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目录 1

第一章 绪论 1

第一节 有机化合物和有机化学 1

第二节 共价键 2

一、经典共价键理论 2

二、现代共价键理论 3

三、杂化轨道 4

四、共价键的属性 5

第三节 分子的极性 7

第四节 有机化合物的官能团和反应类型 8

一、官能团 8

二、有机化合物反应类型 9

第五节 有机酸碱概念 9

一、勃朗斯德酸碱理论 10

二、路易斯酸碱 10

第六节 确定有机化合物结构的步骤与方法 11

一、分离纯化 11

三、确定实验式和分子式 12

四、结构式的测定 12

二、元素分析 12

第七节 分子轨道和共振结构 13

一、分子轨道 13

二、共振结构 14

习题 15

第二章 烷烃和环烷烃 17

第一节 烷烃 18

一、烷烃的结构 18

二、烷烃的构造异构和命名 20

三、烷烃的构象异构 24

四、烷烃的物理性质 27

五、烷烃的化学性质 28

第二节 环烷烃 33

一、环烷烃的分类和命名 33

二、环烷烃的结构与稳定性 35

三、环烷烃的性质 36

四、环烷烃的构象 37

第三节 综合与扩展 39

一、螺环烃和桥环烃的命名 39

二、烷基自由基的构型与稳定性 40

三、影响环已烷构象的稳定性因素 41

四、二取代环已烷的构象分析 42

习题 43

第三章 对映异构 45

第一节 对映体 45

一、手性 45

二、手性分子和对映体 46

三、对称面和非手性分子 47

四、判断对映体的方法 47

三、旋光度与比旋光度 48

二、旋光性 48

一、平面偏振光 48

第二节 旋光性 48

第三节 外消旋体 50

第四节 非对映体和内消旋化合物 51

一、非对映体 51

二、内消旋化合物 52

第五节 费歇尔投影式 53

第六节 构型命名 54

一、D.L命名法 54

二、R.S构型命名法 55

一、手性分子的形成 56

第七节 手性分子的形成和生物作用 56

二、手性分子的生物作用 58

第八节 综合与扩展 59

一、无手性碳原子的对映异构体 59

二、外消旋体的拆分 60

三、光学纯度 61

四、环状化合物的对映异构 61

五、前手性原子和前手性化合物 63

习题 64

一、烯烃的结构 67

第一节 烯烃 67

第四章 烯烃和炔烃 67

二、烯烃的命名和异构现象 68

三、烯烃的物理性质 72

四、电子效应 73

五、烯烃的化学性质 75

六、二烯烃的结构、分类及命名 78

七、共轭二烯烃的性质 79

八、天然存在的共轭烯烃 81

一、炔烃的结构 82

第二节 炔烃 82

三、炔烃的物理性质 83

二、炔烃的异构现象和命名 83

四、炔烃的化学性质 84

第三节 综合与扩展 85

一、烯烃和炔烃与HBr加成的过氧化物效应 85

二、烯烃加成的立体选择反应和立体专一反应 86

三、烯烃的聚合反应和医用高分子材料 88

四、富勒烯简介 89

习题 90

一、苯的结构 93

第五章 芳香烃 93

第一节 苯及其同系物 93

二、苯的同系物的命名 95

三、苯及其同系物的物理性质 96

四、化学性质 97

第二节 稠环芳香烃 100

一、结构和命名 100

二、萘的卤代、硝化和磺化等取代反应 101

三、萘的加成反应 101

第三节 芳香性：4n+2规则 102

第四节 苯环取代的定位效应 103

一、定位规律 103

二、定位效应的解释 104

三、定位规律的应用 105

第五节 综合与扩展 105

一、致癌稠环芳烃 105

二、化合物的不饱和度 106

习题 107

第一节 吸收光谱的一般原理 109

第六章 有机波谱学基础 109

第二节 紫外光谱 110

一、紫外光谱的基本原理 110

二、紫外光谱的常用术语 112

三、紫外光谱在有机结构分析中的应用 112

第三节 红外光谱 113

一、红外光谱的基本原理 113

二、红外吸收峰的数目、位置和强度 113

三、各类化合物的红外光谱举例 116

四、红外光谱的解析 120

一、核磁共振基本原理 122

第四节 核磁共振谱 122

二、化学位移 124

三、吸收峰的面积——质子的数目 127

四、自旋偶合-裂分 127

五、1HNMR谱的解析 130

第五节 综合与扩展 132

习题 132

第七章 卤代烃 136

第一节 卤代烃的分类和命名 136

第二节 卤代烃的物理性质 137

一、卤代烷的亲核取代反应 138

第三节 卤代烃的化学性质 138

二、卤代烃与金属反应 142

三、卤代烷的消除反应 143

四、卤代烯烃的取代反应 146

第四节 综合与扩展 147

一、卤代烷亲核取代反应的立体化学 147

二、卤代物与环境保护 148

习题 150

一、结构、分类和命名 152

第一节 醇 152

第八章 醇、硫醇、酚 152

二、物理性质 153

三、化学性质 155

第二节 硫醇 159

一、结构与命名 159

二、物理性质 159

三、化学性质 159

第三节 酚 161

一、结构、分类和命名 161

二、物理性质 162

三、化学性质 163

第四节 综合与扩展 165

一、甲醇、乙醇的功能与毒性 165

二、二甲基亚砜的结构和性能 166

三、邻二醇类和烯醇的特性 167

四、正碳离子的重排 168

五、酚的自氧化与醌的结构 169

习题 170

一、结构和命名 172

第一节 醚 172

第九章 醚和环氧化合物 172

二、物理性质 173

三、化学性质 174

第二节 环氧化合物 175

一、结构与命名 175

二、开环反应 176

第三节 综合与扩展 177

一、环氧化合物开环反应机制 177

二、乙醚的性能与过氧化 178

四、冠醚的结构与功能 179

三、醚类与麻醉剂 179

习题 180

第十章 醛和酮 183

第一节 醛、酮的分类和命名法 183

第二节 醛、酮的结构及其物理性质 184

第三节 醛酮的化学性质 186

一、亲核加成反应 186

二、α-碳及其氢的反应 190

三、氧化反应和还原反应 192

一、羰基加成的立体化学 193

第四节 综合与扩展 193

三、醛酮化合物的外消旋化 195

二、甲醛 195

习题 196

第十一章 羧酸和取代羧酸 199

第一节 羧酸 199

一、羧酸的结构、分类和命名 199

二、羧酸的物理性质 200

三、羧酸的化学性质 202

一、羟基酸 206

第二节 取代羧酸 206

二、酮酸 210

三、酮式-烯醇式互变异构现象 211

第三节 综合与扩展α-酮酸的氨基化反应 213

习题 214

第十二章 羧酸衍生物 217

第一节 羧酸衍生物的命名 217

一、酰卤的命名 217

二、酸酐的命名 217

四、酰胺的命名 218

三、酯的命名 218

第二节 羧酸衍生物的性质 219

一、物理性质 219

二、化学性质 220

第三节 综合与扩展 224

一、酯的缩合反应 224

二、碳酸衍生物 225

三、聚酰胺的结构、性质和用途 228

习题 230

一、胺的分类和命名 232

第十三章 胺和生物碱 232

第一节 胺 232

二、胺的结构 233

三、胺的物理性质 235

四、胺的化学性质 237

第二节 重氮盐的性质 240

第三节 综合和扩展 242

一、生物碱的概念及临床应用 242

二、吗啡、可待因和海洛因的结构、功能和毒害 244

四、生源胺的概念 245

三、苯丙胺类药物 245

习题 246

第十四章 杂环化合物 248

第一节 杂环化合物的分类和命名 248

第二节 五元杂环化合物 250

一、吡咯、呋喃和噻吩的结构和性质 250

二、咪唑的结构与功能 252

第三节 六元杂环化合物 253

一、吡啶的结构和性质 253

二、嘧啶及其衍生物 257

第四节 稠杂环化合物 258

第五节 综合与扩展 259

一、含有“饱和原子”的杂环化合物的命名 259

二、磺胺类药物 260

三、NAD+和NADH的结构和功能 261

习题 263

第十五章 糖类 265

第一节 单糖 265

一、糖的开链结构及构型 266

二、单糖的环状结构 268

三、单糖的物理性质 270

四、单糖的化学性质 271

第二节 双糖和多糖 274

一、双糖 275

二、多糖 277

第三节 综合与扩展 279

一、氨基糖与血型物质 280

二、环糊精 281

习题 282

第一节 脂类中的脂肪酸 285

一、脂肪酸的命名、分类和结构 285

第十六章 脂类 285

二、脂肪酸的共性 287

三、多不饱和脂肪酸的生物活性 287

第二节 三酰甘油（油脂） 288

一、三酰甘油的结构、组成和物理性质 288

二、化学性质 289

第三节 磷脂和糖脂 290

一、磷脂 290

二、糖脂 293

三、磷脂与细胞膜 294

一、甾族化合物的基本结构 296

第四节 甾族化合物 296

二、甾醇和胆甾酸 298

第五节 综合与扩展 301

一、肾上腺皮质激素 301

二、性激素 302

习题 304

第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质 306

第一节 氨基酸 306

一、氨基酸的结构、分类和命名 306

二、营养必需氨基酸 309

三、修饰氨基酸和非蛋白质氨基酸 310

四、氨基酸的性质 311

第二节 肽 314

一、肽的结构和命名 314

二、肽键平面 316

三、生物活性肽 317

第三节 蛋白质 318

一、元素组成和分类 319

二、蛋白质的分子结构 319

三、蛋白质的性质 327

一、氨基酸等电点的计算 331

第四节 综合与扩展 331

二、多肽的末端分析和结构测定 333

三、溶菌酶的功能与结构 335

习题 336

第十八章 核酸 338

第一节 核酸的分类和化学组成 338

一、核酸的分类 338

二、核酸的化学组成 338

一、核苷 340

第二节 核苷和核苷酸的结构和命名 340

二、核苷酸 341

第三节 核酸的结构 342

一、核酸的一级结构 342

二、DNA的双螺旋结构 342

三、RNA的二级结构简介 344

第四节 核酸的理化性质 346

一、物理性质 346

二、酸碱性 346

三、变性和复性 346

一、ATP的结构与功能 347

第五节 综合与扩展 347

二、基因密码 348

习题 348

第十九章 生物体内有机反应简介 350

第一节 酶的分类和特点 350

一、酶的催化特点 351

二、酶促反应过程 351

一、酶催化的碳-碳双键加成反应 352

二、酶催化的羰基还原反应 352

第二节 生物有机反应 352

三、酶催化的醇醛缩合反应 353

四、酶催化的烯醇化反应 355

五、酶催化亲核取代反应 355

六、生物体内酯的水解反应 356

七、糖原的水解反应 357

习题 358

主要参考文献 359

附录一 一些化合物的pK？ 360

附录二 元素周期表 361

索引 362