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第一章 研究有机化合物的方法 1

1.1 有机化学的发展 1

1.2 碳化合物的特性 3

1.3 研究有机化合物的过程 4

1.4 结构的概念与结构理论 15

1.5 结构的测定 19

1.6 有机分子的几何形象 22

1.7 有机化学与生活之关系及其任务 24

习题 26

第二章 碳架和官能团 28

2.1 碳架的概念 28

2.2 官能团 31

2.3 鉴定官能团的方法 37

2.4 碳架的模型及旋转异构体 43

2.5 结构式的写法 45

习题 47

第三章 化学键与分子的物理性质、化学性质 49

3.1 原子轨道 49

3.2 原子的电子构型 50

3.3 离子键及共价键 51

3.4 共价键的本质 52

3.5 价键法 54

3.6 分子轨道法 58

3.7 键长、键角、键能 62

3.8 共价键的极性、电负性和偶极矩 66

3.9 分子间的作用力及其对熔点、沸点、溶解度的影响 68

3.10 电子效应——诱导效应、其轭效应和超共轭效应 72

3.11 共价键的断裂与有机反应的类型 73

3.12 酸碱的概念 74

3.13 化学平衡与热力学的关系 75

习题 77

第四章 烷烃和环烷烃 79

（一）烷烃 79

4.1 烷烃的来源及其重要性 79

4.2 烷烃的结构 79

4.3 烷烃的命名 84

4.4 烷烃的物理性质 87

烷烃的反应 88

4.5 烷烃与卤素的反应 89

4.6 烷烃的硝化 93

4.7 烷烃的氯磺化 93

4.8 烷烃的燃烧——氧化 94

烷烃的制备 95

4.9 柯尔伯法 95

4.10 武慈合成法 96

4.11 格氏试剂法 96

（二）环烷烃 98

4.12 环烷烃与烯烃的关系 98

4.13 环烷烃的来源 99

4.14 环状化合物的构象 100

4.15 环烷烃的物理性质、化学性质 106

4.16 构象分析 108

习题 110

第五章 烯烃 112

5.1 烯烃分子的结构特点 112

5.2 烯烃的命名 113

5.3 烯烃的物理性质 114

烯烃的加成反应 116

5.4 与卤素的加成 117

5.5 与酸的加成 119

5.6 与次卤酸的加成 122

5.7 烯烃的游离基加成反应 123

5.8 烯烃与氧、臭氧的加成，烯烃的氧化 124

5.9 与氢的加成，催化氢化 127

5.10 与乙硼烷的加成 129

5.11 烯烃的聚合——自身加成作用 130

烯烃的实验室制法 131

5.12 醇失水 131

5.13 卤代烷失卤化氢 133

5.14 邻二卤代烷失卤素 142

习题 144

第六章 炔烃和共轭双烯 147

（一）炔烃 147

6.1 炔烃的结构 147

6.2 炔的命名 148

6.3 乙炔的生产 148

6.4 炔烃的制备 149

6.5 炔烃的物理性质 150

6.6 键长和杂化 150

炔烃的反应 151

6.7 乙炔及其一元取代物的酸性及共鉴定 151

6.8 炔烃的加成反应 153

6.9 炔烃的氧化 157

6.10 乙炔及末端炔烃和醛、酮的加成 157

6.11 末端炔烃的卤化 158

（二）共轭烯烃 158

6.12 共轭双烯的定义和特性 158

6.13 共轭双烯的命名 158

6.14 1,3-丁二烯的生产 159

6.15 共轭双烯的物理性质 160

6.16 共轭双烯的反应 161

6.17 共轭双烯的结构及共轭效应 162

习题 168

第七章 核磁共振和红外光谱 171

（一）核磁共振 171

7.1 基本原理 171

7.2 化学位移 173

7.3 自旋偶合，分裂 177

7.4 复杂NMR图谱的分析 184

7.5 碳谱CMR 186

（二）红外光谱 187

7.6 基本原理 187

7.7 影响基团吸收位置的因素 189

（三）烷烃、烯烃、炔烃的红外光谱及核磁共振 190

7.8 烷烃的红外光谱和核磁共振 191

7.9 烯烃的红外光谱和核磁共振 192

7.10 炔烃的红外光谱和核磁共振 194

习题 195

第八章 芳香烃和苯 201

8.1 芳香族化合物的来源 201

8.2 芳香烃的物理性质 202

8.3 芳香烃的红外光谱 203

8.4 苯的性质及结构的问题 205

8.5 非苯芳香体系及贺克尔规则 213

8.6 多环及稠环芳香化合物 221

8.7 芳香化合物的氧化 228

8.8 芳烃及其同系物和多环芳烃的制备 230

8.9 致癌芳烃 236

8.10 苯的价键异构体 238

习题 239

第九章 立体化学 241

9.1 对称因素、不对称因素与手性 242

9.2 偏光 244

9.3 比旋光度 246

9.4 含有一个不对称碳原子的分子及其构型 247

9.5 构型的命名方法 248

9.6 光活结构式的表示方法 249

9.7 相对构型与绝对构型的测定 251

9.8 含有两个不同的不对称碳原子的分子 253

9.9 含有两个相同的不对称碳原子的分子 255

9.10 含有其它不对称原子的分子 258

9.11 手性分子 259

9.12 外消旋体及光消旋化 261

9.13 外消旋化合物的拆分 263

9.14 环状化合物的光活性异构体 264

9.15 几何异构体（双键异构体） 266

9.16 不对称合成 269

习题 271

第十章 卤代烃 273

10.1 命名 273

10.2 卤代烃的物理性质 273

10.3 卤代烃的红外光谱和核磁共振 275

卤代烃的制备 276

10.4 一元卤代烃的制备 276

10.5 多卤代烷的制备 278

10.6 卤代烷的工业生产 279

10.7 氟代烷的制备 280

卤代烃的反应 280

10.8 亲核取代反应 280

10.9 消除反应 293

10.10 与金属反应 295

10.11 还原 298

习题 299

第十一章 醇和醚 303

（一）醇 303

11.1 醇的结构特点 303

11.2 醇的命名 303

11.3 醇的物理性质 304

醇的反应 306

11.4 羟基中氢的反应 306

11.5 碳氧键断裂与羟基被取代（卤代） 306

11.6 氢氧键断裂与酯的形成 310

11.7 醇的氧化和脱氢 311

11.8 醇的鉴别 314

醇的工业生产和实验室制备 314

11.9 工业生产 314

11.10 实验室制醇法 317

（二）醚 322

11.11 命名 322

11.12 醚的物理性质 323

醚的制备 324

11.13 威廉森合成法 324

11.14 在酸催化下醇分子间失水 326

11.15 烷氧汞化——去汞法 329

醚的反应 329

11.16 〓盐 329

11.17 碳氧键断裂 330

11.18 环氧化合物的反应及其工业用途 331

习题 337

第十二章 醛和酮 340

12.1 羰基及羰基化合物的类别 340

12.2 醛和酮的重要性 340

12.3 醛和酮的命名 341

12.4 羰基的结构 342

12.5 醛酮的红外光谱和核磁共振 343

醛酮的制备 345

12.6 醇的氧化 345

12.7 羧酸的还原 346

12.8 不饱和烃的臭氧化和加成 347

12.9 醛酮的工业生产 348

醛酮的反应 351

12.10 醛酮反应的类型 351

12.11 和含碳亲核试剂的加成 353

12.12 和含氧亲核试剂的加成 356

12.13 和含氮亲核试剂的加成 358

12.14 和含硫亲核试剂的加成 363

12.15 醛酮的还原，羰基的加氢 364

12.16 醛的羰基的自身加成，醛的聚合 368

12.17 共轭不饱和醛酮的亲核加成 370

12.18 醛酮α碳上氢的活性 371

12.19 负碳离子及烯醇负离子的反应 378

12.20 醇醛或醇酮缩合反应 380

12.21 醛酮的卤化 386

12.22 醛酮的氧化 387

习题 389

第十三章 紫外光谱和质谱 393

（一）紫外光谱 393

13.1 各类化合物的电子跃迁 393

13.2 几种效应 398

13.3 λmax与化学结构的关系 399

（二）质谱 401

13.4 质谱在有机化学中的应用 401

13.5 质谱仪 402

13.6 质谱图 403

13.7 离子的主要类型及其形成 404

13.8 影响离子形成的因素 407

13.9 化合物的鉴定和结构测定实例 408

习题 412

第十四章 羧酸 415

14.1 命名 415

14.2 羧酸的物理性质 416

14.3 羧酸的红外光谱及核磁共振 417

14.4 羧酸的结构及其酸性 418

14.5 诱导效应、共轭效应和场效应对酸性的影响 420

14.6 哈密特公式 425

羧酸的制备 428

14.7 由醇、醛氧化 428

14.8 由有机金属化合物制备 429

14.9 腈化物的水解 429

14.10 羧酸的工业生产 430

羧酸的反应 432

14.11 羧基中氢的反应 432

14.12 羧酸碳链上的反应 433

14.13 羰基碳上的反应 434

14.14 脱羧反应 438

14.15 二元酸受热后的变化 440

习题 442

第十五章 羧酸衍生物 445

15.1 命名 445

15.2 羧酸衍生物的物理性质 445

15.3 羧酸衍生物的红外光谱及核磁共振 446

15.4 羧酸衍生物结构的比较 449

15.5 羧酸衍生物中主要反应基团性能的比较 450

酯 453

15.6 酯的制备 453

15.7 酯的反应 453

15.8 油脂 460

15.9 蜡 465

酰卤 465

15.10 酰卤的制备 465

15.11 酰卤的反应 465

酸酐 469

15.12 酸酐的制备 469

15.13 酸酐的反应 470

15.14 烯酮 472

酰胺 474

15.15 酰胺的制备 474

15.16 酰胺的反应 474

碳酸及原碳酸的衍生物 477

15.17 碳酸的酰氯 478

15.18 碳酸的酰胺 478

15.19 碳酸原酸的衍生物 481

习题 482

第十六章 胺 484

16.1 胺的分类和命名 484

16.2 胺的结构 485

16.3 胺的物理性质 486

16.4 胺的红外光谱及核磁共振 486

16.5 胺的碱性 488

胺的制备 491

16.6 氨或胺的烷基化 491

16.7 盖布瑞尔合成法 492

16.8 硝基化合物还原 493

16.9 C—N化合物的还原 494

16.10 还原氨化 495

16.11 从羧酸及其衍生物制胺 496

胺的反应 498

16.12 成盐 498

16.13 四级铵化合物及其反应 498

16.14 胺的酰化 502

16.15 胺的氧化 503

16.16 与亚硝酸反应 505

16.17 重氮甲烷 508

习题 511

第十七章 缩合反应 515

醇醛与醇酮型缩合反应 515

17.1 胺甲基化反应（C.Mannich反应） 515

17.2 麦克尔反应和缩合反应 518

17.3 肉桂酸合成（W.Perkin反应） 520

17.4 a-环氧酯合成（G.Darzen反应） 523

17.5 魏悌锡（G.Wittig）反应 524

羰基化合物的酰基化反应 529

17.6 催化剂与溶剂对酰基化反应的影响 529

17.7 用酯进行酰基化 531

17.8 用酸酐或酰氯进行酰基化 541

17.9 通过烯胺的酰化 542

羰基化合物的烃基化反应 544

17.10 β-二羰基化合物的烃基化 544

17.11 酮直接烃基化 547

17.12 通过烯胺进行烃基化 548

习题 550

习题解答 555