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Preface 1

Chapter 1 Introduction 1

第一章 概论 1

第二节 植物单宁 1

一、植物单宁的范围 1

Section 1 Vegetable Tannins 1

1 The Scope of Vegetable Tannins 1

二、植物单宁的通性 2

2 General Properties of Vegetable Tannins 2

（一） 水解单宁和缩合单宁 3

三、植物单宁的分类 3

3 Classification of Vegetable Tannins 3

(1) Hy drolyzable Tannins and Condensed Tannins 3

（二） 原花色素 4

(2) Proanthocyanidins 4

（四） 混合单宁 6

(3) Complex Tannins 6

四、植物单宁的重要性 6

（三） 复杂单宁 6

(4) Mixed Tannins 6

4 Significance of Vegetable Tannins 6

二、植物单宁化学发展简史 7

一、植物单宁化学研究的内容和对象 7

第二节 植物单宁化学 7

Section 2 Chemistry of Vegetable Tannins 7

1 Scope of Vegetable Tannin Chemistry 7

2 Historical Progress of Vegetable Tannin Chemistry 7

参考文献 10

3 Major Literatures on Vegetable Tannin Chemistry 10

三、植物单宁化学主要参考文献 10

References 10

Section 2 Isolation and Purification 13

第二章 单宁的提取、分离与鉴定 13

第一节 单宁的提取 13

第二节 单宁的分离和纯化 13

Chapter 2 Extraction, lsolation and Identification of Tannisns 13

Section 1 Extraction of Tannins 13

（二） 沉淀法 14

1 Separation of Tannins 14

一、单宁的分离 14

（一） 皮粉法 14

(1) Hide Powder Method 14

(2) Precipitation 14

(5) Solvent Extraction and Solvent Precipitation 15

(3) Dialysis and Ultrafiltration 15

（三） 渗析法及超滤法 15

（四） 结晶法 15

（五） 溶剂浸提法及溶剂沉淀法 15

(4) Crystallization 15

（二） 薄层色谱 16

(1) Paper Chromatography 16

2 Chromatographic Methods 16

二、色谱法 16

（一） 纸色谱 16

(2) Thin Layer Chromatography 16

（三） 柱色谱 17

(3) Column Chromalography 17

（四） 高效液相色谱 18

(4) High Performance Liquid Chromatography 18

(5) Droplet Countercurrent Chromatography 19

（五） 液滴逆流色谱 19

（六） 凝胶渗透色谱 20

（七） 气-液相色谱 20

(6) Gel Permeation Chromatography 20

三、单宁的分离示例 20

(7) Gas-Liquid Chromatography 20

3 Examples of Tannin Isolation 20

第三节 单宁化学结构的研究方法 23

一、元素分析及实验式 23

Section 3 Methods for Structural Elucidation of Tannins 23

1 Elementary Analysis 23

2 Preparation of Derivatives 24

二、衍生物制备 24

4 Optical Rotation, Optical Rotary Dispersion and Circular Dichroism 25

(1) Optical Rotation 25

三、碱熔法与氧化降解法 25

四、旋光、旋光色散法及圆二向色性法 25

3 Alkali Fusion and Oxidative Degradation 25

（一） 旋光 25

(2) Optical Rotary Dispersion 26

(3) Circular Dichroism 26

5 Ultraviolet-Visible Spectrometry 26

（二） 旋光色散法 26

（三） 圆二向色性法 26

五、紫外-可见光吸收光谱当 26

六、红外吸收光谱法 27

7 Mass Spectrometry 27

七、质谱法 27

6 Infrared Spectrometry 27

8 Nuclear Magnetic Resonance Spectromery 28

八、核磁共振法 28

9 X-Ray Diffraction 29

九、X-射线衍射法 29

10 Molecular Weight Determination 29

十、分子量测定 29

一、单宁的定性鉴定 30

section 4 Qualitative Identification and Quantitative Estimation of Tannins 30

1 Qualitative Identification of Tannins 30

第四节 单宁的定性鉴定及定量测定 30

二、单宁的定量测定 31

（一） 重量分析法——皮粉法 31

2 Quantitative Estimation of Tannins 31

(1) Gravimetric Method-Hide Powder Method 31

（二） 容量分析法 31

（三） 比色法 31

(2) Volumetric Methods 31

(3) Colorimetric Methods 31

References 32

（五） 枋磁共振法 32

参考文献 32

(4) Spectrometric Methods 32

(5) Nuclear Magnetic Resonance Methods 32

（四） 分光光度法 32

Chapter 3 Flavan -3- ols 35

Section 1 Introduction 35

第三章 黄烷-3-醇 35

第一节 概述 35

（一） 概述 36

第二节 天然的黄烷-3-醇 36

（二） 化学结构 36

Section 2 Natural Flavan -3-ols 36

一、儿茶素 36

1 Catechins 36

(1) Introduction 36

(2) Chemical Structure 36

（三） 立体化学 39

(3) Stereochemistry 39

二、天然的黄烷-3-醇 49

2 Natural Flavan-3-ols 49

（一） 黄烷-3-醇类化合物的来源 49

(1) Occurrence of Flavan-3-ols 49

(2) Structural Elucidation 52

（二） 结构式测定 52

1 Bromination 56

第三节 黄烷-3-醇的化学反应 56

一、溴化反应 56

Section 3 Reactions of Flavan-3-ols 56

2 Hydrogenation 57

二、氢化反应 57

3 Conversion between Flavonoid Compounds 58

四、亚碇酸盐反应 58

4 Sulfitization 58

三、黄酮类化合物转化反应 58

六、重排反应 59

5 Degradation 59

6 Rearrangement 59

五、降解反应 59

7 Reactions between Flavan-3-ols and Aldehydes 60

七、黄烷-3-醇与醛类的反应 60

八、黄烷-3-醇与烃甲基酚的反应 62

8 Reactions between Flavan-3-ols and Methylolphenols 62

九、黄烷-3-醇与简单酚的反应 63

9 Reactions between Flavan-3-ols and Simple Phenols 63

(1) Effects of Phenolic Hydroxyls 64

十、黄烷-3-醇的酸催化自缩合反应 64

（一） 酚烃基的影响 64

10 Acid-catzlytic Condensation of Flavan-3-ols 64

(2) Acid-catalytic Condensation of (+)-Catechin 65

（二） （+）-儿茶素的酸催化自缩合 65

11 Oxidative Coupling of Flavan-3-ols 66

十一、黄烷-3-醇的氧化偶合反应 66

(1) Principle of Oxidative Coupling between Simple Phenols 67

（一） 简单酚的氧化偶合原理 67

(2) Oxidative Coupling of Catechin 70

（二） 儿茶素的氧化偶合 70

(2) Black Wattle Bark Tannin 71

(3) Oxidative Coupling of Gallocatechin 75

（三） 桔儿茶素的氧化偶合 75

(4) Oxidative Coupling of Prosopin 76

（四） 牧豆素的氧化偶合 76

十二、原花色素的形成反应 77

12 Proanthocyanidin Formation 77

第四节 天然的黄烷-3-醇衍生物 78

一、黄烷-3-醇的甲基醚 78

Section 4 Natural Derivatives of Flavan-3-ols 78

1 Methylated Flavan-3-ols 78

（一） 黄烷-3-醇的掊酸酯 79

2 Acylated Flavan-3-ols 79

(1) Gallates of Flavan-3-ols 79

二、酰化的黄烷-3-醇 79

(2) Other Acylated Flavan-3-ols 82

（二） 其它的酰化花雕烷-3-醇 82

3 Glycosides of Flavan-3-0ls 84

三、黄烷-3-醇的糖苷 84

（一） 黄烷-3-醇的葡萄苷 84

(1) Glucosides of Flavan-3-ols 84

（二） 黄烷-3-醇的其它糖（葡萄糖以外）苷 88

(2) Other Glycosides of Flavan-3-ols 88

四、苯丙基取代的黄烷-3-醇 89

4 Playlpropanoid-substituted Flavan-3-ols 89

五、黄烷-3-醇的其它取代化合物 90

5 Other Substituted Flavan-3-ols 90

References 92

参考文献 92

Section 1 Introduction 95

第四章 单体原花色素 95

第一节 概述 95

Chapter 4 Monomeric Proanthocyanicins(Leucoanthocyanidins) 95

第二节 黄烷-3，4-二醇的来源 96

Section 2 Occurrence of Flavan-3,4 diols 96

Section 3 Chemical Structure of Flavan-3,4-diols 100

1 Synthesis and Structural Elucidation of Flavan-3,4-diols 100

(1) Synthesis of Flavan-3,4-diols 100

第三节 黄烷-3，4-二醇的化学结构 100

一、黄烷-3，4-二醇的合成及结构式测定 100

（一） 黄烷-3，4-二醇的合成 100

(2) Structural Elucidation 102

（二） 结构式测定 102

2 Stereochemistry 103

(1) Configuration 103

二、立体 化学 103

（一） 构型 103

(2) Epimerization 105

（二） 差向异构化 105

(1) Principle 107

（三） 构象 107

第四节 黄烷-3，4-二醇的化学反应 107

一、花色素反应 107

（一） 反应原理 107

(3) Conformation 107

Section 4 Reactions of Flavan-3,4 diols 107

1 Anthocyanidin Formation 107

(2) Anthocyanidins 108

（二） 花色素 108

2 Solvolysis 111

二、溶剂分解反应 111

三、黄酮类化合物转化反应 114

3 Conversion between Flsvonoid Compounds 114

四、氧化反应 115

五、成环反应 115

4 Oxidation 115

5 Cyclization 115

七、黄烷-3，4-二醇与简单酚的反应 116

六、亚硫酸盐反应 116

6 Sulfitization 116

7 Reactions between Flavan-3,4-diols and Simple Phenols 116

八、黄烷-3，4-二醴陵市与黄烷-3-醇的反应 117

8 Reaction between Flavan-3,4-diols and Flavan-3-ols 117

(1) Proanthocyanidid Formation 117

(2) Regio- and Stereo-Selectivity 117

（一） 原花色素的形成反应 117

（二） 反应的取位及取向 117

(3) Reaction Rate 121

（三） 反应速率 121

（四） 反应的竞争性 122

(4) Preference of Reactions 122

九、黄烷-3，4-二醇的自缩合反应 123

9 Condensation of Flavan-3,4-diols 123

一、黄烷-3，4-二醇的烷基醚 124

Section 5 Natural Leucoanthocyanidins and Their Derivatives 124

1 Akyl Ethers of Flavan-3,4-diols 124

第五节 各种无色花色素及其衍生物 124

2 Derivatives of Flavan-4-ols 125

二、黄烷-4-醇的衍生物 125

三、培托盖酚黄烷 127

3 Peltogynoid Flavans 127

References 128

参考文献 128

（二） 依照酚羟基类型分类 130

Chapter 5 Condensed Tannins 130

(1) According to Degree of Polymerization 130

一、分类 130

第五章 缩合单宁 130

Section 1 Proanthocyanidins 130

1 Classification 130

(2) According to Patterns of Hydroxylation 130

（一） 依照聚合程序分类 130

第一节 原花色素 130

(5) Simple and Complex Proanthocyanidins 132

（三） 依照单元间连接键类型分类 132

(3) According to Iterflavonoid Linkage 132

2 Nomenclature 132

二、命名方法 132

（四） 依照组成单元的排列型式分类 132

(4) According to Type of Chain 132

（五） 普通原花色素与复杂原花色素 132

(1) Procyanidins with Single Interflavonoid Bond 133

Section 2 Occurrence and Structure of Oligomeric Proanthocyanidins 133

一、原花青定 133

（一） 单连键型原花青定 133

1 Procyanidins 133

第二节 寡聚原花色素的来源及化学结构 133

(2) Procyanidins with Double Interflavanoid Bonds 152

（二） 双连键型原花青定 152

(3) Procyanidin Gallates 160

（三） 原花青定的掊酸酯 160

（四） 原花青定的环已烯羟酸酯 162

(4) Cyclohexenc Carboxylates of Procyanidins 162

（五） 原花青定的糖苷 163

(5) Procyanidin Glycosides 163

(6) Other Procyanidins 165

（六） 其它原花青定 165

2 Prodelphinidins 166

二、原翠雀定 166

三、原菲瑟定 169

3 Profisitinidins 169

（一） 二聚原菲瑟定 170

(1) Dimeric 170

(2) Trimeric 172

（二） 三聚原菲瑟定 172

10 Gallic Acid Glucosides and Gallate of Hydroxybenzoie Acid Glucosides 172

(3) Tetra-and Pentamerie 174

（三） 四聚及五聚瑟定 174

（四） 聚无色菲瑟定 177

(4) Proleucofisetinidins 177

(5) Dioxane-Linked Profisetinidins 178

（五） 本醚连接键型原菲瑟定 178

四、原刺槐定 180

4 Prorobinetinidins 180

五、原天竺葵定 182

5 Propelargonidins 182

6 Proguibourtinidins 186

六、原桂金合欢定 186

八、原黑木金及秋茄素 190

七、原特金合欢定 190

7 Proteracacidins 190

8 Promelacacidins 190

九、金鸡纳因及秋茄素 191

9 Cinchonains and Kandelins 191

十、原脱氧花色素 193

10 Prodeoxyanthocyanidins 193

十一、异黄酮型源花色素 195

11 Isoflavonoid Proanthocyanidins 195

12 Phlobatannins 196

十二、红粉单宁 196

一、阻转异构体 197

Section 3 Stereochemistry of Proanthocyanidins 197

1 Potamers 197

第三节 原花色素立体化学 197

二、构象 198

2 Conformation 198

Section 4 Polymeric Proanthoeyanidins 201

第四节 多聚原花色素 201

1 Structural Elucidation 202

一、化学结构测定 202

2 Chemical Structure 206

3 Molecular Wclght and Molecular Weight Distribution 206

三、分子量及分子量分布 206

二、化学结构 206

一、花色素反应 210

Section 5 Reactions of Proanthocyanidins 210

1 Anthocyanidin Formation 210

第五节 原花色素的化学反应 210

（一） 原理及应用 213

2 Solvolysis 213

二、溶剂分解反应 213

(1) Principle and Applications 213

(2) Reaction Rate 214

（二） 反应速率 214

（三） 原花青定B的到催化分解反应动力学 215

(3) Kinctics of Acid-Catalysed Solvolysis of Procyanidins B 215

3 Sulfitization 217

三、亚硫酸盐反应 217

5 Hydrogenolysis 219

4 Bromination 219

四、溴化反应 219

五、氢解反应 219

6 Oxidation 220

六、氧化反应 220

（一） 苄硫醇反应 223

7 Alkaline Cleavage 223

(1) with Phenylmethanethiol 223

七、碱性降解反应 223

(2) with Phloroglucinol 225

8 Ring Isomerization 225

八、环异构化反应 225

(1) Alkalinic Rearrangement 225

（一） 碱性重排反应 225

（二） 间苯三酚反应 225

（二） 酸性重排反应 226

(2) Acidic Rearrangement 226

9 Phytolytic Rearrangement 228

九、光解重排反应 228

第六节 原花色素以外的缩合宁 229

Section 6 Condensed Tannins Other Than Proanthocyanidins 229

1 Chalcan-Flavan-3-ol Dimers 230

一、查耳烷-黄烷-3-醇二聚物 230

(1) "Tail-Tail" Linked 232

二、含黄烷醇的聚合物 232

（一）“尾-尾”连接型 232

2 Coupled Flavanols 232

（二） “尾-头”连接型 235

(2) "Tail-Head" Linked 235

(3) "Head-Head" Linked 236

（三） “头-头”连接型 236

三、亚甲基桥连接的二黄烷醇 238

3 Mathylene Bridged Diflavanols 238

4 Theafiagallins 239

四、荼黄素 239

五、荼黄素 240

5 Theaflavins 240

References 241

参考文献 241

一、棓酸酯 244

Chapter 6 Gallotannins and Their Related Compounds 244

Section 1 Introduction 244

1 Gallates 244

第六章 棓单宁及其有关化合物 244

第一节 概述 244

2 Gallic Acid and Polygallic Acids 246

二、棓酸及聚醅酸 246

三、水解类单宁的水解 249

第二节 葡萄糖的棓酸酯 249

Section 2 Gallates of Glucose 249

1 Simple Gallates of Glucose 249

一、葡萄糖的普通棓酸酯 249

3 Hydrolysis of Hydrolyzable Tannins 249

2 Gallates of Acylated Glucose 256

二、酰化葡萄糖的棓的酯酯 256

三、葡萄糖的聚棓酸酯 257

（一） 五倍子单宁 257

3 Polygallates of Glucose 257

(1) Chincse Gallotannin 257

（二） 葡萄糖的聚棓酸酯 258

(2) Polygaliates of Glucose 258

一、金缕梅糖的棓酸酯 263

第三节 葡萄糖以外的多元醇榈酸酯 263

Section 3 Gallates of Polyols Other Than Glucose 263

1 Galloyl Hamamelose 263

二、远志糖醇的棓酸酯 264

2 Galloyl Polygalitol 264

3 Gallates of Cane Sugar and Other Sugars 265

三、蔗糖等的棓酸酯 265

四、莽草酸的棓酸酯 266

五、奎尼酸的榈酸酯 266

4 Galloylshikimic Acids 266

5 Galloyl Quinic Acids 266

六、原栎醇的棓酸酯 268

6 Galloyl Proto-Quercitols 268

7 Galloyl Scyllo Quercitols 269

七、scyllo-栎醇的棓酸酯 269

八、葡萄糖甲苷的棓酸酯 270

8 Methyl Galloyl Glucosides 270

9 Phenolic Glucosidic Gallates 271

九、羟基苯葡萄糖苷的棓酸酯 271

十、棓酸葡萄糖苷及羟基苯甲酸葡萄糖苷的棓酸酯 272

十一、苄醇、苄醛、苯乙醇的葡萄糖苷的棓酸酯 273

11 Gallates of Benzylalcohol-,Benzaldehyde-and Phenetyl Alcohol Glucosides 273

十二、毛柳苷的棓酸酯 275

12 Gallates of Phenylpropanoid Glucosides 275

十三、苯丙基葡萄糖苷的榈酸酯 276

13 Gallates of Phenylbutanone Glucosides 276

十四、苯基丁酮葡萄糖苷的榈酸酯 277

14 Gallates of Phenylbutanone Glucosides 277

15 Gallates of Benzophenone Glucosides and Xanthone Glucosides 278

十五、二苯甲酮、咕吨酮的葡萄糖苷的棓酸酯 278

十八、岩白菜素的棓酸酯 280

17 Gallates of Flavonoid Glucosides 280

十六、羟基茋葡萄糖苷的榈酸酯 280

18 Galloyl Bergenins 280

十七、黄酮类化合物的葡萄糖苷的棓棓酸酯 280

16 Gallates of Hydroxystilbene Glucosides 280

参考文献 281

References 281

第七章 鞣花单宁 284

Section 1 Introduction 284

2 Ellagic Acid and Hexahydroxydiphenic Acid 284

一、鞣花单宁 284

（一） 鞣花酸 284

二、鞣花酸与六羟基联苯二酸 284

1 Relations between Ellagitannins and Gallic Acid 284

(1) Ellagic Acid 284

第一节 概述 284

Chapter 7 Ellagitannins 284

(2) Hexahydroxydiphenic Acid 286

（二） 六羟基联苯二酸 286

一、葡萄糖的六羟基联苯二酸酯 288

Section 2 Ellagitannins Containing Hexahydroxydiphenoyl Group 288

第二节 含六羟基联苯二酰基的鞣花单宁 288

1 Hexahydroxydiphenates of Glucose 288

（一） 2，3-，4，6-位连接的六羟基联苯二酸酯 290

(1) 2,3-、3,4-Linked Hexahydroxydiphenates 290

（二） 2，4-，3，6-位连接的六羟基联苯二酸酯 296

(2) 2,4-、3,6-Linked Hexahydroxydiphenates 296

(4) C Glucosidic Hexahydroxydiphenates 298

（四） C-苷化的六羟基联苯二酯酯 298

（三） 1，2-，1，6-位连接的六羟基联苯二酸酯 298

(3) 1,2-、1,6-Linked Hexahydroxydiphenates 298

(5) Hexahydroxydiphenates of Glucosides 302

（五） 葡萄糖苷的六羟基联苯二酸酯 302

2 Hexahydroxydiphenates of Polyols Other Than Glucose 303

二、葡萄糖以外的多元醇的六羟基联苯二酸酯 303

3 Hexahydroxydiphenates of Terpenoids 305

三、萜类化合物的六羟基联苯二酸酯 305

Section 3 Ellagitannins Containing Dehydrohexahydroxydiphenoly Group 307

第三节 含胶氢六羟基联苯二酰基的鞣花单宁 307

Section 4 Ellagitannins Containing Dehydrodigalloyl Group 313

1 Dehydrodigallic Acid 313

第四节 含脱氢二棓酰基的鞣花单宁 313

一、脱氢二棓酸 313

二、含脱氢二榈酰萜的鞣花单宁（单体的） 315

2 Ellagitannings Containing Dehydrodigalloyl Group (Monomcrie) 315

三、含脱氢二棓酰茬的鞣花单宁（聚合的） 316

3 Ellagitannins Containing Dehydrodigalloyl Group (Polymeric) 316

1 Chebulic Acid 322

一、柯子酸 322

Section 5 Ellagitannins Containing Chebuloyl Group 322

第五节 含柯子酰基的鞣花单宁 322

二、含柯子酰基的鞣花单宁 323

2 Ellagitannings Containing Chebuloyl Group 323

第六节 含云实酰基的鞣花单宁 325

一、云实素及实素羧酸 325

Section 6 Ellagitannins Containing Brevifolyl Group 325

1 Brevifolin and Brevifolin Carboxylic Acid 325

二、含云实酰基的鞣花单宁 327

2 Ellagitannins Contalining Brevifolyl Group 327

Section 7 Ellagitannins Containing Flavogallonoly or Nonahydroxytriphenoyl Group 327

1 Flavogallonic Acid and Nonahydroxytriphenic Acid 327

第七节 含黄棓酮酰基及九羟基联三苯三酰基的鞣花单宁 327

一、黄棓酮酸和九羟基联三苯三酸 327

2 Ellagitannins Containing Flavogallonoyl or Nonahydroxytriphenoyl Group 329

二、含黄榈酮酰基及九羟基联三苯三酰基的鞣花单宁 329

Section 8 Ellagitannins Containing Valoneaoyl Group 334

1 Valonca Acid Dilactone 334

第八节 含橡椀酰基的鞣花单宁 334

一、橡椀酸二内酸 334

2 Ellagitannins Containing Valoneaoyl Group (Monomeric ) 335

二、含橡椀酰基的鞣花单宁（单体的） 335

3 Ellagitannins Containing Valoneaoyl Group (Polymeric) 337

三、含橡椀酰基的鞣花单宁（聚合的) 337

四、含橡椀酰基的鞣花单宁（含C-苷基的） 343

4 Ellagitannins Containing Valoneaoyl Group (C-glucosidic) 343

五、含橡椀酰基的鞣花单宁（缩酚酸化的） 344

5 Ellagitannins Containing Valoneaoyl Group (Depsidic) 344

Section 9 Ellagitannins Containing Sanguisorboyl Group 345

1 Sanguisorbic Acid Dilactone 345

第九节 含地榆酰基的鞣花单宁 345

一、地榆酸二内酯 345

2 Ellagitannins Containing Sanguisorboyl Group 346

二、含地榆酰基的鞣花单宁 346

Section 10 Ellagitannins Containing Tergalloyl or Alnusoyl Group 350

第十节 含 榄棓酰基、恺木酰基的鞣花单宁 350

第十一节 含椀刺酰基的鞣花单宁 351

Section 11 Ellagitannins Contalining Trilloyl Group 351

Section 12 Ellagitannins Containing Gallagyl Group 353

第十二节 含棓鞣花酰基的鞣花单宁 353

第十三节 含榄哥子酰基的鞣花单宁 355

Section 13 Ellagitannins Containing Terchebuloyl Group 355

第十四节 含抗败血酰基的鞣花单宁 356

Section 14 Ellagitannins Containing Terchebuloyl Group 356

Section 15 Complex Tannins 357

第十五节 复杂单宁 357

References 364

参考文献 364

第二节 植物内单宁的组成 368

Chapter 8 Tannin Constituents in Plants 368

Section 1 Distribution of Tannins in Plant Kingdom 368

（一） 坚木单宁 368

Section 2 Tannin Constituents in Plants 368

1 Condensed Tannin Constituents as Simple Proanthocyanidins 368

第八章 植物内单宁的组成 368

(1) Quebracho Tannin 368

一、普通原花色素型缩合单宁的组成 368

第一节 单宁在植物界的分布 368

（二） 黑荆树皮单宁 371

(3) Tannins in Heartwood of Acacia Species 372

（三） 金合欢属心材单宁 372

(4) Larch Bark Tannin 374

（四） 落叶松树皮单宁 374

（五） 云杉树皮单宁 375

(5) Spruce Bark Tannin 375

(6) Other softwood Bark Tannin 375

（六） 其它针叶树皮单宁 375

（七） 杨梅树皮单宁 377

(7) Bayberry Bark Tannin 377

(9) Sheoak Bark Tannin 378

(11) Red Root Bark Tannin 378

(10) Mountain Locust Bark Tannin 378

（八） 油柑树皮单宁 378

(8) Emblic Bark Tannin 378

（九） 木麻黄树皮单宁 378

（十） 山槐树皮单宁 378

（十一） 红根根皮单宁 378

(13) Willow Bark Tannin 379

(12) Yam Tuber Tannin 379

（十二） 薯莨单宁 379

（十三） 柳树皮单宁 379

(14) Cowberry TAnnin 380

（十四） 越桔单宁 380

（十五） 落花生内皮单宁 381

(15) Peanut Skin Tannin 381

(16) Horsechestnut Tannin 381

（十六） 七叶树单宁 381

(17) Cinnamon Tannin 381

（十七） 肉桂单宁 381

(18) Areca Tannin 383

（十八） 槟榔单宁 383

(19) Tannins in Edible Fruits 384

(20) Tannins in Edible Fruits 384

（十九） 麻黄单宁 384

（二十) 水果中的单宁 384

（二十一） 谷物中的单宁 385

(21) Tannins in Cereals 385

（二十二） 草木豆科植物中的单宁 386

(22) Tannins in Herbaceous Legumes 386

（一） 茶叶单宁 388

(1) Tea Tannins 388

（二十三） 其它植物中的缩合单宁 388

(23) Condensed Tannins in Other Plants 388

2 Condensed Tannin Constituents Other Than Simple Proanthocyanidins 388

二、普能原花色素以外的缩合单宁的组成 388

（二） 栲树皮单宁 395

（三） 金鸡纳树皮单宁 395

(3) Cinchona Bark Tannin 395

(2) Mangrove Bark Tannins 395

（四） 棕儿茶单宁 396

三、棓单宁的组成 396

（一） 五棓子单宁 396

3 Gallotannin Constituents 396

(4) Gambir Tannin 396

(1) Chinese Gallotannin 396

（二） 土耳其棓子单宁 398

(2) Turkish Gallotannin 398

（三） 各种植物中的聚棓酰葡萄糖型棓单宁 399

(3) Gallotannins of Polygalloyl Glucose Type in Plants 399

(4) Tara TAnnin 400

(6) Hamameli Tannia 400

(5) Acer TAnnin 400

4 Ellagitannin Constituents 400

(1) Cnestnutwood and Oakwood Tannin 400

（四） 刺云实单宁 400

（五） 槭树单宁 400

（一） 栗木、栎木单宁 400

（六） 金缕梅单宁 400

四、鞣花单宁的组成 400

（五） 石榴单宁 401

(5) Pomegranate Tannin 401

（三） 柯子单宁 401

(3) Myrobalan Tannin 401

(2) Valonea Tannin 401

(4) Algarnbilla Tannin 401

（二） 橡椀单宁 401

（四） 苏方荚单宁 401

（九） 木麻黄叶单宁 402

(6) Dyetree Tannin 402

(9) Sheoak Leaf Tannin 402

(7) Roxburgh Tannin 402

(8) Euealyptus Wood Tannin 402

（七） 刺梨单宁 402

（六）化香果单宁 402

（八） 桉木单宁 402

（十） 栗棓及板栗单宁 403

五、混合类单宁的组成 403

(10) Chestnut Gall Tannin and Hairy Chestnut Leaf Tannin 403

（一） 栎树单宁 403

5 Mixed Tannin Constituents 403

(1) Oak Tannin 403

(2) Rirubarb Tannin 404

（二） 大黄单宁 404

(3) Ziyu Tannin 406

（三） 地榆单宁 406

References 407

参考文献 407

1 Tannin-Protein Interaction 411

Chapter 9 Functions and Utilization of Tannins 411

第一节 单宁在植物体内的功能 411

Section 1 Functions of Tannins in Plants 411

第二节 单宁与蛋白质的结合及应用 411

第九章 单宁的功能及应用 411

Section 2 Tannin-Protein Interaction and it/s Application 411

(1) Estimation of Tannin-Protein Association 411

一、单宁与蛋白质的结合 411

（一） 结合能力的测定 411

(2) Relative Adstringency of Tannins 414

（二） 单宁的相对涩性 414

2 Leather Tannage 417

二、单宁鞣革 417

三、单宁的在食品中的作用 418

3 Roles of Tannins in Food 418

四、单宁的生物活性与应用 419

4 Biological Activities of Tannins and Applications Thereof 419

第三节 单宁与金属的结各及应用 422

Section 3 Tannin-Metal Complexation and It's Applications 422

第四节 单宁与醛的缩合及应用 423

一、单宁胶粘剂 423

Section 4 Tannin-Aldehyde Condensation and It's Applications 423

1 Tannin Adhesives 423

二、其它 425

2 Others 425

第五节 单宁的表面活性及应用 426

Section 5 Surface Activities of Tannin and the Applications Thereof 426

第六节 单宁水解产物的应用 427

Section 6 Applications of Hydrolysates From Tanins 427

Section 7 Oxidation and Reduction of Tannin and the Applications Thereof 428

第七节 单宁的氧化还原作用及应用 428

参考文献 429

References 429

1 Biosynthesis of Flavonoid Compouds 431

Cheapter 10 Biosynthesis of Tannins 431

第十章 单宁的生物合成 431

第一节 缩合单宁的生物合成 431

一、黄酮类化合物的生物合成 431

Section 1 Biosynthesis of Condensed Tannins 431

2 Biosynthesis of Flavanols 434

二、黄烷醇的生物合成 434

3 Biosynthesis of Proanthocyanidins 435

(1) biosynthesis of Procyanidins and Prodelphinidins 435

三、原花色素的生物合成 435

（一） 原花青定及原翠雀定的生物合成 435

（三） 原特金合欢定及原黑木金合欢定的生物合成 442

(2) Biosynthesis of Profisethinidins and Prorobinetinidins 442

（二） 原菲瑟定及原刺槐定的生物合成 442

(3) Biosynthesis of Protheracacidins and Promelacacidins 442

(4) Biosynthesis of Proanthocyanidins with Double Interflavonoid Bonds 443

（四） 双连键型原花色素的生物合成 443

第二节 水解单宁的生物合成 444

Section 2 Biosynthesis of Hydrolyzabld Tannins 444

1 Biosynthesis of Gallic Acid 445

一、棓酸的生物合成 445

二、棓单宁的生物合成 446

三、鞣花单宁的生物合成 446

2 Biosynthesis of Gallotannins 446

（一） 六羟基联苯二酸酯 446

3 Biosynthesis of Ellagitannins 446

(1) Hexahydroxydiphenoyl Esters 446

(2) Dehydrohexahydroxydiphenoyl Esters 448

（二） 脱氢六羟基联苯二酸酯 448

（三） 棓鞣花酸酯 451

(4) Polymeric Ellagitannins 451

（四） 聚合的鞣花单宁 451

(3) Gallagyl Esters 451

参考文献 452

References 452

名词汉英对照 453

Chinese-English Glossary 453