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第一章　绪论 1

一、本课程的性质、学习内容及学习方法 1

二、药物合成反应的主要特点 2

三、药物合成反应的分类及试剂的分类 4

四、药物合成的发展趋势与新技术 5

阅读材料　原子经济性反应 6

习题 7

第二章 卤化反应 8

第一节　概述 8

一、卤化反应 8

二、卤化类型及卤化剂 8

三、卤化反应的应用 9

第二节　加成卤化 9

一、卤素与烯烃加成 9

二、卤化氢与烯烃加成 10

三、其他卤化剂与烯烃加成 11

第三节　取代卤化 13

一、脂肪烃及芳烃侧链α位取代卤化 13

二、芳环上的取代卤化 15

三、羰基化合物的α-H位取代卤化 17

四、羧酸及其衍生物的α位取代卤化 20

第四节　置换卤化 21

一、醇羟基的置换卤化 21

二、羧羟基的置换卤化 24

三、酚羟基的置换卤化 26

四、醚的置换卤化 26

五、其他官能团的置换卤化 28

阅读材料　光化学合成技术 30

习题 31

第三章　烷基化反应 34

第一节　概述 34

一、烷基化反应 34

二、烷基化反应的分类 34

三、烷基化反应的应用 35

第二节　氧-烷基化 35

一、卤代烃为烷基化剂 35

二、酯类为烷基化剂 38

三、环氧乙烷类为烷基化剂 39

四、螯合酚及多元酚的选择性烷基化 41

第三节　氮-烷基化 43

一、卤代烃为烷基化剂 43

二、酯类为烷基化剂 47

三、环氧乙烷类烷基化剂 48

四、醛、酮为烷基化剂 48

第四节　碳-烷基化 50

一、芳烃的C-烷基化 50

二、芳烃的C-氯甲基化 52

三、活性亚甲基化合物的α位C-烷基化 54

四、炔烃的碳烷基化 56

阅读材料　分子筛催化剂 58

习题 58

第四章　酰化反应 62

第一节　概述 62

一、酰化反应 62

二、常用酰化剂及其活性 62

三、酰化反应的应用 63

第二节　N-酰化 63

一、羧酸酰化剂 64

二、羧酸酯酰化剂 65

三、酸酐酰化剂 67

四、酰氯酰化剂 68

第三节　C-酰化 70

一、芳烃的C-酰化 70

二、活性亚甲基化合物的α位C-酰化 74

第四节　酯化反应 75

一、羧酸法 75

二、酯交换法 78

三、酸酐法 80

四、酰氯法 81

五、乙烯酮法 82

阅读材料　离子交换树脂 83

习题 84

第五章　缩合反应 87

第一节　醛酮化合物之间的缩合 87

一、羟醛缩合 88

二、胺甲基化反应 93

第二节　醛、酮与羧酸及其衍生物之间的缩合 95

一、活性亚甲基化合物的亚甲基化反应 95

二、柏琴反应 97

三、雷福尔马茨基反应 98

四、α，β-环氧烷基化反应 100

第三节　酯缩合反应 101

一、酯-酯缩合 101

二、酯-酮缩合 103

第四节　成环缩合 104

一、成环缩合反应类型及基本规律 104

二、形成碳环的缩合 105

三、形成杂环的缩合 108

阅读材料　微波用于有机合成 109

习题 110

第六章　氧化反应 112

第一节 概述 112

一、氧化反应 112

二、分类 112

三、应用 112

第二节　催化氧化与催化脱氢 113

一、液相催化氧化 113

二、气相催化氧化 115

三、催化脱氢 116

第三节　化学氧化法 117

一、锰化合物氧化剂 117

二、铬化合物氧化剂 119

三、过氧化物氧化剂 122

四、含卤氧化剂 126

五、其他氧化剂 127

第四节　生物氧化简介 131

一、生物氧化 131

二、生物氧化的特点 132

三、生物氧化过程与影响因素 133

四、生物氧化在药物合成中的应用 133

阅读材料　超临界有机合成（一） 134

习题 134

第七章　还原反应 137

第一节　概述 137

一、还原反应 137

二、还原方法的分类 137

三、还原反应的应用 137

第二节　催化加氢法 138

一、催化加氢类型及特点 138

二、常用催化剂 139

三、多相催化加氢影响因素 141

四、多相催化加氢在药物合成中的应用 143

第三节　化学还原法 145

一、复氢化物还原剂 146

二、活泼金属还原剂 149

三、硫化物还原剂 152

四、其他还原剂 153

第四节　氢解反应 155

一、氢解反应概念 155

二、几种常用的氢解反应 155

阅读材料　超声波用于有机合成 157

习题 157

第八章　重排反应 161

第一节　概述 161

一、重排反应 161

二、重排反应的分类 161

第二节 几种常用的重排反应 162

一、亲核重排 162

二、亲电重排 176

阅读材料　超临界有机合成（二） 177

习题 177

第九章　相转移催化技术在药物合成中的应用 180

第一节　相转移催化技术 180

一、相转移催化原理 180

二、相转移催化剂 181

三、影响相转移催化反应的主要因素 183

第二节　相转移催化技术的应用 184

一、在烷基化反应中的应用 185

二、二氯卡宾的合成及应用 188

三、在卤素交换反应中的应用 188

四、在氧化反应中的应用 189

习题 189

第十章　基团保护在药物合成中的应用 190

第一节　醇酚羟基的保护 190

一、醚类衍生物 191

二、羧酸酯衍生物 193

三、缩醛和缩酮衍生物 195

第二节　氨基的保护 198

一、形成N—C键保护 198

二、质子化及螫合作用 202

三、形成N—S键保护 203

第三节 羧酸的O—H键及硫醇的S—H键的保护 203

一、羧酸衍生物 203

二、硫醇衍生物 205

第四节　醛酮羰基的保护 206

一、缩醛和缩酮衍生物 207

二、半硫和硫代缩醛（酮） 208

三、烯醇和烯胺衍生物 209

习题 210

实验与实训 211

药物合成实验安全注意事项 211

一、实验的一般注意事项 211

二、火灾、爆炸、中毒、触电事故的预防 211

三、事故的处理与急救 213

实验一　氯代环己烷的制备 214

一、目的与要求 214

二、实验原理 214

三、实验主要药品 214

四、实验步骤及方法 215

五、附注 215

六、思考与讨论 215

实验二　烯丙基丙二酸的制备 215

一、目的与要求 215

二、实验原理 216

三、实验主要药品 216

四、实验步骤及方法 216

五、附注 216

六、思考与讨论 217

实验三　对氯苯甲酰苯甲酸的制备 217

一、目的与要求 217

二、实验原理 217

三、实验主要药品 217

四、实验步骤及方法 217

五、附注及注意事项 218

六、思考与讨论 218

实验四 2-甲基-4-甲氧甲基-5-氰基-6-羟基吡啶的制备 218

一、目的与要求 218

二、实验原理 218

三、实验主要药品 219

四、实验步骤及方法 219

五、附注及注意事项 219

六、思考与讨论 219

实验五　1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮的制备 220

一、目的与要求 220

二、实验原理 220

三、实验主要药品 220

四、实验步骤及方法 220

五、附注及注意事项 221

六、思考与讨论 221

实验六　苯妥英钠的制备与定性鉴别 221

一、目的与要求 221

二、实验原理 221

三、实验主要药品 222

四、实验步骤及方法 222

五、思考与讨论 223

实验七　盐酸苯海索的制备 223

一、目的与要求 223

二、实验原理 223

三、实验主要药品 224

四、实验步骤及方法 224

五、附注 225

六、思考与讨论 225

实验八　相转移催化法制备dl-扁桃酸 225

一、目的与要求 225

二、实验原理 225

三、实验主要药品 226

四、实验步骤及方法 226

五、附注 227

六、思考与讨论 228

实验九　离子交换树脂作为催化剂的酯化反应——苄醇酯化反应 228

一、目的与要求 228

二、实验原理 228

三、实验步骤及方法 228

四、附注 229

五、思考与讨论 229

实验十　扑热息痛的制备与定性鉴别 230

一、实验目的与要求 230

二、实验原理 230

三、实验主要药品 230

四、操作步骤及方法 230

五、附注 231

六、思考与讨论 231

实验十一　苯佐卡因的制备 232

一、目的与要求 232

二、实验原理 232

三、实验主要药品 232

四、实验步骤及方法 232

五、附注 233

六、思考与讨论 233

实验十二　扑炎痛的制备 233

一、目的与要求 233

二、实验原理 233

三、实验主要药品 234

四、实验步骤及方法 234

五、附注 234

六、思考与讨论 235

实验十三　盐酸普鲁卡因的制备与定性鉴别 235

一、目的与要求 235

二、实验原理 235

三、实验主要药品 236

四、实验步骤及方法 236

五、附注 237

六、思考与讨论 238

附录 239

附录一　药物合成反应中常用的缩略语 239

附录二　常用溶剂性质表（极性顺序小→大） 243

参考文献 244