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第一篇 有机化学实验的一般知识 1

一、有机化学实验课的培养目标 1

二、有机化学实验的学习方法 1

三、有机化学实验的安全知识 4

四、有机化学实验常用玻璃仪器及设备 8

五、有机化学实验的实施方法 15

六、重要专业文献简介 19

实验一 熔点测定及温度计校正 25

一、有机化合物物理常数测定 25

第一部分 基本操作训练 25

第二篇 基本实验 25

实验二 沸点测定 29

实验三 折射率的测定 30

实验四 旋光度的测定 32

二、固体有机物的提纯方法 34

实验五 重结晶 34

实验六 升华 40

三、理想溶液的分离与提纯 42

实验七 简单蒸馏 43

实验八 分馏 45

实验九 减压蒸馏 47

四、非理想溶液的分离 50

实验十 共沸蒸馏 51

实验十一 水蒸气蒸馏 52

实验十二 萃取 55

五、色谱分离技术 59

实验十三 柱色谱 60

实验十四 纸色谱 62

实验十五 薄层色谱 64

实验十六 气相色谱 67

实验十七 高压液相色谱 68

六、有机波谱学分析技术简介 69

（一）红外光谱（IR） 69

（二）核磁共振（NMR） 74

第二部分 有机化合物性质实验 78

实验十八 烃及卤代烃的化学性质 78

实验十九 醇、酚、醚的化学性质 79

实验二十 醛和酮的化学性质 81

实验二十一 羧酸及其衍生物的化学性质 84

实验二十二 胺和酰胺的化学性质 86

实验二十三 糖类化合物的化学性质 89

实验二十四 氨基酸和蛋白质的化学性质 91

实验二十五 杂环化合物和生物碱的化学性质 93

第三部分 有机化合物的基本合成实验 95

一、烃类及其衍生物 95

实验二十六 环己烯的制备 95

实验二十七 溴乙烷的制备 97

实验二十八 3－溴环己烯的制备 99

实验二十九 正溴丁烷的制备 100

实验三十 丁苯的制备 102

实验三十一 乙苯的制备 104

实验三十二 溴苯的制备 105

实验三十三 硝基苯的制备 106

二、醇、酚、醚及其衍生物 108

实验三十四 乙醚的制备 108

实验三十五 无水乙醚的制备 110

实验三十六 正丁醚的制备 111

实验三十七 2－甲基－2－己醇的制备 112

实验三十八 三苯甲醇的制备 115

实验三十九 对溴苯酚的制备 117

三、醛、酮及其衍生物 118

实验四十 水杨醛（邻羟基苯甲醛）的制备 119

实验四十一 环己酮的制备 120

实验四十二 苯乙酮的制备 122

实验四十三 二苯甲酮的制备 124

实验四十四 环己酮肟的制备 125

四、羧酸及其衍生物 126

实验四十五 对硝基苯甲酸的制备 126

实验四十六 肉桂酸的制备 128

实验四十七 邻氨基苯甲酸的制备 129

实验四十八 乙酸乙酯的制备 130

实验四十九 乙酰乙酸乙酯的制备 132

实验五十 苯甲酸乙酯的制备 134

实验五十一 邻苯二甲酸二丁酯的制备 135

实验五十二 乙酰氯的制备 136

实验五十三 己内酰胺的制备 137

五、芳胺及其衍生物 139

实验五十四 苯胺的制备 139

实验五十五 间硝基苯胺的制备 141

六、重氮化反应及其应用 142

实验五十六 甲基橙的制备 143

七、康尼查罗反应及其应用 144

实验五十七 呋喃甲醇及呋喃甲酸的制备 145

实验五十八 苯甲醇及苯甲酸的制备 146

八、狄尔斯－阿尔德反应及其应用 148

实验五十九 蒽与马来酸酐的环加成 148

实验六十 环戊二烯与对苯醌的环加成 149

九、杂环化合物的合成 150

实验六十一 2,5－二甲基呋喃的制备 150

实验六十二 巴比妥酸的制备 151

实验六十三 喹啉的制备 153

十、相转移催化剂及其应用 155

实验六十四 相转移催化剂三乙基苄基氯化铵的制备 155

实验六十五 7,7－二氯双环［4.1.0］庚烷的制备 156

第四部分 非常规条件下的有机合成方法 158

实验六十六 微波辐射下苯基苄基砜的合成 162

实验六十七 β－萘甲醚的制备 162

实验六十八 氢化肉桂酸的电化学合成 164

实验六十九 碘仿的制备 165

实验七十 对硝基苯酚的制备 167

实验七十一 光化异构化及顺反偶氮苯的分离 168

实验七十二 苯频哪醇的制备 169

实验七十三 从茶叶中提取咖啡碱 172

第五部分 天然有机化合物的提取 172

实验七十四 银杏叶中黄酮类有效成分的提取 174

实验七十五 从黄连中提取黄连素 175

实验七十六 从黑胡椒中提取胡椒碱 176

第三篇 综合与应用实验 178

实验七十七 对二叔丁基苯的合成 178

（一）叔丁基氯的制备 178

（二）对二叔丁基苯的制备 178

实验七十九 安息香缩合及安息香的转化 180

实验七十八 N,N－二环己基碳酰亚胺（DCC）的合成 180

（一）安息香的辅酶法合成 182

（二）二苯乙二酮的制备 183

（三）二苯乙醇酸的制备 184

实验八十 葡萄糖酸锌的制备 185

实验八十一 乙酰水杨酸（阿司匹林）的制备 186

实验八十二 局部麻醉剂——对氨基苯甲酸乙酯的制备 188

（一）对氨基苯甲酸的制备 189

（二）对氨基苯甲酸乙酯的制备 191

（一）乙酰苯胺的制备 192

实验八十三 磺胺药物的合成 192

（二）对氨基苯磺酰胺的制备 194

实验八十四 硝苯地平的合成 195

实验八十五 妥拉唑啉的合成 197

实验八十六 1,2,4－三唑的制备 198

实验八十七 腈菌唑的合成 200

（一）2－（4－氯苯基）己腈的合成 201

（二）1－溴－2－氰基－2－（4－氯苯基）己烷的合成 202

（三）腈菌唑的合成 203

实验八十八 2,4－二氯苯氧乙酸丁酯 204

实验八十九 香豆素的合成 207

实验九十 D－葡萄糖酸－δ－内酯的制备 208

实验九十一 丁基羟基茴香醚的制备 209

实验九十二 巯基乙酸铵的制备 211

实验九十三 双酚A的合成 213

实验九十四 四溴双酚A的合成 214

实验九十五 活性艳红X-3B的合成 216

实验九十六 热致变色材料四氯合铜二乙基铵盐的合成与热致变色实验 217

三、吲哚－3－甲醛 220

二、5－氨基－1－苯基－4－氰基吡唑 220

一、甘氨酰甘氨酸 220

第四篇 设计实验 220

四、4－氨基－3－甲基苯磺酸 221

五、9－硝基蒽 221

六、顺丁烯二酰苯胺 221

七、2－环己氧基乙醇 222

八、邻肼基苯甲酸盐酸盐 222

九、聚己内酰胺 222

十一、2－庚酮 223

十、苯巴比妥 223

十二、氨基苯甲酸肉桂酯 224

附录 225

附录一 常见元素的相对原子质量（1995年国际原子量） 225

附录二 SI基本单位、导出单位及单位换算 225

附录三 核磁共振中CH3、CH2、CH基的质子化学位移 226

附录四 部分二元及三元共沸混合物的性质 227

附录五 常用有机溶剂的沸点、密度表 228

附录六 常用有机溶剂的纯化 228

附录七 若干有机化合物波谱图 231

主要参考书目 247