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第一部分 专题总结 2

专题总结Ⅰ——各类有机化合物的制法及化学性质小结 2

一、烯烃化学性质小结 2

二、炔烃化学性质小结 3

三、共轭双烯化学性质小结 4

四、芳烃化学性质小结 5

五、卤代烷的制法及化学性质小结 6

六、芳基卤的制法及化学性质小结 7

七、醇的制法及化学性质小结 8

八、邻二醇的制法及化学性质小结 9

九、酚的制法及化学性质小结 10

十、醚的制法及化学性质小结 11

十一、环氧化合物的制法及化学性质小结 11

十二、醛的制法 12

十三、酮的制法 12

十四、脂肪醛化学性质小结 12

十五、芳香醛化学性质小结 14

十六、酮化学性质小结 15

十七、羧酸的制法及化学性质小结 16

十八、羧酸衍生物的相互转化及化学性质小结 17

十九、脂肪族伯胺的制法及化学性质小结 18

二十、芳香族伯胺的制法及化学性质小结 19

二十一、杂环化合物的结构及化学性质小结 19

专题总结Ⅱ——有机反应的分类 20

一、取代 20

1.自由基取代 20

2.亲电取代 20

3.亲核取代 23

二、加成反应 27

1.催化加氢 27

2.自由基加成 27

3.亲电加成 27

4.硼氢化反应 28

5.羟汞化-脱汞反应及烷氧汞化-脱汞反应 28

6.共轭加成 29

7.亲核加成 29

8.安息香缩合——极翻转的概念 30

三、消除反应 30

1.卤代烃的消除及E1、E2 30

2.热消除反应 33

四、氧化反应 35

1.KMnO4氧化 35

2.铬酸氧化 36

3.丙酮＋异丙醇铝氧化（Oppenauer氧化） 37

4.HIO4氧化 37

5.MnO2氧化 38

6.H2O2及过酸氧化 38

7.Tollen's及Fehling's氧化 39

8.Br2水氧化 39

9.空气氧化 39

五、还原反应 40

1.催化加氢 40

2.Na/NH3（或NaNH2／液NH3）还原 40

3.NaBH4、LiAlH4、[(CH3)2CHO]3Al还原 41

4.重要的特殊还原反应 41

5.讨论：醛和酮的还原 42

六、歧化反应（Cannizzaro反应） 43

七、重排反应 43

1.酸性条件下发生的重排 43

2.碱性条件下发生的重排 48

3.加热条件下发生的重排 49

八、与活泼亚甲基有关的反应 51

九、降解反应 51

1.Hofmann降解 51

2.臭氧化 52

3.卤仿反应 52

4.邻二醇氧化 52

5.脱羧 52

6.羟基酸分解 53

十、周环反应 53

1.环化加成 53

2.电环化反应 54

3.Claison重排和Cope重排 55

专题总结Ⅲ——与活泼亚甲基有关的反应 55

1.酮的卤化 55

2.卤仿反应 55

3.脂肪酸的α-卤代 55

4.羟醛缩合 55

5.Perkin反应 56

6.Knoevenagel反应 56

7.Claisen酯缩合反应和Diekmann反应 57

8.β-二羰基化合物的烃基化和酰基化 58

9.Michael加成 58

10.Darzen反应 60

11.Reformarsky反应——制β-羟基酸（酯） 61

12.Mannich反应（胺甲基化反应） 61

13.羰基化合物经烯胺的酰基化或烃基化 62

14.Reimer-Tiemann反应 63

完成反应式练习题（Ⅰ） 63

参考答案（Ⅰ） 66

完成反应式练习题（Ⅱ） 68

参考答案（Ⅱ） 71

完成反应式练习题（Ⅲ） 73

参考答案（Ⅲ） 75

专题总结Ⅳ——基础有机化学中的合成题 76

一、引言 76

1.设计合成路线的三个指标 76

2.设计合成路线的步骤和方法 76

二、增长碳链的方法（形成碳-碳键的方法） 79

1.亲核取代 79

2.亲核加成 80

3.芳环上亲电取代 81

4.其他方法 81

三、环的形成和变化 82

1.卤代酮、腈、酯的分子内SN2反应 82

2.二卤代物脱卤 82

3.丙二酸酯法 82

4.分子内缩合 82

5.Robinson关环反应 83

6.己二酸、庚二酸脱羧脱水 83

7.芳烃与环酐的Friedel-Crafts反应 84

8.周环反应 84

9.卡宾法 84

10.环的扩大与缩小 84

四、重要的有机合成反应 85

1.格氏反应——制醇或者多一个碳的羧酸 85

2.苯环上亲电取代反应——制一系列芳香族化合物 85

3.C?C与C?C的转化 85

4.Willianmson法制醚 85

5.氯甲基化制氯苄衍生物 86

6.Gattermann-Koch合成——在苯环上引入甲酰基 86

7.酮的双分子还原——制不对称酮 86

8.磺化碱熔法制酚 86

9.异丙苯氧化法制酚 87

10.卤仿反应——制少一个碳的羧酸 87

11.Rosenmend还原——由酰氯制醛 87

12.由RX制酸 87

13.Mannich反应（胺甲基化反应）——间接制备α,β-不饱和醛、酮 87

14.Wittig反应——制备烯烃 87

15.Darzen反应——在羰基碳上引入醛基 87

16.Reimer-Tiemann反应——在酚羟基的邻位上引入醛基 87

17.Perkin反应——由芳醛制α,β-不饱和酸 87

18.Reformarsky反应——制β-羟基酸（酯） 87

19.Gaberial法制伯胺 88

20.Hofmann降解制伯胺 88

21.由三乙制甲基酮 88

22.由丙二制取代乙酸 88

23.Baeyer-Villiger氧化——由酮制备酯 88

24.羰基化合物经烯胺的酰基化或烃基化——在羰基的α-位上引入酰基或烃基 88

25.Michael加成——制1,5-二羰基化合物 88

26.重氮盐的放氮反应——制一系列芳香族化合物 88

27.重氮盐的偶联反应——制一系列有颜色的化合物 89

28.氨基酸的特殊制法——丙二合成法与Gaberial合成法联用 89

29.Skraup合成法——制喹啉类化合物 89

五、重要的工业合成反应 90

1.异丙苯氧化法制苯酚 90

2.甲基丙烯酸甲酯的制备 90

3.乙酸乙烯酯的制备 90

4.己内酰胺的制备 90

5.聚对苯二甲酸乙二醇酯的制备 91

合成练习题（Ⅰ） 91

参考答案（Ⅰ） 94

合成练习题（Ⅱ） 104

参考答案（Ⅱ） 105

专题总结Ⅴ——有机化合物的理化性质与结构的关系 108

一、有机化合物的物理性质与结构的相关性 108

1.沸点 108

2.熔点 108

3.溶解度 108

4.旋光性 109

二、有机化合物酸碱性与结构的相关性 110

1.酸性与结构的相关性 110

2.碱性与结构的相关性 111

3.某些化合物烯醇式的相对含量与结构的相关性 111

三、有机反应及其相对速率与结构的相关性 112

四、有机化合物的芳香性与结构的相关性 114

1.判断有机物是否具有芳香性——Huckel规则 114

2.芳香性强弱与结构的关系 115

参考答案 119

专题总结Ⅵ——某些反应的立体化学 120

专题总结Ⅶ——常用波谱数据 122

1.红外光谱 122

2.核磁共振谱 123

专题总结Ⅷ——反应历程小结 123

1.自由基取代 123

2.自由基加成 124

3.亲电加成 124

4.亲电取代（苯环上“四化”） 124

5.亲核取代 125

6.消除反应 125

7.羟醛缩合反应历程 125

8.卤代及卤仿反应历程 125

9.缩醛的形成 126

10.酯化反应历程 126

11.羧酸衍生物的亲核取代（加成-消除）反应历程 127

12.酸催化酯的水解反应历程 127

13.碱催化酯的水解反应历程 127

14.克莱森酯缩合反应历程 128

15.重氮盐放氮反应历程 128

16.重氮盐偶联反应历程 128

专题总结Ⅸ——鉴别用试剂 134

1.Br2/H2O或Br2/CCl4 134

2.KMnO4 134

3.顺丁烯二酸酐——检验共轭双烯 134

4.Lucass试剂——区别1°、2°、3°ROH 134

5.AgNO3／醇——检验1°、2°、3°RX 134

6.FeCl3——检验酚羟基、“稳定的”烯醇式结构 134

7.饱和NaHSO3溶液 135

8.苯肼和2,4-二硝基苯肼——检验羰基 135

9.NH2OH——检验羰基 135

10.Tollen's和Fehling's——检验醛 135

11.I2＋NaOH——检验甲基酮、乙醛、“甲基醇” 135

12.5％NaHCO3和5％NaOH——检验有酸性的有机化合物 135

13.对甲苯磺酰氯，NaOH（Hinsberg反应，鉴别胺） 135

14.CHCl3/KOH（异腈反应）——检验伯胺 136

15.漂白粉——检验苯胺 136

16.水合茚三酮——检验α-氨基酸 136

17.HIO4，AgNO3——检验邻二醇 136

18.HCl-松木片——区别五元杂环化合物 136

专题总结Ⅹ——有机化合物的命名 136

1.系统命名法 136

2.桥环化合物的命名 137

3.螺环化合物的命名 137

第二部分 模拟试题 139

模拟试题1 139

参考答案 143

模拟试题2 146

参考答案 150

模拟试题3 153

参考答案 158

模拟试题4 160

参考答案 164

模拟试题5 168

参考答案 172

模拟试题6 176

参考答案 180

模拟试题7 182

参考答案 186

模拟试题8 190

参考答案 192

模拟试题9 196

参考答案 200

模拟试题10 204

参考答案 207

模拟试题11 211

参考答案 215

模拟试题12 218

参考答案 222

模拟试题13 225

参考答案 228

模拟试题14 233

参考答案 236

模拟试题15 240

参考答案 243

模拟试题16 246

参考答案 249

模拟试题17 252

参考答案 255

模拟试题18 258

参考答案 261

模拟试题19 264

参考答案 267

模拟试题20 269

参考答案 272

模拟试题21 276

参考答案 279

模拟试题22 283

参考答案 285

模拟试题23 289

参考答案 292

模拟试题24 295

参考答案 298

模拟试题25 301

参考答案 304

模拟试题26 307

参考答案 310

模拟试题27 314

参考答案 317

参考文献 321