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上篇 1

第1章 有机化学的基本理论 1

1.1有机化学和有机化合物 1

1.2有机化合物的一般特性 3

1.2.1结构特点 3

1.2.2性质特点 4

1.3有机化合物的结构 5

1.3.1三种基本的化学键 5

1.3.2分子结构的一些基本概念 6

1.3.3共价键的一些基本概念 9

1.4有机化合物的分类 18

1.4.1按碳架分类 18

1.4.2按官能团分类 19

1.5有机反应类型 20

1.5.1共价键的断裂方式和反应活性中间体 20

1.5.2有机反应基本类型 20

1.6取代基效应 22

1.6.1电子效应 22

1.6.2空间效应 26

1.7有机反应活性中间体 27

1.7.1碳正离子 28

1.7.2碳负离子 28

1.7.3自由基 28

1.8有机酸碱理论简介 29

1.8.1酸碱电离理论 29

1.8.2酸碱质子理论 29

1.8.3路易斯酸碱理论 30

1.9共振论 31

1.9.1共振论的基本内容 32

1.9.2书写极限结构式应遵循的原则 32

1.9.3共振论应用举例 33

知识链接 现代有机合成之父——伍德沃德 34

学习小结 34

综合题 35

参考文献 36

第2章 有机化合物的命名 37

2.1次序规则 37

2.2碳原子的类型 38

2.3普通命名法 38

2.4系统命名法（IUPAC法） 39

2.5烷烃的命名 39

2.5.1直链烷烃的命名 39

2.5.2烷基的命名 40

2.5.3支链烷烃的命名 41

2.6烯烃和炔烃的命名 44

2.6.1烯基和炔基的命名 44

2.6.2单烯（炔）烃的命名 44

2.6.3多烯（炔）烃的命名 45

2.6.4烯炔的命名 46

2.7脂环烃的命名 46

2.7.1单脂环烃的命名 46

2.7.2螺环烃的命名 47

2.7.3桥环烃的命名 48

2.8芳香族化合物的命名 49

2.8.1芳香烃基的命名 49

2.8.2单环芳香烃的命名 49

2.8.3多环芳烃的命名 50

2.9醇的命名 52

2.9.1醇的普通命名法 52

2.9.2醇的系统命名法 52

2.10酚的命名 53

2.11醚的命名 53

2.11.1醚的普通命名法 53

2.11.2醚的系统命名法 54

2.12醛和酮的命名 54

2.12.1醛和酮的普通命名法 54

2.12.2醛和酮的系统命名法 55

2.13羧酸的命名 56

2.13.1羧酸的普通命名法 56

2.13.2羧酸的系统命名法 56

2.14羟酸衍生物的命名 57

2.14.1酰卤的命名 57

2.14.2酸酐的命名 57

2.14.3酯的命名 57

2.14.4酰胺的命名 58

2.15 有机含氮化合物的命名 58

2.15.1硝基化合物的命名 59

2.15.2胺的命名 59

2.15.3季铵盐和季铵碱的命名 60

2.15.4重氮化合物和偶氮化合物的命名 60

2.16杂环化合物的命名 60

2.16.1有特定名称的杂环母核的命名 61

2.16.2无特定名称的稠杂环的命名 63

知识链接IUPAC命名法的历史沿革 65

学习小结 66

综合题 66

参考文献 68

第3章 有机化合物的同分异构 69

3.1构造异构 69

3.1.1碳架异构 69

3.1.2官能团位置异构 70

3.1.3官能团异构 70

3.1.4互变异构 71

3.2构象异构 71

3.2.1烷烃的构象 72

3.2.2环烷烃的构象 74

3.3顺反异构 78

3.3.1顺式和反式 78

3.3.2 Z-型和E-型 80

3.3.3顺反异构体的性质 80

3.4旋光异构 81

3.4.1旋光性 81

3.4.2产生旋光性的原因 83

3.4.3对映异构体 86

3.4.4旋光异构体构型的命名 88

3.4.5二元取代环己烷的旋光异构 93

3.4.6旋光异构体的性质差异 94

3.4.7外消旋体的拆分 94

知识链接 手性匹配与生物识别 95

学习小结 96

综合题 96

参考文献 97

第4章 有机化合物的物理性质 98

4.1分子间作用力 98

4.1.1范德华力 98

4.1.2氢键 99

4.2有机化合物的物理状态 100

4.3有机化合物的沸点 101

4.4有机化合物的熔点 103

4.5有机化合物的溶解性 104

4.6相对密度 105

4.7折光率 106

4.8比旋光度 106

知识链接 碳氢化合物制冷剂简介 107

学习小结 107

综合题 108

参考文献 108

下篇 109

第5章 烷烃及自由基取代反应 109

5.1烷烃的结构 109

5.2烷烃的化学性质 110

5.2.1卤代反应（自由基取代反应机制） 110

5.2.2氧化反应 114

5.2.3异构化和裂化反应 114

5.3烷烃的制备 115

5.3.1伍尔兹（Wurtz）反应 115

5.3.2科瑞-郝思（Corey-House）反应 115

5.3.3烯烃的氢化 116

5.3.4用格氏试剂（Grignard）制备烷烃 116

知识链接 自由基 116

学习小结 116

综合题 117

参考文献 117

第6章 烯烃、环烷烃及亲电加成反应 118

6.1烯烃 118

6.1.1烯烃的结构 118

6.1.2烯烃的化学性质 119

6.1.3烯烃的制备 131

6.2环烷烃 132

6.2.1环烷烃的结构 132

6.2.2环烷烃的化学性质 133

知识链接 昆虫信息素——新型农药 135

学习小结 135

综合题 136

参考文献 137

第7章 炔烃和二烯烃 138

7.1炔烃 138

7.1.1炔烃的结构 138

7.1.2炔烃的化学性质 138

7.1.3 炔烃的制备 143

7.2二烯烃 144

7.2.1共轭二烯烃的结构 144

7.2.2共轭二烯烃的反应 145

知识链接 合成橡胶 150

学习小结 150

综合题 150

参考文献 151

第8章 芳香烃及亲电取代反应 152

8.1苯的结构和稳定性 153

8.1.1凯库勒结构式 153

8.1.2苯分子结构的近代概念 153

8.1.3分子轨道理论 153

8.1.4共振论对笨分子结构的解释 155

8.2单环芳香烃的化学性质 155

8.2.1苯的加成反应 155

8.2.2苯的氧化反应 155

8.2.3芳环侧链的反应 155

8.2.4苯环上的亲电取代反应 157

8.2.5苯环上亲电取代反应的定位规律 163

8.3多环芳烃概述 170

8.3.1萘 170

8.3.2蒽和菲 173

8.4芳香性和休克尔规则 174

8.4.1芳香性 174

8.4.2休克尔（Huckel）规则 174

8.4.3非苯芳香烃 175

知识链接 多环芳烃与癌症 177

学习小结 177

综合题 178

参考文献 179

第9章 卤代烃及亲核取代反应 180

9.1卤代烃的结构 180

9.2卤代烃的化学性质 180

9.2.1亲核取代反应 180

9.2.2消除反应 187

9.2.3与金属的反应 190

9.2.4还原反应 192

9.3不饱和卤代烃的结构和性质 192

9.3.1乙烯型卤代烃和卤代笨型卤代烃 192

9.3.2烯丙型卤代烃和苄基型卤代烃 193

9.3.3孤立型卤代烯烃 193

9.4卤代烃的制法 194

9.4.1烃类的卤化 194

9.4.2烯烃的卤氢化 194

9.4.3由醇制备 194

9.4.4卤代烷的互换 195

9.5重要代表物 195

知识链接 麻醉药 195

学习小结 196

综合题 196

参考文献 198

第10章醇、酚、醚 199

10.1醇 199

10.1.1醇的结构和分类 199

10.1.2醇的化学性质 200

10.1.3醇的制备 209

10.1.4硫醇 210

10.2酚 211

10.2.1酚的结构和分类 211

10.2.2酚的化学性质 211

10.2.3酚的制法 218

10.3醚 220

10.3.1醚的结构和分类 220

10.3.2醚的化学性质 220

10.3.3环醚与冠醚 222

10.3.4 硫醚与砜 223

10.3.5醚的制法 224

知识链接 相转移催化剂 225

学习小结 225

综合题 227

参考文献 229

第11章醛、酮、醌 230

11.1醛和酮的结构及分类 230

11.1.1醛和酮的结构 230

11.1.2 醛和酮的分类 231

11.2醛和酮的化学性质 231

11.2.1羰基的亲核加成反应 232

11.2.2 α活泼氢的反应 239

11.2.3醛酮的氧化还原反应 249

11.2.4醛酮的其他反应 252

11.3醛、酮的制备 254

11.3.1醇氧化或脱氢法 254

11.3.2烯烃氧化法 255

11.3.3炔烃水合法 255

11.3.4芳烃侧链控制氧化法 255

11.3.5同碳二卤代烃水解法 256

11.3.6罗森孟德（Rosenmund）还原法 256

11.3.7直接羰基化法 256

11.4不饱和醛、酮 257

11.4.1α，β-不饱和醛、酮的化学性质 257

11.4.2乙烯酮 259

11.5醌 260

11.5.1 醌的构造和分类 260

11.5.2对苯醌的化学性质 261

11.5.3 醌的制备 264

知识链接 鱼腥草素 265

学习小结 265

综合题 266

参考文献 267

第12章 羧酸及其衍生物 268

12.1羧酸 268

12.1.1羧酸的结构和分类 268

12.1.2羧酸的化学性质 269

12.1.3羧酸的制备 274

知识链接 花生四烯酸 275

12.2取代羧酸 275

12.2.1卤代酸 276

12.2.2羟基酸 277

12.2.3羰基酸 278

12.3羧酸衍生物 279

12.3.1亲核取代-消除反应 279

12.3.2还原反应 282

12.3.3与有机金属试剂的反应 282

12.3.4酰胺的特殊反应 283

12.3.5β-二羰基化合物 284

知识链接 青霉素 289

学习小结 290

综合题 290

参考文献 291

第13章 有机含氮化合物 292

13.1硝基化合物 292

13.1.1结构 292

13.1.2硝基化合物的性质 292

13.2胺 295

13.2.1胺的结构 295

13.2.2胺的性质 296

13.2.3胺的制备 303

13.3季铵盐和季铵碱 306

13.3.1季铵盐 306

13.3.2季铵碱 306

知识链接 表面活性剂 308

13.4重氮和偶氮化合物 309

13.4.1重氮化反应 309

13.4.2重氮盐的反应及其在合成中的应用 309

13.4.3重氮甲烷 313

知识链接 胺与体重控制 314

13.5腈 315

13.5.1结构 315

13.5.2化学性质 315

知识链接 丙烯腈 316

学习小结 317

综合题 317

参考文献 319

第14章 杂环化合物 320

14.1杂环化合物的分类 320

14.2五元杂环化合物 320

14.2.1含一个杂原子的五元杂环呋喃、咯、噻吩 321

14.2.2含两个杂原子的五元杂环咪唑 326

14.3六元杂环化合物 329

14.3.1含一个杂原子的六元单杂环吡啶、吡喃 329

14.3.2含两个杂原子的六元单杂环嘧啶及其衍生物 335

14.3.3含一个杂原子的六元稠杂环喹啉和异喹啉 336

14.4其他杂环化合物 339

14.4.1嘌呤 339

14.4.2嘌呤衍生物 339

知识链接 痛风 340

学习小结 341

综合题 342

参考文献 343

第15章 脂类 344

15.1油脂 344

15.1.1油脂的结构及命名 344

15.1.2油脂的性质 346

15.2磷脂和蜡 347

15.2.1磷脂 347

15.2.2蜡 349

15.3萜类化合物 349

15.3.1萜类的结构 349

15.3.2分类 349

15.3.3萜类化合物的通性 350

15.3.4重要的萜类化合物 350

知识链接 维生素A与夜盲症 355

15.4甾体化合物 356

15.4.1甾体化合物的基本骨架 357

15.4.2甾体化合物的命名 357

15.4.3重要的甾体化合物 358

学习小结 360

综合题 361

参考文献 361

第16章 糖类 363

16.1单糖 363

16.1.1单糖的结构和标记 363

16.1.2单糖的构象 368

16.1.3单糖的化学性质 368

16.2二糖 373

16.2.1蔗糖 373

16.2.2麦芽糖 374

16.2.3纤维二糖 374

16.2.4乳糖 374

16.3多糖 375

16.3.1淀粉 375

16.3.2纤维素 376

16.3.3糖原 377

知识链接 自然界中的多糖 377

学习小结 378

综合题 379

参考文献 379

第17章 自然界中的含氮聚合物——氨基酸、肽、蛋白质和核酸 380

17.1氨基酸 380

17.1.1氨基酸的结构和分类 380

17.1.2氨基酸的化学性质 383

17.1.3氨基酸的合成 386

17.2肽 387

17.2.1肽的结构和命名 387

17.2.2肽的合成简介 388

知识链接 组合合成 392

17.3蛋白质 392

17.3.1蛋白质的结构 392

17.3.2蛋白质的性质 395

17.4核酸 396

17.4.1核酸的组成 397

17.4.2核酸各组分的结构 397

17.4.3核酸的结构 399

知识链接DNA的测序和合成 400

学习小结 401

综合题 401

参考文献 402

第18章 有机合成基础 403

18.1有机合成简介 403

18.1.1基本概念 403

18.1.2逆合成法 403

18.2基本有机合成介绍 404

18.2.1以烯烃和苯为原料的合成 405

18.2.2 14种基本的有机原料 408

18.3有机合成路线的选择 409

18.3.1官能团间的转换反应 410

18.3.2增长碳链的反应 411

18.3.3缩短碳链的反应 414

18.3.4成环反应 415

18.3.5立体构型的控制 417

18.3.6官能团的保护 419

18.4合成方法举例 420

18.5不对称合成 426

知识链接 绿色有机合成 427

学习小结 428

综合题 428

参考文献 430

参考答案 431