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第一章 绪论 1

第一节 概述 1

一、化学制药工艺学及其研究内容 1

二、学习本课程的要求和方法 2

第二节 世界制药工业的发展现状 3

一、世界制药工业的现状和特点 3

二、化学制药工业的发展趋势 7

第三节 我国医药工业的现状和发展前景 10

一、我国医药工业现状 10

二、我国医药工业的发展前景 14

第四节 药品注册管理和生产管理法律法规 14

一、药品注册管理法律法规 15

二、药品生产管理法律法规 15

三、药品标准与质量控制 16

第二章 药物合成工艺路线的设计和选择 18

第一节 概述 18

第二节 工艺路线的设计 20

一、逆合成分析法 20

二、模拟类推法 42

第三节 工艺路线的评价与选择 51

一、工艺路线的评价标准 52

二、工艺路线的选择 58

第三章 化学合成药物的工艺研究 65

第一节 概述 65

一、影响化学反应的因素 65

二、工艺研究的基本思路和方法 66

第二节 反应物料的选择 67

一、反应试剂的选择 67

二、催化剂的选择 72

三、反应溶剂的选择 79

第三节 反应条件的优化 83

一、配料比与反应浓度 83

二、加料顺序与投料方法 84

三、反应温度 87

四、反应压力 88

五、搅拌与搅拌方式 88

六、反应时间 89

七、优化催化反应 90

第四节 后处理与纯化方法 92

一、反应后处理方法 93

二、产物纯化与精制方法 98

三、重结晶技术 102

第五节 工艺过程控制与实验设计 106

一、工艺过程控制的研究内容和方法 106

二、利用实验设计优化工艺 110

第四章 手性药物的制备技术 113

第一节 概述 113

一、手性药物与生物活性 113

二、手性药物的制备技术 119

三、影响手性药物生产成本的主要因素 120

第二节 外消旋体拆分 122

一、结晶法拆分外消旋混合物 123

二、结晶法拆分非对映异构体 126

三、对映异构体的动力学拆分 132

第三节 利用手性源制备手性药物 135

一、手性合成子与手性辅剂 135

二、手性源的组成和应用 137

第四节 利用前手性原料制备手性药物 141

一、不对称合成的定义和发展 141

二、不对称合成反应类型 146

三、手性药物合成实例 154

第五章 中试放大与工艺规程 158

第一节 中试研究 158

一、中试放大的研究方法 158

二、中试放大的研究内容 161

第二节 物料衡算 167

一、物料衡算的理论基础 167

二、确定物料衡算的计算基准及每年设备操作时间 167

三、收集有关计算数据和物料衡算步骤 168

四、物料衡算的计算步骤 170

第三节 试生产与工艺规程 171

一、工艺规程的主要作用 172

二、制订工艺规程的原始资料和基本内容 173

三、工艺规程的制定和修订 177

第六章 化学制药与环境保护 180

第一节 概述 180

一、环境保护的重要性 180

二、我国防治污染的方针政策 181

三、化学制药厂污染的特点和现状 181

第二节 防治污染的主要措施 182

一、采用绿色生产工艺 183

二、循环套用 185

三、综合利用 186

四、改进生产设备，加强设备管理 187

第三节 废水的处理 188

一、废水的污染控制指标 188

二、废水处理的基本方法 192

三、废水的生物处理法 193

四、各类制药废水的处理 204

第四节 废气的处理 206

一、含尘废气的处理 206

二、含无机物废气的处理 208

三、含有机物废气的处理 210

第五节 废渣的处理 213

一、回收和综合利用 214

二、废渣的处理 214

第七章 塞来昔布的生产工艺原理 217

第一节 概述 217

第二节 合成路线及其选择 219

一、1-（4-甲基苯基）-4，4，4-三氟丁烷-1，3-二酮的合成路线 220

二、塞来昔布的合成路线 220

第三节 生产工艺原理及其过程 223

一、1-（4-甲基苯基）-4，4，4-三氟丁烷-1，3-二酮的制备 223

二、塞来昔布的制备 223

三、“一步法”工艺制备塞来昔布 225

第四节 原辅材料的制备、综合利用与“三废”处理 230

一、对甲基苯乙酮的制备 230

二、三氟乙酸乙酯的制备 232

三、综合利用 232

四、“三废”治理 232

第八章 R，R，R-α-生育酚的生产工艺原理 234

第一节 概述 234

第二节 混合生育酚的提取工艺 237

一、提取工艺的设计与选择 237

二、混合生育酚提取方法的评价 239

三、混合生育酚提取的工艺原理和过程 239

第三节 非α-生育酚的转型反应工艺原理及其过程 242

一、转型方法及其选择 243

二、工艺过程 247

第四节 精制工艺 249

一、液固制备色谱体系的理论基础 249

二、固定相和流动相的选择 251

三、生育酚中多环芳烃的脱除工艺原理 252

四、生育酚精制工艺过程 252

第五节 副产物的综合利用与溶剂的回收 254

第九章 氯霉素的生产工艺原理 256

第一节 概述 256

第二节 合成路线及其选择 257

一、氯霉素的逆合成分析 257

二、苏型外消旋体拆分法工艺路线 258

三、不对称合成法路线简介 262

第三节 对硝基苯乙酮的生产工艺原理及其过程 267

一、对硝基乙苯的制备 267

二、对硝基苯乙酮的制备 269

第四节 对硝基-α-乙酰氨基-β-羟基苯丙酮的生产工艺原理及其过程 271

一、对硝基-α-溴代苯乙酮的制备 271

二、对硝基-α-氨基苯乙酮盐酸盐的制备 273

三、对硝基-α-乙酰胺基苯乙酮的制备 274

四、对硝基-α-乙酰氨基-β-羟基苯丙酮的制备 276

第五节 氯霉素的生产工艺原理及其过程 277

一、DL-苏型-1-对硝基苯基-2-氨基-1，3-丙二醇的制备 277

二、DL-苏型-1-对硝基苯基-2-氨基-1，3-丙二醇的拆分 279

三、氯霉素的制备 281

第六节 综合利用与“三废”处理 282

一、邻硝基乙苯的利用 282

二、L-（＋）-对硝基苯基-2-氨基-1，3-丙二醇的利用 283

三、氯霉素生产废水的处理和氯苯的回收 283

第十章 埃索美拉唑的生产工艺原理 285

第一节 概述 285

第二节 合成路线及其选择 287

一、埃索美拉唑的合成 288

二、5-甲氧基-2-[（3，5-二甲基-4-甲氧基-2-吡啶基）甲硫基]-1H-苯并咪唑的合成 289

第三节 5-甲氧基-1H-苯并咪唑-2-硫醇的生产工艺原理及其过程 293

一、4-甲氧基-2-硝基苯胺的制备 294

二、5-甲氧基-1H-苯并咪唑-2-硫醇的制备 295

第四节 2-氯甲基-3，5-二甲基-4-甲氧基吡啶盐酸盐的生产工艺原理及其过程 297

一、4-甲氧基-2，3，5-三甲基吡啶-N-氧化物的制备 297

二、2-氯甲基-3，5-二甲基-4-甲氧基吡啶盐酸盐的制备 300

第五节 埃索美拉唑的生产工艺原理及其过程 301

一、5-甲氧基-2-[（3，5-二甲基-4-甲氧基-2-吡啶基）甲硫基]-1H-苯并咪唑的制备 302

二、埃索美拉唑的制备 302

第六节 原辅材料的制备和污染治理 305

一、2，3，5-三甲基吡啶的制备方法 305

二、溶剂的回收和套用 306

第十一章 地塞米松的生产工艺原理 308

第一节 概述 308

第二节 合成路线及其选择 309

一、以薯蓣皂苷元为原料的合成路线 312

二、以番麻皂苷元为原料的合成路线 316

三、以剑麻皂苷元为原料的合成路线 318

第三节 生产工艺原理及其过程 322

一、11β-羟基-16α，17α-环氧-孕甾-4-烯-3，20-二酮的制备 322

二、11β-羟基-16α，17α-环氧-孕甾-1，4-二烯-3，20-二酮的制备 324

三、16α，17α-环氧-孕甾-1，4，9（11）-三烯-3，20-二酮的制备 325

四、孕甾-1，4，9（11），16-四烯-3，20-二酮的制备 327

五、17α-羟基-16α-甲基孕甾-1，4，9（11）-三烯-3，20-二酮的制备 328

六、9β，11β-环氧-17α-羟基-16α-甲基孕甾-1，4-二烯-3，20-二酮的制备 330

七、9α-氟-11β，17α-二羟基-16α-甲基孕甾-1，4-二烯-3，20-二酮的制备 332

八、9α-氟-11β，17α-二羟基-16α-甲基孕甾-1，4-二烯-3，20-二酮-21-醋酸酯的制备 332

九、9α-氟-11β，17α-二羟基-16α-甲基孕甾-1，4-二烯-3，20-二酮的制备 334

第四节 原辅材料的制备和污染治理 335

一、原辅材料的制备 335

二、污染物治理 337

第十二章 盐酸地尔硫？的生产工艺原理 339

第一节 概述 339

一、简介 339

二、质量标准 340

三、临床药理 341

第二节 合成路线及其选择 341

一、不对称合成法 341

二、拆分法 344

第三节 盐酸地尔硫？生产工艺原理及其过程 350

一、DL-trans-3-（4-甲氧基苯基）-2，3-环氧丙酸甲酯的制备 351

二、DL-cis-3-（4-甲氧基苯基）-3-（2-氨基苯硫基）-2-羟基丙酸甲酯的制备 353

三、D-cis-3-（4-甲氧基苯基）-3-（2-氨基苯硫基）-2-羟基丙酸甲酯（12-8）的制备 355

四、D-cis-2-（4-甲氧基苯基）-3-羟基-2，3-二氢-1，5-苯并硫氮杂？-4（5H）-酮的制备 357

五、盐酸地尔硫？的制备 359

第四节 盐酸地尔硫？副产物回收工艺原理及其过程 361

一、回收路线分析 361

二、回收路线选择 363

三、盐酸地尔硫？副产物回收工艺原理及其过程 364

第五节 综合利用与“三废”治理 367

一、公用系统的综合利用 367

二、反应过程的综合利用 367

三、“三废”治理 368

第十三章 左氧氟沙星的生产工艺原理 370

第一节 概述 370

第二节 合成路线及其选择 374

一、外消旋氧氟沙星或其前体酯拆分法 374

二、经环合酯途径合成左氧氟沙星 374

第三节 生产工艺原理及其过程 382

第四节 原辅材料的制备、绿色改进和“三废”治理 389

一、原辅材料的制备 389

二、绿色改进 391

三、“三废”治理 392

第十四章 多西他赛的生产工艺原理 394

第一节 概述 394

第二节 合成路线及其选择 395

一、多西他赛半合成方法的基本设计思路 396

二、文献报道的合成路线简介 396

第三节 多西他赛的生产工艺 399

一、7，10-二（2，2，2-三氯乙氧羰基）-10-去乙酰基巴卡亭Ⅲ的制备 400

二、2-（三乙基硅基）-7，10-二（2，2，2-三氯乙氧羰基）多西他赛的制备 401

三、多西他赛无水化合物的制备 402

第四节 多西他赛三水化合物的制备 403

一、合成工艺原理 403

二、工艺过程 404

三、结晶条件及影响因素 404

第十五章 甲氧苄啶的生产工艺原理 407

第一节 概述 407

第二节 合成路线及其选择 410

一、3，4，5-三甲氧基苄氯为原料的合成路线 411

二、3，4，5-三甲氧基苯甲醛的合成路线 413

三、甲氧苄啶的合成路线 420

第三节 3，4，5-三甲氧基苯甲醛的生产工艺原理及其过程 425

一、二溴醛的制备 425

二、丁香醛酚钠盐的制备 427

三、3，4，5-三甲氧基苯甲醛的制备 430

第四节 甲氧苄啶的生产工艺原理及其过程 432

一、3-二甲胺基丙腈的制备 432

二、丙烯腈苯胺缩合物的制备 434

三、甲氧苄啶的制备 436

第五节 辅料、乳酸甲氧苄啶的制备与清洁生产 438

一、对甲酚的制备方法 438

二、硝酸胍的制备方法 438

三、乳酸甲氧苄啶的制备方法 439

四、溶剂与苯胺的回收 439

五、溴化氢的回收利用 440

六、溴化钠的回收 440

中文名词索引 442

参考文献 447