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第一章 绪论 1

第一节 世界医药行业的现状及发展趋势 1

一、世界医药行业的现状 1

二、世界医药行业的发展趋势 3

第二节 我国医药行业的现状及发展趋势 4

一、我国医药行业的现状 4

二、我国医药行业的发展趋势 6

第三节 化学制药工艺学的研究内容及过程 8

一、化学制药工艺学的研究内容 8

二、化学制药工艺学的研究途径 9

第四节 化学制药工艺研究中相关法律法规 9

一、药品研究管理规定 10

二、药品注册管理规定 10

三、药品生产管理规定 11

四、药品质量管理规定 12

思考题 12

参考文献 12

第二章 化学药物合成工艺路线的设计与选择 13

第一节 概述 13

一、化学药物合成工艺路线研究的目的 13

二、化学药物合成工艺路线研究的过程 14

第二节 化学药物合成工艺路线的设计 14

一、逆合成分析法 15

二、模拟类推法 23

三、网络数据库软件辅助设计 26

第三节 化学药物合成工艺路线的评价与选择 28

一、化学药物合成工艺路线的评价标准 28

二、化学药物合成工艺路线的选择 32

思考题 36

参考文献 36

第三章 化学药物合成工艺路线的研究与优化 37

第一节 概述 37

第二节 反应物的配料比 38

第三节 反应和重结晶溶剂 40

一、常用溶剂的分类和性质 40

二、反应溶剂的作用与选择 42

三、重结晶溶剂的选择 45

第四节 反应温度和压力 46

一、反应温度 46

二、反应压力 48

第五节 催化剂 49

一、催化剂的作用 49

二、影响催化剂的因素 50

三、常见催化剂的种类 51

第六节 反应时间和过程控制 56

第七节 产品的分离纯化与检验 57

一、产品的分离纯化 58

二、产品的检验 60

第八节 安全和“三废”考虑 62

一、工艺研究中的安全考虑 62

二、工艺研究中的“三废”考虑 62

思考题 63

参考文献 63

第四章 中试放大与生产工艺规程 64

第一节 概述 64

一、中试放大的概念 64

二、中试放大的重要性 64

三、中试放大的主要任务 65

四、影响中试放大的因素 65

第二节 中试放大的研究内容 66

一、合成工艺路线的验证和进一步优化 66

二、设备的考查与选型 67

三、工艺流程与操作方法的确定 68

四、物料衡算 68

五、确定工艺过程控制 69

六、安全和“三废”处理的考虑 70

第三节 中试放大的研究方法 71

一、逐级经验放大 71

二、相似模拟放大 72

三、数学模拟放大 72

第四节 中试放大的工艺问题与故障排除 73

一、工艺问题的物理及化学原因 73

二、故障排除的步骤 74

第五节 生产规程 76

一、生产工艺规程 77

二、标准操作规程 79

思考题 80

参考文献 80

第五章 化学制药与环境保护 81

第一节 概述 81

一、环境保护的重要性 81

二、我国防治环境污染的方针政策 81

三、化学制药污染的特点与现状 82

第二节 防治污染的主要措施 82

一、清洁生产工艺的研究与开发 83

二、提高资源的综合利用水平 84

第三节 废水的处理 86

一、废水处理的基本概念 86

二、废水处理的控制指标 87

三、废水处理的基本方法 90

四、废水处理的常用工艺 91

第四节 废气的处理 96

一、含尘废气的处理 97

二、含无机污染物废气的处理 97

三、含有机污染物废气的处理 98

第五节 废渣的处理 99

思考题 100

参考文献 100

第六章 化学制药中的“危险工艺” 101

第一节 概述 101

一、“危险工艺”的危险性 101

二、“危险工艺”的应对措施 101

第二节 化学制药中常见的“危险工艺” 105

一、光气及光气化工艺 105

二、硝化工艺 108

三、加氢工艺 110

四、重氮化工艺 112

五、氟化工艺 113

第三节 连续流反应技术及其在“危险工艺”中的应用 115

一、连续流反应技术 115

二、连续流反应技术在“危险工艺”中的应用 116

思考题 120

参考文献 120

第七章 化学手性制药工艺 121

第一节 概述 121

一、手性与手性药物 121

二、手性药物的药理作用 123

三、手性药物的制备方法 124

四、手性药物合成工艺研究的技术指导原则 125

第二节 外消旋体拆分 127

一、结晶拆分法 127

二、化学拆分法 127

三、动力学拆分法 129

第三节 不对称合成反应 130

一、手性底物控制的不对称反应 131

二、手性辅助试剂控制的不对称反应 131

三、手性催化剂控制的不对称反应 133

思考题 134

参考文献 134

第八章 质量源于设计 135

第一节 概述 135

一、“质量源于设计”的概念 136

二、“质量源于设计”的基本内容 137

三、“质量源于设计”的实施流程 139

第二节 “质量源于设计”的核心策略 141

一、风险评估 142

二、控制策略 143

三、试验设计 144

第三节“质量源于设计”与化学制药工艺研发 146

一、工艺设计阶段 146

二、工艺确认阶段 148

三、工艺验证阶段 149

思考题 150

参考文献 150

第九章 氯霉素生产工艺 151

第一节 概述 151

第二节 氯霉素的工艺路线的设计与评价 152

一、分子结构的逆合成分析 152

二、合成路线的设计与选择 153

第三节 氯霉素的生产工艺原理及其过程 157

一、对硝基乙苯的制备 157

二、对硝基苯乙酮的制备 159

三、对硝基-α-溴代苯乙酮的制备 161

四、对硝基-α-氨基苯乙酮盐酸盐的制备 162

五、对硝基-α-乙酰氨基苯乙酮的制备 163

六、对硝基-α-乙酰氨基-β-羟基苯丙酮的制备 164

七、DL-苏型-1-对硝基苯基-2-氨基-1，3-丙二醇的制备 166

八、DL-苏型-1-对硝基苯基-2-氨基-1，3-丙二醇的拆分 168

九、氯霉素的制备 169

十、反应过程副产物的综合利用与废水处理 170

思考题 171

参考文献 172

第十章 奥美拉唑生产工艺 173

第一节 概述 173

第二节 奥美拉唑的工艺路线的设计与评价 174

一、分子结构的逆合成分析 174

二、合成路线的设计与选择 175

第三节 奥美拉唑的生产工艺原理及其过程 179

一、5-甲氧基-1H-苯并咪唑-2-硫醇的制备 179

二、2-氯甲基-3，5-二甲基-4-甲氧基吡啶的制备 183

三、奥美拉唑的制备 187

四、反应过程废弃物的处理 189

思考题 189

参考文献 189

第十一章 紫杉醇生产工艺 190

第一节 概述 190

一、紫杉烷类化合物 190

二、紫杉醇的制备工艺 193

第二节 紫杉醇侧链工艺路线的设计与评价 194

一、直链型侧链 195

二、环状型侧链 196

第三节 紫杉醇半合成生产工艺原理及其过程 199

一、母环羟基的选择性保护 199

二、β-内酰胺型侧链的制备 201

三、紫杉醇的制备 204

思考题 205

参考文献 206

第十二章 头孢菌素类抗生素生产工艺 207

第一节 概述 207

一、发展历史 207

二、构效关系 209

第二节 头孢菌素类药物及7-氨基头孢烷酸的生产工艺 209

一、头孢菌素类药物的生产工艺 209

二、7-氨基头孢烷酸的生产工艺 212

第三节 头孢噻肟钠生产工艺原理及其过程 214

一、理化性质 214

二、相关生产工艺路线 215

三、“三废”处理 218

思考题 218

参考文献 218

第十三章 地塞米松生产工艺 219

第一节 甾体药物概述 219

一、甾体药物的结构及其临床应用 219

二、甾体药物的生产工艺路线 220

第二节 地塞米松的生产工艺设计 223

一、地塞米松的理化性质及其临床应用 223

二、地塞米松的工艺路线的设计与评价 224

第三节 地塞米松的生产工艺原理及其过程 232

一、11β-羟基-16α，17α-环氧-孕甾-4-烯-3，20-二酮的制备 232

二、11β-羟基-16α，17α-环氧-孕甾-1，4-二烯-3，20-二酮的制备 233

三、16α，17α-环氧-孕甾-1，4，9（11）-三烯-3，20-二酮的制备 234

四、孕甾-1，4，9 （11），16-四烯-3，20-二酮的制备 235

五、17α-羟基-16α-甲基孕甾-1，4，9 （11）-三烯-3，20-二酮的制备 236

六、9β，11β-环氧-17α-羟基-16α-甲基孕甾-1，4-二烯-3，20-二酮的制备 237

七、9α-氟-11β，17α-二羟基-16α-甲基孕甾-1，4-二烯-3，20-二酮的制备 238

八、醋酸地塞米松的制备 239

九、地塞米松的制备 240

十、地塞米松制备过程中的污染物治理 241

思考题 241

参考文献 241