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绪论 1

第一章 萜类香料 7

一、概述 7

二、合成路线 9

1. 柠檬醛 9

2. 芳樟醇 13

3. 薄荷脑 18

4. 其他单萜类香料的合成 30

5. 倍半萜类香料的合成 34

三、合成实例 42

［实例一］从异丁烯合成芳樟醇 42

［实例二］二氢石竹烯醇烷基醚的合成 46

［实例三］ω-甲酰基莰烯的合成 48

［实例四］异长叶烷酮的合成 50

［实例五］9-氧代异长叶烯的合成 52

［实例六］含氧律草烯衍生物的制备 53

［实例七］樟脑烯醇及其衍生物的制备 54

［实例八］乙酰基-别异长叶烯的合成 57

第二章 醇类香料 60

一、概述 60

二、醇类香料的合成路线 61

1. 卤代烃水解制备醇类 61

2. 由烯烃制备醇类 62

3. Prins反应合成路线 64

4. 还原法制取醇类 65

5. 利用金属有机化合物制取醇类 70

三、合成实例 81

［实例一］檀香香料-2，3-二甲基-5-(取代环戊烯-1-基)-2-戊醇的合成 81

［实例二］海狸香料-8-烯丙基-8-羟基-三环［5、2、1、02.6］癸烷的制备 83

［实例三］从苯乙烯合成β-苯乙醇 84

［实例四］叶醇的合成 86

［实例五］3-叔丁基-4-甲氧基环己基甲醇的制备 87

［实例六］柑青醇的合成 88

［实例七］叔烷基取代醇类香料的合成 89

［实例八］异构1-烷基/烯基-2，2，4(2，4，4)-三甲基环戊基-1-醇类香料的合成 90

［实例九］2-甲基-6-(4-甲基-3-环己烯基)-5-庚烯-2-醇的合成 92

［实例十］立体选择性合成叶醇及其衍生物(Z)-己-3-烯酸酯类的制备 95

第三章 醛类和酮类香料 98

一、概述 98

二、醛、酮类香料的一般制法 98

1. 饱和脂肪醛类香料的合成 100

2. 不饱和脂肪醛类香料的合成 102

3. 应用 Diels-Alder 反应合成羰基类化合物 112

4. 应用 Kondakoff 反应制取β，γ-不饱和酮类新香料 114

三、芳香族醛、酮类香料的合成 116

1. Reimer-Tiemann 反应制取芳香族醛类 116

2. Gattermann-Koch反应制取芳香族醛类 117

3. Gattermann反应合成芳香族醛类 117

4. Sommelet 反应合成芳香族醛类 118

5. Fries重排反应合成芳香族酮类 119

6. Fridel-Crafts反应合成芳香族酮类 119

7. 相转移催化法制取醛类 120

四、若干重要羰基类香料的合成 121

1. 苯乙酮及其同系物 121

2. 兔耳草醛和铃兰醛的合成 122

3. 洋茉莉醛的合成 126

4. 新洋茉莉醛和胡椒基丙酮的合成 128

5. 香兰素的合成 130

6. 环己基酮类香料的合成 134

7. 紫罗兰酮类香料的合成 137

8. β-突厥烯酮类香料的合成 139

9. 二氢茉莉酮的合成 142

五、合成实例 143

［实例一］α-戊基桂醛和α-己基桂醛的合成 143

［实例二］橙花酮的合成 145

［实例三］乙酰基萘酮类香料的合成 146

［实例四］2-羟基-3-烷基环戊-2-烯-1-酮的合成 149

［实例五］从壬酸制取壬醛 152

［实例六］香兰素的制造 154

［实例七］顺式-E-巴豆酰基-三甲基环己烷类香料的合成 158

［实例八］洋茉莉醛的新合成法 161

［实例九］支链C13-烯酮类香料的合成 163

［实例十］邻-叔丁基环己酮的合成 165

［实例十一］二氢茉莉酮的合成 167

［实例十二］α和β-甜橙醛的合成 168

［实例十三］1-丁酮基-3，3-二甲基环己烷的合成 172

［实例十四］选择性制备 β-乙酰萘酮 173

［实例十五］复盆子酮的合成 174

［实例十六］3，3-二甲基环己基甲基酮的合成 177

［实例十七］α-丁基桂醛和α-戊基桂醛的合成(相转移催化法) 179

［实例十八］2-链烯醛的制备 180

第四章 腈类香料 183

一、概述 183

二、腈类香料化合物的合成途径 183

1. 在分子中保持相同长途碳链的合成方法 183

2. 在分子中一个碳原子的增链 184

3. 在分子中二个碳原子的增链 185

4. 在分子中三个碳原子的增链 187

5. 以腈基取代乙酰基制取茚满腈类 188

6. 腈类化合物的其他制法 188

三、合成实例 189

［实例一］环烯腈的合成 189

［实例二］从山苍子油制造柠檬腈 190

［实例三］芳香族α，β-不饱和腈类香料的制备 192

［实例四］1，1，4，4-四甲基烷烃腈四氢萘的合成 194

［实例五］双环腈异构混合物的制备 196

［实例六］α，β-不饱和腈的合成 198

［实例七］环己烯腈类香料的制造 198

第五章 羧酸类、酯类及内酯类香料 201

一、概述 201

1. 氧化法 202

二、羧酸的制法 202

2. 酯类或腈类的水解 203

3. 热解法制取羧酸 204

4. Grignard反应制取羧酸 205

5. Perkin反应制取羧酸 205

6. Knoevenagel缩合反应法 206

7. Stobbe缩合反应法 206

三、酯类的制法 207

1. 直接酯化法 207

2. 酰化法制取酯类 207

3. 卤代烃与羧酸盐反应制取酯类 209

4. 交换反应制取酯类 209

5. Prins反应制取酯类 210

6. 炔酯类香料的合成 211

1. γ-内酯的制备 213

四、内酯类的合成 213

2. δ-内酯的制备 216

3. 香豆素的制造 220

五、合成实例 224

［实例一］桂酸的制备 224

［实例二］Δ2-壬烯酸的制备 225

［实例三］乙酸三氯甲基苯原酯(结晶玫瑰)的制备 226

［实例四］茉莉酮酸甲酯的合成 227

［实例五］二氢氧化芳樟醇乙酸酯的合成 232

［实例六］γ-内酯的合成 234

［实例七］α，β-不饱和δ-内酯类香料的合成 234

［实例八］γ-茉莉内酯的合成 235

［实例九］内酯类衍生物香料的合成 241

［实例十］“草莓酸”-2-甲基-2-戊烯酸的合成 242

［实例十一］环烷基碳酸酯类香料的合成 245

［实例十二］δ-癸内酯和δ-十二内酯的合成 247

［实例十三］“椰子醛”的制备 248

第六章 缩羰基类香料 251

一、概述 251

二、缩羰基类香料的制备 252

1. 直接缩合法 253

2. 原甲酸酯缩合法 254

3. 交换法 254

4. 环缩羰基类香料及混缩羰基类香料的制备 255

三、合成实例 257

［实例一］二乙缩柠檬醛的合成 257

［实例二］2-正丁基-4，4，6-三甲基-1，3-二氧噁烷的制备 258

［实例四］己二烯-2，4-环缩醛的制备 260

［实例三］苹果酯的合成 260

［实例五］噁烷类香料的合成 262

第七章 醚类香料 265

一、概述 265

二、醚类化合物的制备 265

1. 醇的脱水醚化 265

2. 硫酸烷酯与酚类反应制取醚类 266

3. 卤代烷烃与醇凎反应制取醚类 266

4. 利用乙烯基烷基醚与醇类制取新的醚类 267

5. 利用相转移催化反应制取醚类 268

三、合成实例 268

［实例一］β-萘甲醚和 β-萘乙醚的制造 268

［实例二］对-甲氧基苯基烯丙基醚类香料的合成 269

［实例三］正-己氧基二乙缩乙醛的制备 270

［实例四］2，6-二甲基橙花醚的合成 271

［实例五］2，4，6-三溴代-3-甲基苯甲醚的制备 272

［实例六］4-甲基苯基-2-甲氧基乙基醚的合成 274

［实例七］乙基降龙脑基烷基醚类的制造 276

［实例八］6-乙基-3-苯基-5-氧杂三环［4、2、1、03.7］壬烷的制备 279

［实例九］增香剂β-烷叉基苯乙醇酯类和醚类的合成 281

［实例十］从香紫苏醇合成龙涎类香料 286

［实例十一］增香剂一羟基龙脑基丁基醚的制造 292

［实例十二］1，4-二甲氧基苯的合成 293

第八章 檀香、木香类香料 294

一、概述 294

二、檀香类香料的合成 295

1. 萜醇类化合物 295

2. 蒎烯及莰烯衍生物类 298

3. 龙脑烯醇类 302

4. 檀香醇、檀香烯类 308

5. 其他檀香香料 311

三、木香类香料的合成 312

四、合成实例 315

［实例一］3-甲基-5(2，2，3-三甲基环戊-3-烯基)戊醇-2与2-甲基-4(2，2，3-三甲基环戊-3-烯基)丁醇-1的合成 315

［实例二］降龙脑烯檀香香料的制备 319

［实例三］甲酸长叶酯的合成 320

［实例四］甲基柏木醚的制备 321

［实例五］苯乙酸诺卜酯的合成 322

［实例六］取代的1-链炔烃基-环己醇类香料的合成 323

［实例七］多环醇类香料的合成 324

［实例八］双环［10、1、0］十三-1-烷基烷基醚类香料的合成 326

［实例九］氢化茚满类香料的合成 328

［实例十］乙酰化的三甲基环十二三烯香料的合成 330

［实例十一］木香型香料一2，2，4-三甲基-1-苯基-3-戊醇的合成 331

二、麝香类化合物的合成 334

一、概述 334

第九章 麝香类香料 334

1. 大环麝香类化合物 335

2. 硝基麝香类化合物 347

3. 多环麝香类化合物 351

4. 其他类麝香香料 356

三、合成实例 358

［实例一］从虫胶中桐酸合成大环十五酮 358

［实例二］酮麝香的制造 360

［实例三］佳乐麝香及其他异色满麝香的合成 362

［实例四］麝香R-1的合成 366

［实例五］酮醇缩合法制备大环十五酮 368

［实例六］粉檀麝香的合成 369

［实例七］从环十二酮衍生物制取大环十五内酯 371

一、概述 373

第十章 杂环类和杂原子类香料 373

二、五元杂环类香料 374

1. 呋喃类香料 376

2. 吡咯类香料 377

三、含有一个杂原子的五元环稠环类香料 379

四、吡唑、咪唑、噻唑类香料 381

五、六元杂环类香料 382

1. 吡啶类香料 382

2. 吡喃类香料 383

3. 嘧啶类香料 388

4. 吡嗪类香料 389

六、含硫类香料 390

1. 香味特征 390

2. 含硫类香料的合成方法 391

1. 香气性质 396

七、含卤类香料 396

八、含硅类香料 396

2. 含硅类香料的合成方法 397

九、含硼类香料 399

十、合成实例 400

［实例一］α-取代烷叉基甲硫基醛类香料的合成 400

［实例二］α-取代羟基硫醇类和α-酮基硫醇类香料的合成 401

［实例三］取代噻唑类香料的合成 403

［实例四］呋喃基烷基二硫醚类香料的合成与应用 406

［实例五］2，2-二甲基-5-苯基-2(H)呋喃酮的合成 408

［实例六］氧杂玫瑰醚的合成 410

［实例七］2，3-二甲基吡嗪的合成 413

主要参考文献 415

［附录］国外合成香料商品名与中英文通用名称对照表 416