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第1章 药物合成实验的一般知识 1

1.1药物合成实验中有机化学试剂常识 1

有机化学试剂的特有性质 1

有机化学试剂取用常识 5

1.2药物合成实验应注意的基本事项 6

实验室的一般注意事项 6

火灾、爆炸、中毒、触电事故的预防 7

事故的处理与急救 9

1.3危险物质和危险装置的使用 10

汞的安全使用 10

压缩气体钢瓶的安全使用 12

其他危险化合物的使用注意事项 13

1.4实验预习、实验记录和实验报告 16

实验预习与预习报告 16

实验记录 16

实验报告 17

产率的计算 18

阅读材料：药物合成实验室废弃物的处置 19

第2章 药物合成实验的基本技能与操作 23

2.1合成中常规基本技能和操作 23

抽真空 23

粉碎 28

溶解与熔化 29

加热与冷却 32

萃取与色谱技术 37

过滤与离心分离 52

干燥 56

蒸馏和浓缩 61

脱色和重结晶 70

升华 74

2.2微量和半微量实验基本知识 76

仪器 76

反应装置 81

操作要点 86

参考文献 88

第3章 药物合成实验 89

3.1卤化反应 89

氯代环己烷（Chlorocyclohexane）的制备 89

对-溴乙酰苯胺（p-Brom-N-acetanilide）的制备 91

1-溴丙烷（1-Bromopropane）的制备 92

对氯苯酚（4-Chlorophenol）的制备 93

阅读材料：卤化剂种类 96

3.2酰化反应 103

1，2，3，5-O-四乙酰基-D-呋喃核糖（1，2，3，5-O-Tetraacetyl-D-ribo furanose）的制备 103

对甲基苯乙酮（p-Methylacetophenone）的制备 105

N，N-二乙基-3-甲基苯甲酰胺（N，N-Diethyl-3-methylbenzamide）的制备 107

阿司匹林（Aspirin）的制备 109

阅读材料：酰化反应在保护反应中的应用 112

3.3烃化反应 115

相转移催化合成dl-扁桃酸（Mendilic Acid） 115

dl-扁桃酸的拆分 118

β-甲氧基萘的制备 122

阅读材料：与手性有关的概念与术语 123

3.4缩合反应 126

苯妥英钠（Phenytoin Sodium）的制备 126

盐酸苯海索（Benzhenol Hydroehloride）的制备 130

肉桂酸（trans-Cinnamic Acid）的制备 132

阅读材料：分子内环化反应 134

3.5重排反应 138

邻氨基苯甲酸（Anthranilic Acid）的制备——Hofmann重排 138

对苯二酚双乙酸酯（Hydroquinone Diacetate）的制备——Fries重排 140

阅读材料：重排反应类型 141

3.6氧化反应 148

环己酮（Cyclohexanone）的制备 148

己二酸（Adipic Acid）的制备 149

间氯过氧苯甲酸（m-Choroperoxybenzoic Acid）的制备 153

阅读材料：Sharpless氧化反应（一个极有价值的不对称催化氧化反应） 154

3.7还原反应 157

苯佐卡因（Benzocaine）的制备 157

氢化肉桂酸（Hydrocinnamic Acid）的制备 159

葡甲胺（N-Methylglucamine）的制备 160

羰基还原的立体化学 163

阅读材料：常压和加压催化氢化 165

3.8其他合成实验 171

对硝基苯乙腈（p-Nitrobenzyl Cyanide）的制备 171

对硝基苯乙酸（p-Nitrophenylacetic Acid）的制备 173

β-甲基呋喃丙烯酸乙酯［Ethyl3-（furan-2-yl）but-2-enoate］的制备 174

阅读材料：硝化反应与硝化剂 177

3.9综合实验 180

香豆素-3-羧酸（Coumarin-3-carboxylic Acid）的制备 180

盐酸普萘洛尔（Propranolol Hydrochloride）的制备 182

硝苯地平（Nifedipine）的制备 184

曲尼司特（Tranilast）的制备 185

联苯乙酸（Felbinac）的制备 188

阅读材料：药物合成策略与方法的新发展 191

附录1 C、H、N、O等原子量累加表和常用元素的原子量表 197

附录2 常用溶剂与试剂的1H NMR和13 C NMR数据 202

附录3 常用有机溶剂的纯化 206

附录4 常用酸碱溶液相对密度及百分含量表 211

附录5 常用溶剂极性与水中溶解度表 215

附录6 溶剂混溶性表 216

附录7 各种显色剂及其配制方法 217

附录8 各类化合物的常用鉴别方法 218