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第一章 绪论 1

（一）有机化合物和有机化学 1

（二）有机化合物的特性 1

（三）有机化合物的结构 2

（1）原子轨道 3

（2）共价键和分子轨道 5

（四）有机化合物的分类 10

（1）按碳架分类 10

（2）按官能团分类 11

（五）有机化学在三大革命实践中的地位和作用 11

第二章 饱和烃——烷烃 13

（一）烷烃的结构 13

（1）甲烷的结构和sp3杂化 13

（2）通式、同系列和同分异构 15

（二）烷烃的命名法 18

（1）习惯命名法 18

（2）衍生物命名法 18

（3）系统命名法 18

（三）烷烃的物理性质 20

（1）物态 20

（2）沸点 20

（3）熔点 20

（4）比重 21

（5）溶解度 21

（四）烷烃的化学性质 22

（1）取代反应 22

（2）氧化反应 25

（3）异构化 26

（4）裂化 26

（五）烷烃的天然来源 27

第三章 不饱和烃——烯烃、二烯烃和炔烃第一节 烯烃 29

（一）烯烃的通式、同系列和同分异构 29

（二）烯烃的命名法 29

（1）衍生物命名法 29

（2）系统命名法 30

（三）烯烃的主要来源 30

（四）烯烃的结构 31

（1）乙烯的结构 31

（2）顺反异构 33

（五）烯烃的物理性质 34

（六）烯烃的化学性质 34

（1）双键的加成反应 34

（2）双键的氧化反应 44

（3）双键的臭氧化反应 45

（4）聚合反应 46

（5）α-氢原子的反应 48

第二节 二烯烃 50

（一）二烯烃的分类和命名 51

（1）分类 51

（2）命名 51

（二）1,3-丁二烯的结构和共轭效应 51

（三）二烯烃的物理性质 54

（四）二烯烃的化学性质 55

（1）1,4加成反应 55

（2）双烯合成 57

（3）聚合反应 58

（五）重要的共轭二烯烃 59

（1）1,3-丁二烯 59

（2）2-甲基-1,3-丁二烯 61

第三节 炔烃 61

（一）炔烃的结构——乙炔的结构 61

（二）炔烃的物理性质 63

（三）炔烃的化学性质 63

（1）加成反应 63

（2）聚合反应 67

（3）氧化反应 68

（4）炔烃的活泼氢反应 69

（四）乙炔的制法 70

（1）碳化钙法 70

（2）由天然气或石油制取 70

（五）乙炔的利用 71

第四章 脂环烃 72

（一）环烷烃的通式和命名 72

（二）环的稳定性 74

（三）环烷烃的物理性质 75

（四）环烷烃的化学性质 75

（1）加成反应 75

（2）取代反应 76

（3）氧化反应 77

（五）重要的脂环烃 77

（1）环己烷 77

（2）1,3-环戊二烯 79

第五章 芳烃 82

（一）单环芳烃的同分异构和命名 82

（1）同分异构 82

（2）命名 83

（二）苯的结构 84

（三）单环芳烃的物理性质 86

（四）单环芳烃的化学性质 87

（1）取代反应 87

（2）加成反应 100

（3）氧化反应 100

（五）苯环上取代反应的定位规律 104

（1）两类定位基 104

（2）苯环上取代反应定位规律的理论解释 106

（3）定位效应的其它影响因素 109

（4）二取代苯的定位效应 111

（5）定位规律的应用 111

（六）稠环芳烃 113

（1）萘 113

（2）其它稠环芳烃 117

（七）芳烃的来源 122

（1）从炼焦副产品回收 122

（2）从石油催化重整油及催化裂化轻柴油回收 123

（3）从裂解焦油回收 124

（八）重要芳烃——苯、甲苯、二甲苯和萘的利用 125

（九）非苯芳烃 127

第六章 卤代烃 130

第一节 卤代烷 130

（一）卤代烷的物理性质 130

（二）卤代烷的化学性质 131

（1）取代反应 131

（2）消除反应 137

（3）与金属的作用 141

第二节 卤代烯烃、卤代芳烃和多卤代烃 144

（一）卤代烯烃 144

（1）卤原子的位置对其活泼性的影响 144

（2）重要的卤代烯烃 145

（二）芳卤烃 150

（1）氯苯 150

（2）氯化苄 152

（三）多卤代烃 154

（1）三氯甲烷 154

（2）四氯化碳 154

（3）二氟二氯甲烷 154

（4）四氟乙烯 154

第七章 醇、酚、醚 157

第一节 醇 157

（一）醇的结构、分类和命名 157

（二）醇的物理性质 159

（三）醇的化学性质 160

（1）醇金属的生成 161

（2）卤代烃的生成 161

（3）与无机酸的反应 163

（4）脱水 164

（5）氧化和脱氢 165

（四）重要的醇 167

（1）甲醇 167

（2）乙醇 167

（3）乙二醇 169

（4）丙三醇 169

（5）高级脂肪醇 171

（6）苯甲醇 172

（五）硫醇 172

（1）结构和命名 172

（2）物理性质 172

（3）化学性质 173

第二节 酚 174

（一）酚的结构、分类和命名 174

（二）酚的物理性质 175

（三）酚的化学性质 176

（1）羟基的反应 177

（2）芳环的反应 179

（3）与三氯化铁的显色反应 183

（四）重要的酚 184

（1）苯酚 184

（2）甲苯酚 187

（3）萘酚 188

（4）苯二酚 189

第三节 醚 190

（一）醚的结构、分类和命名 190

（二）醚的物理性质 191

（三）醚的化学性质 192

（1）？盐的生成 192

（2）醚键的断裂 192

（3）过氧化合物的生成 193

（四）重要的醚 193

（1）乙醚 193

（2）异丙醚 193

（3）二苯醚 194

（五）环醚 194

（1）环氧乙烷的物理性质 194

（2）环氧乙烷的开环反应 194

（3）其它重要的环醚 197

（六）硫醚 200

（1）结构和命名 200

（2）物理性质 200

（3）化学性质 200

第八章 醛、酮、醌 202

（一）醛、酮的结构、分类和命名 202

（1）习惯命名法 202

（2）系统命名法 203

（二）醛、酮的物理性质 203

（三）醛、酮的化学性质 205

（1）羰基的加成反应 206

（2）α-氢原子的反应 214

（3）氧化和还原反应 217

（四）羰基合成 222

（五）重要的醛、酮 222

（1）甲醛 222

（2）乙醛 224

（3）丙酮 225

（4）环己酮 226

（5）乙烯酮 227

（6）乙酰丙酮 228

（7）苯甲醛 229

（六）醌——苯醌和蒽醌 231

（1）醌的结构和性质 231

（2）苯醌 232

（3）蒽醌 233

第九章 羧酸及其衍生物 237

第一节 羧酸 237

（一）羧酸的结构、分类和命名 237

（二）羧酸的物理性质 238

（三）羧酸的化学性质 240

（1）酸性（羧基中氢氧键断裂） 240

（2）羧酸衍生物的生成（羧基中羟基被取代的反应） 240

（3）还原反应 245

（4）脱羧反应 245

（5）α-氢原子的取代反应 245

（四）重要的羧酸 246

（1）甲酸 246

（2）乙酸 247

（3）丙烯酸 248

（4）乙二酸 248

（5）己二酸 249

（6）苯二甲酸 250

第二节 羧酸衍生物 252

（一）酰氯 252

（1）结构和命名 252

（2）物理性质 253

（3）化学性质 253

（4）重要的酰氯 254

（二）酸酐 254

（1）结构和命名 254

（2）物理性质 255

（3）化学性质 255

（4）重要的酸酐 256

（三）酯、蜡和油脂 258

（1）酯 258

（2）蜡和油脂 265

（四）酰胺 268

（1）结构和命名 268

（2）物理性质 269

（3）化学性质 269

（4）重要的酰胺 272

（五）碳酸衍生物 274

（1）结构和命名 274

（2）光气 274

（3）脲 275

第十章 羟基酸和羰基酸 279

（一）羟基酸 279

（1）分类和命名 279

（2）物理性质 279

（3）化学性质 280

（4）重要的羟基酸 282

（二）羰基酸 285

（1）分类和命名 285

（2）乙酰乙酸乙酯 285

第十一章 含氮化合物 290

第一节 硝基化合物 290

（一）硝基化合物的分类、结构和命名 290

（二）硝基化合物的物理性质 291

（三）硝基化合物的化学性质 292

（1）与碱作用 292

（2）还原 293

（3）硝基对苯环上取代基的影响 295

（四）重要的硝基化合物 296

（1）硝基苯 296

（2）2,4,6-三硝基甲苯 296

（3）苦味酸 296

第二节 胺 297

（一）胺的结构、分类和命名 297

（二）胺的物理性质 298

（三）胺的化学性质 299

（1）碱性 299

（2）烃基化 301

（3）酰基化 301

（4）芳胺的特殊反应 303

（四）季铵盐、季铵碱和表面活性剂 305

（1）季铵盐和季铵碱的性质 305

（2）表面活性剂 306

（五）重要的胺 308

（1）甲胺、二甲胺和三甲胺 308

（2）乙二胺和己二胺 309

（3）苯胺、N,N-二甲苯胺、苄胺和萘胺 310

第三节 腈、异腈和异腈酸酯 312

（一）腈和异腈 312

（1）腈的结构和命名 312

（2）腈的物理性质 312

（3）腈的化学性质 312

（4）异腈 314

（5）重要的腈 314

（二）异氰酸酯 315

（1）结构和命名 315

（2）制法 316

（3）性质和用途 316

第四节 重氮和偶氮化合物 318

（一）重氮化反应 318

（二）重氮盐的化学性质 319

（1）取代反应 319

（2）保留氮原子的反应 321

（三）偶氮化合物和偶氮染料 323

（四）重要的重氮化合物和偶氮化合物，碳烯和氮烯 325

（1）重氮甲烷 325

（2）碳烯 326

（3）氮烯 328

（4）偶氮二异丁腈 329

第十二章 杂环化合物 330

（一）杂环化合物的分类和命名 330

（1）音译法 330

（2）系统命名法 331

（二）杂环化合物的结构与芳香性 331

（三）五员杂环化合物 336

（1）呋喃 336

（2）噻吩 339

（3）吡咯 341

（4）吲哚 344

（5）吡唑 346

（6）咪唑 348

（7）噻唑 349

（8）噁唑 350

（四）六员杂环化合物 351

（1）吡啶 351

（2）喹啉 355

第十三章 立体化学 359

（一）几何异构 359

（1）包含＞C=C＜结构的化合物的几何异构 359

几何异构的Z/E命名法 361

（2）包含＞C=N？结构的化合物的几何异构 364

贝克曼重排 365

（二）旋光异构 366

（1）偏振光、偏振面及比旋光度 366

（2）旋光异构体、手性、分子的对称因素 368

（3）含不对称碳原子的化合物的旋光异构 370

（4）外消旋体的拆开 376

（5）相对构型和绝对构型、构型的转化 377

（6）由于分子的不对称而引起的旋光异构 379

（三）环状化合物的立体异构 380

（1）环状化合物的几何异构 380

（2）环状化合物的旋光异构 381

（3）1,3-丁二烯和环丁烯异构化过程中的立体化学 382

（四）构象 387

（1）乙烷的构象 387

（2）丁烷的构象 389

（3）环己烷及其衍生物的构象 390

第十四章 碳水化合物 394

（一）碳水化合物的涵义和分类 394

（二）单糖 394

（1）葡萄糖的结构 394

（2）果糖的结构 399

（3）单糖的化学性质 400

（4）重要的单糖 404

（三）低聚糖 405

（1）二糖的结构和性质 405

（2）重要的二糖 407

（四）多糖 408

（1）淀粉 408

（2）纤维素 410

第十五章 氨基酸、蛋白质、核酸（一）氨基酸 413

（1）分类和命名 413

（2）性质 413

（3）重要的氨基酸 416

（二）蛋白质 418

（1）多肽 418

（2）蛋白质的性质 419

（3）蛋白质的结构 420

（4）酶 421

（三）核酸 422

（1）核酸的水解、核甙和核甙酸 422

（2）核酸的结构 424

第十六章 高分子化合物 427

（一）高分子化合物的分类 427

（1）按工艺性质分类 427

（2）按高聚物的结构分类 427

（3）按合成高分子化合物的反应类型分类 428

（二）加聚反应 428

（1）单体的结构 428

（2）加聚反应分类 430

（3）加聚反应历程 432

（三）缩聚反应 435

（1）反应物的结构 435

（2）缩聚反应实例 435

（3）缩聚反应历程 437

四 高聚物的特性和影响高聚物性能的因素 439

（1）高聚物的特性 439

（2）影响高聚物性能的重要因素 440

（五）离子交换树脂 442

（六）有机硅高聚物 443

（1）烃基氯硅烷 444

（2）硅有机高聚物 445

（七）重要的高聚物 447

第十七章 测定有机化合物的物理方法（一）分子光谱概述 452

（二）红外光谱 455

（1）分子振动与红外光谱 455

（2）有机化合物的红外光谱 458

（3）谱图分析 462

（三）紫外及可见光谱 464

（1）跃迁的基本类型 464

（2）有机化合物的紫外光谱 465

（3）应用举例 469

（四）核磁共振谱 470

（1）简单原理 470

（2）仪器简介 471

（3）化学位移 472

（4）自旋偶合及自旋裂分 475

（五）质谱 477

（1）质谱仪的简单原理 477

（2）质谱在有机化学上的应用 479

附录一 有机化学文献 484

（一）手册、常数书、字典、辞典及大型参考书 484

（二）文摘杂志 485

（三）期刊杂志 486

（四）专利文献 487

（五）科技图书 489