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第一部分　基础实验 1

第一章　药物合成基本知识 1

第一节　安全知识 1

第二节　药品的存储与使用 4

第三节　实验记录和报告 5

第四节　实验前的准备 6

第二章　药物合成操作技能 8

第一节　加热与冷却 8

第二节　液体物质的分离与提纯 10

实验1．工业乙醇的蒸馏 13

实验2．回收乙醇的分馏 13

实验3．中药徐长卿中提取丹皮酚 14

实验4．糠醛的减压蒸馏 15

第三节　固体物质的分离与提纯 16

实验5．原料药贝诺酯的重结晶 20

第四节　药品的干燥 21

第五节　产物的分离和纯化 22

实验6．医药中间体对乙基苯丙酮的合成与萃取分离 24

实验7．镇痛药片APC组分的薄层色谱分离鉴定 31

第六节　熔点、沸点的测定 34

实验8．局部麻醉药苯佐卡因的熔点测定 36

第七节　光学异构药物的拆分 37

实验9．外消旋苦杏仁酸的拆分 39

第三章　药物合成常用仪器 41

第一节　玻璃仪器 41

第二节　电子天平 48

第三节　压缩气体钢瓶 50

第四节　循环水真空泵与旋转蒸发仪 51

第五节　集热式磁力加热搅拌器 52

第六节　显微熔点仪 53

第七节　自动旋光仪 54

第八节　紫外-可见分光光度计 56

实验10．紫外-可见分光光度法测定硫酸阿托品注射液中的含量 64

第九节　红外吸收光谱仪 65

实验11．局部麻醉药苯佐卡因的红外光谱测定及结构分析 68

第十节　核磁共振氢谱 69

第十一节　质谱法 77

第十二节　波谱综合解析 80

第二部分　综合实验 89

第四章　美沙拉秦的合成 89

实验12．5-硝基-2-羟基苯甲酸的合成 89

实验13．美沙拉秦的合成 90

第五章　苯佐卡因的合成 91

实验14．对硝基苯甲酸的合成 92

实验15．对硝基苯甲酸乙酯的合成 93

实验16．苯佐卡因的合成 93

第六章　贝诺酯的合成 95

实验17．乙酰水杨酰氯的合成 96

实验18．贝诺酯的合成 96

第七章　巴比妥的合成 98

实验19．二乙基丙二酸二乙酯的合成 98

实验20．巴比妥的合成 99

第八章　二氢吡啶钙离子拮抗剂的合成 101

实验21．间硝基苯甲醛的合成 101

实验22．二氢吡啶钙离子拮抗剂的合成 102

第九章　地巴唑的合成 103

实验23．邻苯二胺盐酸盐的合成 103

实验24．地巴唑的合成 104

第十章　奥沙普秦的合成 105

实验25．丁二酸酐的合成 106

实验26．奥沙普秦的合成 106

第十一章　氯苯扎利二钠的合成 107

实验27．2,4-二氯苯甲酸的合成 108

实验28．氯苯扎利的合成 108

实验29．氯苯扎利二钠的合成 108

第十二章　盐酸乙哌立松的合成 110

实验30．对乙基苯丙酮的合成 110

实验31．盐酸乙哌立松的合成 111

第十三章　奥扎格雷钠的合成 112

实验32．3-（4-甲基苯基）-2-丙烯酸甲酯的合成 113

实验33．3-（4-溴甲基苯基）-2-丙烯酸甲酯的合成 113

实验34．咪唑甲基苯基-2-丙烯酸甲酯的合成 113

实验35．奥扎格雷纳的合成 113

第三部分　研究性实验 115

第十四章　药物合成路线设计 115

第一节 目标分子的分割 115

第二节　骨架的构建 117

第三节　合成路线的设计与选择 118

实验36．强心药米力农合成路线的设计与优化 120

实验37．镇咳祛痰药呱西替柳合成路线的设计与优化 120

实验38．抗菌药硝呋肼合成路线的设计与优化 121

实验39．解热镇痛药非那西汀合成路线的设计与优化 121

实验40．抗滴虫药塞克硝唑合成路线的设计与优化 122

实验41．抗变态反应药曲尼司特合成路线的设计与优化 122

第十五章　先导化合物（或药物）的结构修饰 123

第一节　先导化合物化学结构修饰的目的 123

第二节　先导化合物的结构修饰与优化方法 124

实验42．甲硝唑药物的结构修饰 129

实验43．假密环菌素A的结构修饰 129

实验44．异烟肼药物的结构修饰 130

实验45．芦荟大黄素的结构修饰 131

第十六章　天然产物的合成与结构修饰 132

实验46．海洋天然产物龙胆醇的合成与结构修饰 132

实验47．天然产物黑升麻酮酯的全合成与结构修饰 132

实验48．天然产物硬毛紫草素A的合成与结构修饰 133

实验49．天然产物高良姜醛的全合成与结构修饰 133

实验50．天然产物升麻胍碱的全合成与结构修饰 134

附录 135

附录1　原子量表 135

附录2　水的蒸气压力和相对密度表 136

附录3　常用有机溶剂的纯化 136

附录4　常用冷却剂和最低冷却温度 140

附录5　常用干燥剂及使用方法 140

附录6　常用有机溶剂的物理常数 142

附录7　常见化学物质的毒性和易燃性 143

附录8　二元共沸混合物 146

附录9　惰性气体脱水脱氧 147

附录10　各种基团的红外特征吸收峰 148

附录11　各种类型质子化学位移 156

附录12　药物合成常用有机反应 157

参考文献 178