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第一章 有机化学简单分子轨道理论 1

一、分子轨道理论 1

二、休克尔分子轨道理论 1

（一）变分方程的推导 2

（二）休克尔方法 5

（三）几种典型共轭分子的分子轨道 6

三、微扰分子轨道法 13

（一）交替烃与非交替烃 14

（二）微扰分子轨道法的基本原理 16

（三）微扰分子轨道法在有机化学中的应用实例 17

主要参考资料 20

第二章 立体化学 21

一、立体化学基础 21

二、构象与构象分析 27

（一）链状化合物的构象 27

（二）环己烷及其衍生物的构象 29

三、动态立体化学 32

（一）立体专属性反应 33

（二）立体选择性反应 33

四、不对称合成 33

习题 38

主要参考资料 39

第三章 取代基效应 40

一、诱导效应 40

（一）静态诱导效应 40

（二）动态诱导效应 41

（三）场效应 41

（四）诱导效应的强度及其比较次序 42

（五）诱导效应对化合物反应性能的影响 44

二、共轭效应 45

（一）共轭体系的分类 45

（二）静态共轭效应 46

（三）动态共轭效应 49

（四）超共轭效应 49

（五）共轭效应对化合物性质的影响 50

三、空间效应 52

主要参考资料 53

第四章 有机化学中的活性中间体 54

一、碳正离子 54

（一）碳正离子的构型与稳定性 54

（二）碳正离子的形成 55

（三）碳正离子的反应 56

（四）非经典碳正离子 57

二、碳负离子 58

（一）碳负离子的构型与稳定性 59

（二）碳负离子的形成 60

（三）碳负离子的反应 61

三、自由基 62

四、卡宾 64

五、乃春 68

六、苯炔 70

习题 73

主要参考资料 73

第五章 有机酸碱 74

一、酸碱的质子论 74

（一）影响酸碱强度的主要因素 78

（二）酸碱催化 81

二、酸碱的电子论 83

（一）Lewis酸碱的理论基础 83

（二）硬软酸碱（HSAB）理论 83

习题 89

主要参考资料 89

第六章 有机反应总论 90

一、有机反应的分类 90

二、有机反应中试剂的分类 91

三、反应的能学 92

四、反应的动力学 93

（一）反应速度 93

（二）反应级数 94

（三）反应的分子数 95

五、反应速度理论 96

（一）碰撞理论 96

（二）过渡状态理论 97

六、研究有机反应历程的一般方法 99

主要参考资料 101

第七章 饱和碳原子上的亲核取代反应 102

一、几种反应历程 102

（一）SN2历程 103

（二）SN1历程 104

（三）邻基参与历程 105

（四）离子对历程 108

（五）SNi历程 109

二、影响亲核取代反应速度的因素 109

（一）基质结构 109

（二）离去基困（L） 111

（三）亲核试剂（Nu） 113

（四）溶剂的影响 115

三、亲核取代反应在有机合成中的应用 116

习题 118

主要参考资料 119

第八章 芳香族化合物的取代反应 120

一、芳环上亲电取代反应机理的研究 120

二、取代基的定位法则及其理论解释 123

三、分速度因素 127

四、芳香族亲核取代反应 128

（一）加成-消去机理 129

（二）苯炔机理 130

（三）SN1机理 131

习题 132

主要参考资料 133

第九章 消去反应 134

一、离子型消去反应历程 135

（一）E1历程 135

（二）E2历程 136

（三）E1CB历程 137

（四）影响消去反应历程的因素 138

二、消去反应的定向 138

（一）两种择向规律 138

（二）消去反应择向规律的解释 139

三、消去反应的立体化学 141

四、消去反应与取代反应的竞争 144

五、热消去反应 145

习题 148

主要参考资料 150

第十章 碳-碳重键的加成反应 151

一、亲电加成反应 151

（一）反应历程 151

（二）烯烃与卤化氢的加成反应 153

（三）烯烃与卤素的加成反应 155

（四）其它亲电加成反应 157

（五）亲电加成反应在有机合成中的应用 160

二、亲核加成反应 161

（一）炔烃的亲核加成 162

（二）烯烃的亲核加成 163

（三）麦克尔（Michael）加成 163

习题 164

主要参考资料 165

第十一章 亲核加成反应 166

一、醛酮的亲核加成 166

（一）羰基的结构与活性 166

（二）羰基加成反应的立体化学 168

（三）简单亲核加成反应 169

（四）加成-消去反应 171

（五）羰基与亲核性碳的反应 172

（六）羰基的烯醇化与烷基化 180

二、羧酸及其衍生物的亲核加成 183

（一）酯的碱催化水解 183

（二）酯的酸催化水解与酯化 186

（三）酯缩合作用 188

（四）酯交换反应 189

习题 190

主要参考资料 191

第十二章 氧化还原反应 192

一、氧化还原反应中的几种典型历程 193

二、氧化反应 195

（一）烃类的氧化 195

（二）醇类的氧化 197

（三）醛、酮的氧化 199

三、还原反应 200

（一）催化氢化 200

（二）用负氢离子还原 202

（三）用金属还原 204

（四）电解还原 207

习题 209

主要参考资料 210

第十三章 自由基反应 211

一、自由基的结构和立体化学 211

二、自由基的稳定性 212

三、自由基反应的分类 213

四、自由基夺取反应 215

（一）卤素取代反应 215

（二）自动氧化反应 217

五、芳香族自由基取代反应 218

六、自由基加成反应 220

习题 223

主要参考资料 224

第十四章 分子重排反应 225

一、分子重排反应的分类 225

二、分子重排反应历程的研究方法 226

三、亲核重排 227

（一）碳正离子的重排 227

（二）缺电子氮的重排 232

（三）缺电子氧的重排 234

（四）碳烯的重排 236

（五）二苯羟乙酸重排 236

四、亲电重排 237

五、芳环上的重排反应 239

六、分子重排反应的主要应用 241

习题 243

主要参考资料 244

第十五章 周环反应 245

一、周环反应的基本知识 245

二、周环反应的理论解释 250

（一）前线轨道理论 251

（二）能级相关理论 254

（三）芳香过渡态理论 256

三、电环化反应 259

四、环加成反应 261

五、σ键迁移反应 265

习题 270

主要参考资料 272

第十六章 有机光化学 273

一、有机光化学的基本概念 273

（一）产生光化学的必要条件 273

（二）反应物分子中电子的跃迁 273

（三）电子的激发与光敏反应 275

二、有机光化学反应的基本过程 277

三、典型的有机光化学反应 278

（一）烯烃的光化学反应 278

（二）羰基化合物的两种光裂解反应 282

（三）光化重排反应 285

习题 287

主要参考资料 288

第十七章 有机化学反应中的定量理论简介 289

一、汉默特（Hammett）方程式 289

二、塔夫特（Taft）方程式 292

三、Grunwald-Winstein方程式 294

主要参考资料 295

第十八章 有机合成路线设计 296

一、碳链的增长 297

二、碳链的缩短 300

三、碳环的形成 301

四、官能团的保护 302

五、有机合成路线设计 305

（一）反向合成 305

（二）合成路线设计中的其它技巧 307

（三）合成路线的选择 309

（四）合成路线设计实例 312

习题 315

主要参考资料 316

附录 习题参考答案 317