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目录 1

一、共价键的性质及其意义 1

（一）键的离解能和键能 1

（二）键长 4

（三）键角 5

（四）键的极性与极化度 6

（五）有机反应的分类 12

二、诱导效应与共轭效应 16

（一）诱导效应 16

（二）共轭效应 25

三、立体化学 39

（一）对映异构 41

（二）构象异构 62

（一）有机反应与Gibbs自由能 76

四、有机反应的热力学与动力学 76

（二）有机反应动力学 79

（三）过渡状态 81

（四）反应性能与反应活性 84

（五）动力学控制与热力学控制 86

（六）溶剂效应 87

五、饱和碳原子上的亲核取代反应 92

（一）两种极限历程 93

（二）影响SN1和SN2历程的因素 100

（三）SNi历程 113

（四）邻位基团的参与作用 115

六、消去反应 119

（一）β－消去反应 120

（二）热消去反应 140

（三）α－消去反应 144

（一）烯烃与卤素的加成反应 149

七、亲电加成反应 149

（二）烯烃与氢卤酸的加成反应 156

（三）烯烃与其它亲电试剂的加成反应 161

（四）共轭烯烃的亲电加成反应 166

八、芳环上的亲电和亲核取代反应 172

（一）芳环上的亲电取代反应 172

（二）亲电取代的规律 205

（三）芳环上的亲核取代反应 217

九、亲核加成反应 231

（一）醛酮的亲核加成反应 231

（二）羧酸及其衍生物的亲核加成反应 261

（三）羧基化合物插烯体的反应 276

十、分子重排反应 283

（一）亲核重排 283

（二）亲电重排 313

（三）芳环上的重排反应 320

十一、自由基反应 331

（一）自由基的形成 331

（二）自由基反应的分类 337

（三）自由基的结构 339

（四）自由基的稳定性 341

（五）自由基卤代反应 343

（六）自由基加成反应 349

（七）自由基聚合反应 354

（八）芳环上的自由基取代 356

（九）自动氧化 358

（十）偶联反应 361

十二、氧化还原反应 363

（一）氧化反应 364

（二）还原反应 386