图书介绍
有机化学pdf电子书版本下载
- 刘华,韦国锋主编 著
- 出版社: 北京:清华大学出版社
- ISBN:9787302323655
- 出版时间:2013
- 标注页数:454页
- 文件大小:90MB
- 文件页数:466页
- 主题词:有机化学-高等学校-教材
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图书目录
上篇 1
第1章 有机化学的基本理论 1
1.1有机化学和有机化合物 1
1.2有机化合物的一般特性 3
1.2.1结构特点 3
1.2.2性质特点 4
1.3有机化合物的结构 5
1.3.1三种基本的化学键 5
1.3.2分子结构的一些基本概念 6
1.3.3共价键的一些基本概念 9
1.4有机化合物的分类 18
1.4.1按碳架分类 18
1.4.2按官能团分类 19
1.5有机反应类型 20
1.5.1共价键的断裂方式和反应活性中间体 20
1.5.2有机反应基本类型 20
1.6取代基效应 22
1.6.1电子效应 22
1.6.2空间效应 26
1.7有机反应活性中间体 27
1.7.1碳正离子 28
1.7.2碳负离子 28
1.7.3自由基 28
1.8有机酸碱理论简介 29
1.8.1酸碱电离理论 29
1.8.2酸碱质子理论 29
1.8.3路易斯酸碱理论 30
1.9共振论 31
1.9.1共振论的基本内容 32
1.9.2书写极限结构式应遵循的原则 32
1.9.3共振论应用举例 33
知识链接 现代有机合成之父——伍德沃德 34
学习小结 34
综合题 35
参考文献 36
第2章 有机化合物的命名 37
2.1次序规则 37
2.2碳原子的类型 38
2.3普通命名法 38
2.4系统命名法(IUPAC法) 39
2.5烷烃的命名 39
2.5.1直链烷烃的命名 39
2.5.2烷基的命名 40
2.5.3支链烷烃的命名 41
2.6烯烃和炔烃的命名 44
2.6.1烯基和炔基的命名 44
2.6.2单烯(炔)烃的命名 44
2.6.3多烯(炔)烃的命名 45
2.6.4烯炔的命名 46
2.7脂环烃的命名 46
2.7.1单脂环烃的命名 46
2.7.2螺环烃的命名 47
2.7.3桥环烃的命名 48
2.8芳香族化合物的命名 49
2.8.1芳香烃基的命名 49
2.8.2单环芳香烃的命名 49
2.8.3多环芳烃的命名 50
2.9醇的命名 52
2.9.1醇的普通命名法 52
2.9.2醇的系统命名法 52
2.10酚的命名 53
2.11醚的命名 53
2.11.1醚的普通命名法 53
2.11.2醚的系统命名法 54
2.12醛和酮的命名 54
2.12.1醛和酮的普通命名法 54
2.12.2醛和酮的系统命名法 55
2.13羧酸的命名 56
2.13.1羧酸的普通命名法 56
2.13.2羧酸的系统命名法 56
2.14羟酸衍生物的命名 57
2.14.1酰卤的命名 57
2.14.2酸酐的命名 57
2.14.3酯的命名 57
2.14.4酰胺的命名 58
2.15 有机含氮化合物的命名 58
2.15.1硝基化合物的命名 59
2.15.2胺的命名 59
2.15.3季铵盐和季铵碱的命名 60
2.15.4重氮化合物和偶氮化合物的命名 60
2.16杂环化合物的命名 60
2.16.1有特定名称的杂环母核的命名 61
2.16.2无特定名称的稠杂环的命名 63
知识链接IUPAC命名法的历史沿革 65
学习小结 66
综合题 66
参考文献 68
第3章 有机化合物的同分异构 69
3.1构造异构 69
3.1.1碳架异构 69
3.1.2官能团位置异构 70
3.1.3官能团异构 70
3.1.4互变异构 71
3.2构象异构 71
3.2.1烷烃的构象 72
3.2.2环烷烃的构象 74
3.3顺反异构 78
3.3.1顺式和反式 78
3.3.2 Z-型和E-型 80
3.3.3顺反异构体的性质 80
3.4旋光异构 81
3.4.1旋光性 81
3.4.2产生旋光性的原因 83
3.4.3对映异构体 86
3.4.4旋光异构体构型的命名 88
3.4.5二元取代环己烷的旋光异构 93
3.4.6旋光异构体的性质差异 94
3.4.7外消旋体的拆分 94
知识链接 手性匹配与生物识别 95
学习小结 96
综合题 96
参考文献 97
第4章 有机化合物的物理性质 98
4.1分子间作用力 98
4.1.1范德华力 98
4.1.2氢键 99
4.2有机化合物的物理状态 100
4.3有机化合物的沸点 101
4.4有机化合物的熔点 103
4.5有机化合物的溶解性 104
4.6相对密度 105
4.7折光率 106
4.8比旋光度 106
知识链接 碳氢化合物制冷剂简介 107
学习小结 107
综合题 108
参考文献 108
下篇 109
第5章 烷烃及自由基取代反应 109
5.1烷烃的结构 109
5.2烷烃的化学性质 110
5.2.1卤代反应(自由基取代反应机制) 110
5.2.2氧化反应 114
5.2.3异构化和裂化反应 114
5.3烷烃的制备 115
5.3.1伍尔兹(Wurtz)反应 115
5.3.2科瑞-郝思(Corey-House)反应 115
5.3.3烯烃的氢化 116
5.3.4用格氏试剂(Grignard)制备烷烃 116
知识链接 自由基 116
学习小结 116
综合题 117
参考文献 117
第6章 烯烃、环烷烃及亲电加成反应 118
6.1烯烃 118
6.1.1烯烃的结构 118
6.1.2烯烃的化学性质 119
6.1.3烯烃的制备 131
6.2环烷烃 132
6.2.1环烷烃的结构 132
6.2.2环烷烃的化学性质 133
知识链接 昆虫信息素——新型农药 135
学习小结 135
综合题 136
参考文献 137
第7章 炔烃和二烯烃 138
7.1炔烃 138
7.1.1炔烃的结构 138
7.1.2炔烃的化学性质 138
7.1.3 炔烃的制备 143
7.2二烯烃 144
7.2.1共轭二烯烃的结构 144
7.2.2共轭二烯烃的反应 145
知识链接 合成橡胶 150
学习小结 150
综合题 150
参考文献 151
第8章 芳香烃及亲电取代反应 152
8.1苯的结构和稳定性 153
8.1.1凯库勒结构式 153
8.1.2苯分子结构的近代概念 153
8.1.3分子轨道理论 153
8.1.4共振论对笨分子结构的解释 155
8.2单环芳香烃的化学性质 155
8.2.1苯的加成反应 155
8.2.2苯的氧化反应 155
8.2.3芳环侧链的反应 155
8.2.4苯环上的亲电取代反应 157
8.2.5苯环上亲电取代反应的定位规律 163
8.3多环芳烃概述 170
8.3.1萘 170
8.3.2蒽和菲 173
8.4芳香性和休克尔规则 174
8.4.1芳香性 174
8.4.2休克尔(Huckel)规则 174
8.4.3非苯芳香烃 175
知识链接 多环芳烃与癌症 177
学习小结 177
综合题 178
参考文献 179
第9章 卤代烃及亲核取代反应 180
9.1卤代烃的结构 180
9.2卤代烃的化学性质 180
9.2.1亲核取代反应 180
9.2.2消除反应 187
9.2.3与金属的反应 190
9.2.4还原反应 192
9.3不饱和卤代烃的结构和性质 192
9.3.1乙烯型卤代烃和卤代笨型卤代烃 192
9.3.2烯丙型卤代烃和苄基型卤代烃 193
9.3.3孤立型卤代烯烃 193
9.4卤代烃的制法 194
9.4.1烃类的卤化 194
9.4.2烯烃的卤氢化 194
9.4.3由醇制备 194
9.4.4卤代烷的互换 195
9.5重要代表物 195
知识链接 麻醉药 195
学习小结 196
综合题 196
参考文献 198
第10章醇、酚、醚 199
10.1醇 199
10.1.1醇的结构和分类 199
10.1.2醇的化学性质 200
10.1.3醇的制备 209
10.1.4硫醇 210
10.2酚 211
10.2.1酚的结构和分类 211
10.2.2酚的化学性质 211
10.2.3酚的制法 218
10.3醚 220
10.3.1醚的结构和分类 220
10.3.2醚的化学性质 220
10.3.3环醚与冠醚 222
10.3.4 硫醚与砜 223
10.3.5醚的制法 224
知识链接 相转移催化剂 225
学习小结 225
综合题 227
参考文献 229
第11章醛、酮、醌 230
11.1醛和酮的结构及分类 230
11.1.1醛和酮的结构 230
11.1.2 醛和酮的分类 231
11.2醛和酮的化学性质 231
11.2.1羰基的亲核加成反应 232
11.2.2 α活泼氢的反应 239
11.2.3醛酮的氧化还原反应 249
11.2.4醛酮的其他反应 252
11.3醛、酮的制备 254
11.3.1醇氧化或脱氢法 254
11.3.2烯烃氧化法 255
11.3.3炔烃水合法 255
11.3.4芳烃侧链控制氧化法 255
11.3.5同碳二卤代烃水解法 256
11.3.6罗森孟德(Rosenmund)还原法 256
11.3.7直接羰基化法 256
11.4不饱和醛、酮 257
11.4.1α,β-不饱和醛、酮的化学性质 257
11.4.2乙烯酮 259
11.5醌 260
11.5.1 醌的构造和分类 260
11.5.2对苯醌的化学性质 261
11.5.3 醌的制备 264
知识链接 鱼腥草素 265
学习小结 265
综合题 266
参考文献 267
第12章 羧酸及其衍生物 268
12.1羧酸 268
12.1.1羧酸的结构和分类 268
12.1.2羧酸的化学性质 269
12.1.3羧酸的制备 274
知识链接 花生四烯酸 275
12.2取代羧酸 275
12.2.1卤代酸 276
12.2.2羟基酸 277
12.2.3羰基酸 278
12.3羧酸衍生物 279
12.3.1亲核取代-消除反应 279
12.3.2还原反应 282
12.3.3与有机金属试剂的反应 282
12.3.4酰胺的特殊反应 283
12.3.5β-二羰基化合物 284
知识链接 青霉素 289
学习小结 290
综合题 290
参考文献 291
第13章 有机含氮化合物 292
13.1硝基化合物 292
13.1.1结构 292
13.1.2硝基化合物的性质 292
13.2胺 295
13.2.1胺的结构 295
13.2.2胺的性质 296
13.2.3胺的制备 303
13.3季铵盐和季铵碱 306
13.3.1季铵盐 306
13.3.2季铵碱 306
知识链接 表面活性剂 308
13.4重氮和偶氮化合物 309
13.4.1重氮化反应 309
13.4.2重氮盐的反应及其在合成中的应用 309
13.4.3重氮甲烷 313
知识链接 胺与体重控制 314
13.5腈 315
13.5.1结构 315
13.5.2化学性质 315
知识链接 丙烯腈 316
学习小结 317
综合题 317
参考文献 319
第14章 杂环化合物 320
14.1杂环化合物的分类 320
14.2五元杂环化合物 320
14.2.1含一个杂原子的五元杂环呋喃、咯、噻吩 321
14.2.2含两个杂原子的五元杂环咪唑 326
14.3六元杂环化合物 329
14.3.1含一个杂原子的六元单杂环吡啶、吡喃 329
14.3.2含两个杂原子的六元单杂环嘧啶及其衍生物 335
14.3.3含一个杂原子的六元稠杂环喹啉和异喹啉 336
14.4其他杂环化合物 339
14.4.1嘌呤 339
14.4.2嘌呤衍生物 339
知识链接 痛风 340
学习小结 341
综合题 342
参考文献 343
第15章 脂类 344
15.1油脂 344
15.1.1油脂的结构及命名 344
15.1.2油脂的性质 346
15.2磷脂和蜡 347
15.2.1磷脂 347
15.2.2蜡 349
15.3萜类化合物 349
15.3.1萜类的结构 349
15.3.2分类 349
15.3.3萜类化合物的通性 350
15.3.4重要的萜类化合物 350
知识链接 维生素A与夜盲症 355
15.4甾体化合物 356
15.4.1甾体化合物的基本骨架 357
15.4.2甾体化合物的命名 357
15.4.3重要的甾体化合物 358
学习小结 360
综合题 361
参考文献 361
第16章 糖类 363
16.1单糖 363
16.1.1单糖的结构和标记 363
16.1.2单糖的构象 368
16.1.3单糖的化学性质 368
16.2二糖 373
16.2.1蔗糖 373
16.2.2麦芽糖 374
16.2.3纤维二糖 374
16.2.4乳糖 374
16.3多糖 375
16.3.1淀粉 375
16.3.2纤维素 376
16.3.3糖原 377
知识链接 自然界中的多糖 377
学习小结 378
综合题 379
参考文献 379
第17章 自然界中的含氮聚合物——氨基酸、肽、蛋白质和核酸 380
17.1氨基酸 380
17.1.1氨基酸的结构和分类 380
17.1.2氨基酸的化学性质 383
17.1.3氨基酸的合成 386
17.2肽 387
17.2.1肽的结构和命名 387
17.2.2肽的合成简介 388
知识链接 组合合成 392
17.3蛋白质 392
17.3.1蛋白质的结构 392
17.3.2蛋白质的性质 395
17.4核酸 396
17.4.1核酸的组成 397
17.4.2核酸各组分的结构 397
17.4.3核酸的结构 399
知识链接DNA的测序和合成 400
学习小结 401
综合题 401
参考文献 402
第18章 有机合成基础 403
18.1有机合成简介 403
18.1.1基本概念 403
18.1.2逆合成法 403
18.2基本有机合成介绍 404
18.2.1以烯烃和苯为原料的合成 405
18.2.2 14种基本的有机原料 408
18.3有机合成路线的选择 409
18.3.1官能团间的转换反应 410
18.3.2增长碳链的反应 411
18.3.3缩短碳链的反应 414
18.3.4成环反应 415
18.3.5立体构型的控制 417
18.3.6官能团的保护 419
18.4合成方法举例 420
18.5不对称合成 426
知识链接 绿色有机合成 427
学习小结 428
综合题 428
参考文献 430
参考答案 431