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第一章 绪论 1

一、药物合成的作用及发展 1

二、合成方法分类 4

三、合成设计研究途径 7

四、如何学习药物合成 8

参考文献 8

第二章 药物合成设计基本原理 10

第一节 合成设计的准备工作 11

第二节 目标分子的考察 13

一、目标分子的结构特征 13

二、目标分子的化学反应性 18

三、类似物合成方法的借鉴 19

四、目标分子生物合成途径的借鉴 22

第三节 逆合成分析法 23

一、逆合成分析法基本介绍 23

二、分子分拆法基本概念 24

三、官能团的分拆与转化 28

四、连接的应用 34

五、拆开分子时应注意的事项 36

六、几个特例 37

第四节 合成路线的考察和选择 40

一、合成路线设计的评价标准 40

二、合成路线考察 41

三、绿色化学合成 45

四、合成路线设计注意事项 48

参考文献 51

第三章 合成控制方法与策略 53

第一节 区域专一性控制——反应性差异的利用 53

一、反应的选择性及控制因素 53

二、反应性差异的利用 55

三、试剂和反应条件对选择性合成的调节作用 58

第二节 区域专一性控制——导向基与保护基的应用 61

一、导向基 62

二、保护基 65

第三节 区域专一性控制——潜在官能团的应用 76

一、潜在官能团的定义及类型 76

二、潜在官能团的应用 77

第四节 立体选择性控制——不对称合成反应 82

一、对映体拆分法 82

二、不对称合成反应简介 86

三、非对映选择性合成 89

四、对映选择性合成 99

五、双立体差异反应 105

六、“绝对”不对称合成反应 107

七、具体反应例证 107

第五节 重排反应的利用 109

一、重排反应 109

二、碳-碳重排 111

三、碳-杂重排 117

四、杂-碳重排 123

参考文献 129

第四章 药物合成中常用的基本反应 131

第一节 与药物分子骨架形成相关的反应 131

一、碳-碳单键的形成 131

二、碳-碳双键的形成 152

三、碳环的形成 159

四、杂环的形成 163

第二节 药物分子中官能团的引入与转换 168

一、官能团的引入 168

二、官能团的转换 173

三、氧化反应 178

四、还原反应 195

第三节 有机药物化学结构的修饰 208

一、成盐修饰 208

二、利用共价结合引入增溶基团的修饰 213

三、用作前药的修饰 215

四、靶向药物的连接 218

参考文献 219

第五章 药物与相关中间体的合成 221

第一节 含脂环结构的药物 221

一、环戊烷类药物 221

二、环己烷类药物 224

三、金刚烷类药物 227

四、维生素A类药物 228

第二节 含芳香基团的药物 230

一、类别 230

二、单环芳香烃类药物 230

三、多环芳香烃类药物 248

第三节 甾体类药物 250

一、结构特征与分类 250

二、甾体药物合成的常用反应 250

第四节 与吗啡结构有关的药物 261

第五节 β-内酰胺类抗生素 263

一、结构特征与分类 263

二、半合成β-内酰胺类衍生物的一般方法 265

第六节 多肽和多聚核苷酸的化学合成 271

一、多肽的化学合成 271

二、多聚核苷酸的化学合成 275

第七节 含杂环药物 276

一、杂环化合物的分类和命名 276

二、含五元杂环药物 277

三、含苯并五元杂环药物 291

四、含六元杂环药物 296

五、含苯并六元杂环药物 307

六、含稠杂环药物 314

七、麦角类药物 321

参考文献 322

第六章 药物合成方法新进展 324

第一节 生物催化合成反应在药物合成中的应用 324

一、概述 324

二、生物催化的催化剂 327

三、酶促反应及其应用 333

第二节 电化学合成反应在药物合成中的应用 337

一、电化学合成反应的优势 337

二、电化学合成反应所需的基本设备与材料 338

三、电化学合成反应示例 339

第三节 光化学反应在药物合成中的应用 344

一、光化学反应基本介绍 344

二、光化学反应的基本仪器和条件 344

三、光化学反应具体示例 345

第四节 相转移催化反应在药物合成中的应用 352

一、相转移催化反应的原理 352

二、相转移催化反应示例 353

第五节 组合化学 356

一、组合化学简述 356

二、组合合成方法 358

三、固相合成法 359

四、液相合成法 361

五、液固相合成 362

第六节 微波催化反应在药物合成中的应用 363

一、微波催化合成 363

二、微波反应的具体应用 363

参考文献 366

部分实验反应通法索引 368

缩略语及缩写 369

与药物合成相关的互联网信息 371