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第一章　总论 1

本章学习目标 1

第一节　有机合成及其发展 1

一、有机合成的任务、目的及内容 1

二、有机合成的发展历史、现状及趋势 2

第二节　精细有机合成的单元反应 3

第三节　精细有机合成课程的性质、讨论范围及学习方法 4

本章小结 5

习题与思考题 5

第二章 精细有机合成的理论与技术基础 6

本章学习目标 6

第一节　精细有机合成基础知识 6

一、有机反应中的电子效应与空间效应 6

二、有机反应试剂 11

三、有机反应溶剂与催化剂 13

四、合成反应器 16

五、有机合成反应计算 18

第二节　有机反应类型及其基本原理 21

一、取代反应 21

二、加成反应 28

三、消除反应 29

四、重排反应 31

五、自由基反应 32

第三节　新型精细有机合成技术 34

一、相转移催化技术 34

二、酶催化技术 36

三、微波照射有机合成技术 38

四、有机声化学合成技术 39

五、电解有机合成技术 40

本章小结 42

习题与思考题 43

第三章　磺化及硫酸化 44

本章学习目标 44

第一节　概述 44

一、磺化与硫酸化反应及其重要性 44

二、引入磺（酸）基的方法 45

第二节　磺化及硫酸化反应基本原理 45

一、磺化剂及硫酸化剂 45

二、磺化及硫酸化反应历程及动力学 46

三、磺化及硫酸化的影响因素 50

第三节　磺化方法及硫酸化方法 54

一、磺化方法 54

二、硫酸化方法 58

第四节　磺化产物的分离 59

一、加水稀释法 59

二、直接盐析法 59

三、中和盐析法 60

四、脱硫酸钙法 60

五、萃取分离法 60

第五节　磺化与硫酸化反应的应用实例 60

一、用三氧化硫磺化生产十二烷基苯磺酸钠 60

二、用过量硫酸磺化法生产萘系磺化物 62

三、用共沸脱水磺化法生产苯磺酸 63

四、用氯磺酸或三氧化硫硫酸化生产脂肪醇硫酸钠 63

本章小结 65

习题与思考题 65

第四章　硝化及亚硝化 66

本章学习目标 66

第一节　概述 66

一、硝化反应及其重要性 66

二、硝化反应的特点 67

三、硝化反应的方法 67

第二节　硝化反应的基本原理 67

一、硝化剂及其硝化活泼质点 67

二、硝化反应历程及动力学 68

三、硝化反应的影响因素 70

第三节　混酸硝化 72

一、混酸组成的选择 72

二、混酸的配制 75

三、硝化操作方式及硝化反应器 76

四、硝化产物的分离 77

五、废酸的处理 78

第四节　应用实例 78

一、用混酸硝化法制备苯系硝化物 78

二、用浓硝酸硝化制备1,4-二甲氧基2-硝基苯 80

第五节　亚硝化反应 80

一、亚硝化剂及反应活泼质点 80

二、典型的亚硝化反应 81

本章小结 81

习题与思考题 82

第五章　卤化 83

本章学习目标 83

第一节　概述 83

一、卤化反应及其重要性 83

二、卤化类型及卤化剂 84

第二节　取代卤化 84

一、芳环上的取代卤化 84

二、脂肪烃及芳烃侧链的取代卤化 88

三、应用实例 90

第三节　加成卤化 92

一、卤素与不饱和烃的加成卤化 92

二、卤化氢与不饱和烃的加成 93

三、其他卤化物与不饱和烃的加成 94

四、应用实例 95

第四节　置换卤化 95

一、羟基的置换卤化 96

二、芳环上硝基、磺酸基和重氮基的置换卤化 97

三、置换氟化 98

四、应用实例 99

本章小结 99

习题与思考题 100

第六章　烷基化 101

本章学习目标 101

第一节　概述 101

一、烷基化反应及其重要性 101

二、烷基化反应的类型 102

第二节　烷基化反应的基本原理 102

一、芳环上的C-烷基化反应 102

二、N-烷基化反应 108

三、O-烷基化反应 113

第三节　相转移烷基化反应 114

一、相转移催化C-烷基化 114

二、相转移催化N-烷基化 114

三、相转移催化O-烷基化 115

第四节　应用实例 116

一、长链烷基苯的生产 116

二、异丙苯的生产 118

三、N,N-二甲基苯胺生产 119

本章小结 120

习题与思考题 120

第七章　酰基化 122

本章学习目标 122

第一节　概述 122

一、酰基化反应及其重要性 122

二、酰化剂 123

第二节　N-酰化反应 123

一、N-酰化反应基本原理 123

二、N-酰化方法 124

三、应用实例 128

第三节　C-酰化反应 129

一、C-酰化反应原理 129

二、C-酰化方法 132

三、生产实例 132

第四节　O-酰化（酯化）反应 133

一、O-酰化（酯化）的工业方法与反应类型 133

二、酯化反应基本原理 136

三、酯化技术与反应装置 140

四、酯化工艺实例 142

本章小结 145

习题与思考题 145

第八章　还原 147

本章学习目标 147

第一节　概述 147

一、还原反应及其重要性 147

二、还原方法的分类 147

第二节　催化加氢 148

一、催化加氢的基本原理 148

二、催化加氢反应类型 152

三、催化加氢工艺方法 156

第三节　化学还原 158

一、在电解质溶液中的铁屑还原 158

二、锌粉还原 160

三、用含硫化合物的还原 161

四、水合肼还原 164

五、其他化学还原 165

第四节　电解还原 166

一、电解还原基本过程 166

二、电解还原影响因素 166

三、应用实例 167

本章小结 168

习题与思考题 168

第九章　氧化 170

本章学习目标 170

第一节 概述 170

一、氧化反应及其重要性 170

二、氧化方法及其特点 170

第二节　空气催化氧化 171

一、空气液相催化氧化 171

二、空气气-固相接触催化氧化 175

第三节　化学氧化 177

一、化学氧化剂及其类型 177

二、锰化合物氧化 178

三、铬化合物氧化 179

四、硝酸氧化 180

五、过氧化合物氧化 180

六、应用实例 181

第四节　电解氧化 182

一、直接电解氧化 182

二、间接电解氧化 182

本章小结 182

习题与思考题 182

第十章　氨解 184

本章学习目标 184

第一节　概述 184

一、氨解反应及其重要性 184

二、氨解剂 184

第二节 氨解反应基本原理 185

一、脂肪族化合物的氨解反应历程 185

二、芳香族化合物氨解反应历程 186

三、氨解反应影响因素 189

第三节　氨解方法 190

一、卤代烃氨解 190

二、酚与醇的氨解 191

三、硝基与磺酸基的氨解 192

四、其他氨解方法 193

五、芳氨基化 196

第四节　应用实例 197

一、芳胺的制备 197

二、脂肪胺的制备 199

三、环胺的制备 201

本章小结 202

习题与思考题 202

第十一章　重氮化与重氮盐的转化 203

本章学习目标 203

第一节　概述 203

一、重氮化反应及其特点 203

二、重氮盐的结构与性质 203

三、重氮化反应的应用 204

第二节　重氮化反应 205

一、重氮化反应历程 205

二、反应影响因素 206

三、重氮化操作方法、设备及安全生产 207

第三节　重氮化合物的转化反应 210

一、偶合反应 210

二、重氮盐的置换 212

三、重氮盐的还原 214

本章小结 215

习题与思考题 215

第十二章　羟基化 217

本章学习目标 217

第一节　概述 217

一、羟基化反应及其重要性 217

二、羟基化方法 217

第二节　芳磺酸盐的碱熔 217

一、碱熔反应及其影响因素 217

二、碱熔方法 219

三、应用实例 219

第三节　有机化合物的水解 220

一、卤化物的水解 220

二、重氮盐的水解 222

三、芳伯胺的水解 222

四、硝基化合物的水解 224

五、应用实例 224

第四节　其他羟基化反应 225

一、烃类的氧化-酸解制酚 225

二、芳羧酸的氧化-脱羧制酚 226

本章小结 227

习题与思考题 227

第十三章　缩合 229

本章学习目标 229

第一节　概述 229

一、缩合反应的特征及分类方法 229

二、缩合反应的重要性 229

第二节　醛酮缩合 230

一、羟醛缩合 230

二、胺甲基化反应 233

第三节　醛酮与羧酸及其衍生物的缩合 234

一、珀金反应 234

二、诺文葛耳-多布纳缩合 236

三、达曾斯缩合 237

第四节　醛酮与醇的缩合 238

一、醛酮与醇的缩合反应及其特点 238

二、应用实例 239

第五节　酯的缩合 240

一、酯-酯缩合 240

二、酯-酮缩合 242

第六节　烯键参加的缩合 243

一、普林斯缩合 243

二、狄耳斯-阿德耳反应 244

第七节　成环缩合 245

一、成环缩合反应类型及基本规律 245

二、形成六元碳环的缩合 246

三、形成杂环的缩合 247

本章小结 249

习题与思考题 250

第十四章　精细有机合成路线设计基本方法与评价 252

本章学习目标 252

第一节　逆向合成法及其常用术语 252

一、逆向合成法的概念 252

二、逆向合成法常用术语 253

第二节　逆向合成路线设计技巧 254

一、逆向切断的原则 255

二、逆向切断的技巧 256

三、几类常见物质的逆向切断技巧 259

第三节　导向基和保护基的应用 263

一、导向基及其应用 263

二、官能团的保护 265

第四节　合成路线的评价标准 267

一、合成步数与反应总收率 267

二、原料和试剂的选择 268

三、中间体的分离与稳定性 268

四、过程装备条件 269

五、安全生产及环境保护 269

本章小结 270

习题与思考题 270

参考文献 271