生物的其他合成方法 295

五、苯并噻唑 296

1.邻氨基硫酚的环合反应 296

2.硫代酰芳胺或芳基硫脲的环合反应 299

3.邻卤苯胺的环合反应 302

4.其他合成方法 305

六、咪唑 308

1.1 ,2二羰基化合物与氨和醛环合生成咪唑衍生物 308

2.α-卤代酮或α-羟基酮与脒反应生成咪唑衍生物 310

3.异氰基丙烯酸酯与胺反应生成咪唑衍生物 312

4.咪唑的其他合成方法 313

七、苯并咪唑 314

1.邻苯二胺与羧酸的反应 315

2.邻苯二胺与羧酸衍生物的反应 317

3.邻苯二胺与醛的反应 318

4.以邻苯二胺和异硫氰酸酯为原料的合成 322

5.以邻卤代硝基苯和醛为原料的合成 322

6.以邻卤苯胺（酰胺）为原料的合成 324

7.以芳基脒或芳基胍为中间体 325

8.其他方法 327

八、吡唑 329

1.1 ,3-二羰基化合物与肼或取代肼的缩合 329

2.α,β-不饱和醛、酮、羧酸及其衍生物与肼反应合成吡唑衍生物 331

3.以重氮化合物为氮源合成吡唑类化合物 333

4.对甲苯磺酰腙-膦酸酯与醛的Homer-Wadsworth-Emmons缩合反应 334

5.吡唑酮的合成 336

6.其他合成方法 339

九、吲唑 340

1.由邻取代苯胺为原料 340

2.以肟为原料 343

3.以苯肼衍生物为原料 344

第二节 含两个杂原子的六元环芳香化合物 346

一、嘧啶 346

1.以1,3-二酯为原料 347

2.以1,3二酮类为原料 348

3.以1,3-酮酯为原料 349

4.以1,3-醛酯为原料 352

5.以1,3-醛腈为原料 353

6.以氰基乙酸酯（酸）类为原料 353

7.以丙二酸为原料 354

8.以1,3-二醛为原料 354

9.以丙醛酸为原料 355

10.嘧啶类化合物的其他合成方法 356

二、吡嗪 357

1.α-氨基酮或α-氨基醛的自身缩合 358

2.α-氨基酸酯的自身缩合 358

3.1 ,2-二羰基化合物与1,2-二胺缩合 358

三、哒嗪 359

第五章 含多个杂原子的环状化合物的合成 365

第一节 噻二唑 365

一、1,3,4-噻二唑 365

1.以酰肼类化合物为原料合成1,3,4-噻二唑及其衍生物 365

2.以氨基硫脲、腙或1-酰基-4-取代氨基硫脲为原料 366

3.1 ,3,4-噻二唑环上基团的转化 367

二、1,2,3-噻二唑 367

1.α-重氮硫代羰基化合物的环化（Wolff合成法） 367

2.腙类化合物环合法（Hurd-Mori合成法） 368

3.重氮烷与C＝S化合物的环加成（Pechmann反应） 369

4.其他含硫杂环化合物的转化 370

第二节 噁二唑 370

一、1,3,4-噁二唑 370

1.以氨基硫脲衍生物为原料 370

2.双酰肼环化法 371

3.以氨基脲为原料 371

4.以酰腙为原料 371

5.以单酰肼为原料 372

二、1,2,4-噁二唑 373

1.O-酰基氨肟的环合 373

2.羟胺基氯与N,N-二乙基氨基肟环合 373

3.4 ,5-二氢-1,2,4-噁二唑的氧化 374

4.腈氧化物与腈及有关化合物的1,3-偶极加成 374

5.其他杂环化合物的转化 374

第三节 三唑 375

一、1,2,3三唑 376

1.以盐酸羟胺、水合肼和2,2二氯乙醛或乙二醛为原料 376

2.以对甲苯磺酰肼、2,2二氯乙二醛（或乙二醛、2,2-二氯-1,1-乙二醇）和氨为原料 376

3.以叠氮化物与炔或烯为原料 376

4.1 ,2,3-三唑的其他合成方法 379

二、1,2,4-三唑 381

1.以肼或肼的取代物为原料 381

2.以与腈基亚胺相关的化合物为原料 383

3.其他合成方法 383

三、苯并三唑 384

1.邻苯二胺法 384

2.苯并咪唑酮法 385

3.邻硝基苯肼法 385

4.邻硝基氯苯法 385

第四节 四唑 386

1.酰胺或亚胺氯化物与叠氮试剂作用 386

2.腈类化合物与叠氮化合物的［3＋2］环加成 387

3.叠氮化物与胺类化合物环化 389

4.醛、酮类化合物与叠氮酸反应 390

5.四唑化合物的其他制备方法 390

第五节 其他含多个杂原子的环状化合物的合成 392

一、1,2,4-三嗪 393

1.以1,2-二羰基化合物和酰肼为原料 393

2.以酮和肼为原料 393

3.以1,2-二羰基化合物和氨基脲等为原料 393

4.以α-酰胺基酮和肼为原料 394

二、1,3,5-三嗪 395