图书介绍

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药物合成反应
  • 张胜建著 著
  • 出版社: 北京:化学工业出版社
  • ISBN:9787122083777
  • 出版时间:2010
  • 标注页数:265页
  • 文件大小:31MB
  • 文件页数:274页
  • 主题词:药物化学-有机合成-化学反应

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图书目录

第1章 药物有机单元合成反应理论 1

1.1 药物有机单元合成反应概论 1

1.1.1 基本概念 1

1.1.2 药物合成反应机理的基本类型 5

1.1.3 进攻试剂的分类 9

1.1.4 影响反应机理的主要因素 9

1.1.5 活性中间体 12

1.2 亲核取代反应 19

1.2.1 亲核取代反应机理 20

1.2.2 邻基参预作用 22

1.2.3 影响亲核取代反应速率的因素 24

1.3 脂肪族亲电取代反应 30

1.3.1 亲电反应机理 30

1.3.2 氢作离去基团的反应 31

1.3.3 碳作离去基团的反应 32

1.3.4 在氮上亲电取代的反应 32

1.4 芳香族亲电取代反应 32

1.4.1 苯的一元亲电取代反应 33

1.4.2 苯的二元亲电取代反应 35

1.4.3 苯的多元亲电取代反应 36

1.4.4 稠环化合物的亲电取代反应 37

1.4.5 其他类型的亲电取代反应 39

1.5 芳香族亲核取代反应 39

1.5.1 芳香族亲核取代反应机理 39

1.5.2 对氢的亲核取代反应 41

1.5.3 对非氢的亲核置换反应 41

1.6 自由基反应 41

1.6.1 自由基的形成与反应分类 42

1.6.2 药物合成中常见的自由基反应 45

习题 47

第2章 饱和碳原子上的亲核取代反应 49

2.1 羟基化反应及烷氧基化反应 50

2.1.1 羟基化反应 50

2.1.2 醚化反应(烷氧基化反应) 52

2.2 氨解反应 56

2.2.1 卤烷氨解 56

2.2.2 醇类、醚类和环氧烷类的氨解 60

2.3 其他亲核反应 62

2.3.1 酯化反应 62

2.3.2 卤化反应 63

2.3.3 其他形成C—N键的反应 66

2.3.4 C—C键的形成反应 67

习题 69

第3章 芳环亲电取代反应 71

3.1 硝化与亚硝化反应 71

3.1.1 硝化反应 72

3.1.2 亚硝化反应 81

3.2 磺化反应 83

3.2.1 底物及磺化剂 83

3.2.2 反应机理及影响因素 83

3.2.3 应用实例 87

3.3 芳环上的亲电取代卤化反应 89

3.3.1 底物与进攻试剂 89

3.3.2 反应机理与反应影响因素 89

3.3.3 实例分析 92

习题 93

第4章 卤化反应 95

4.1 芳烃的侧链(脂肪烃)自由基取代卤化 95

4.1.1 底物与进攻试剂 95

4.1.2 反应机理与影响因素 95

4.1.3 实例分析 96

4.2 不饱和烃的卤加成反应 97

4.2.1 不饱和烃和卤素的加成反应 97

4.2.2 不饱和烃和次卤酸(酯)、N-卤代酰胺的反应 98

4.2.3 不饱和烃和卤化氢的反应 100

4.3 羰基化合物的卤取代反应 101

4.3.1 底物与进攻试剂 101

4.3.2 反应机理与影响因素 102

4.3.3 实例分析 103

4.4 羧酸的卤置换反应 104

4.4.1 酰卤的制备 104

4.4.2 脱羧卤置换反应 105

4.5 其他卤化反应 106

4.5.1 酚的卤置换反应 106

4.5.2 氯甲基化反应 107

4.5.3 其他卤置换反应 108

习题 108

第5章 重排反应 110

5.1 亲核重排 110

5.1.1 Wagner-Meerwein重排 110

5.1.2 Pinacol重排 111

5.1.3 Beckmann重排 113

5.1.4 Baeyer-Villiger氧化重排 114

5.1.5 苯偶酰重排 115

5.2 亲核氮重排 116

5.2.1 Hofmann重排 116

5.2.2 Curtius重排 117

5.2.3 Schmidt重排 117

5.2.4 Wolff重排 119

5.3 亲电重排 120

5.3.1 Stevens重排 120

5.3.2 Sommelet-Hauser重排 121

5.3.3 Fries重排 122

5.3.4 Favorsky重排 122

5.4 σ键迁移重排 124

5.4.1 Claisen重排 124

5.4.2 Cope重排 125

习题 126

第6章 消除反应 129

6.1 β-消除反应 130

6.1.1 反应机理 130

6.1.2 消除反应的择向 134

6.1.3 消除反应的立体化学 135

6.1.4 消除反应的影响因素 138

6.1.5 实例分析 141

6.2 α-消除反应和γ-消除反应 141

6.2.1 α-消除反应 141

6.2.2 γ-消除反应 143

6.2.3 实例分析 143

6.3 热消除反应 144

6.3.1 酯的热消除 144

6.3.2 季铵碱的热消除 146

6.3.3 叔胺氧化物的热消除 146

6.3.4 Mannich碱的热消除 147

6.4 脱羧反应 147

6.5 其他基团的消除 148

6.5.1 β-卤代醚的消除 148

6.5.2 酰胺和醛肟脱水生成腈 149

习题 150

第7章 烷基化反应 152

7.1 C-烷基化反应 152

7.1.1 底物与进攻试剂 152

7.1.2 反应机理与影响因素 152

7.1.3 实例分析 157

7.2 N-烷基化反应 157

7.2.1 底物与进攻试剂 158

7.2.2 反应机理与影响因素 158

7.2.3 实例分析 159

习题 160

第8章 酰化反应 162

8.1 N-酰化反应 162

8.1.1 底物与进攻试剂 162

8.1.2 反应机理与影响因素 162

8.1.3 实例分析 165

8.2 C-酰化反应 166

8.2.1 底物与进攻试剂 166

8.2.2 反应机理和影响因素 166

8.2.3 实例分析 170

8.3 O-酰化反应(酯化反应) 171

8.3.1 羧酸法 171

8.3.2 羧酸酐法 175

8.3.3 酰氯法 176

8.3.4 酯交换法 177

8.3.5 其他酰化剂 179

习题 181

第9章 还原反应 184

9.1 化学还原反应 184

9.1.1 金属还原剂 184

9.1.2 含硫化合物还原剂 189

9.1.3 金属氢化物还原剂 191

9.1.4 硼烷还原剂 194

9.1.5 肼还原剂 195

9.1.6 烷氧基铝还原剂 196

9.1.7 电解还原法 196

9.2 催化氢化 197

9.2.1 非均相催化氢化 197

9.2.2 均相催化氢化 201

9.2.3 催化转移氢化 202

9.2.4 氢解 202

习题 203

第10章 氧化反应 206

10.1 氧及臭氧氧化 206

10.1.1 氧气(空气) 206

10.1.2 臭氧 208

10.2 过氧化物氧化剂 208

10.2.1 过氧化氢 208

10.2.2 有机过氧酸 209

10.2.3 有机过氧酸酯 210

10.2.4 烃基过氧化物 210

10.3 金属无机化合物氧化剂 211

10.3.1 锰化合物 211

10.3.2 铬化合物 213

10.3.3 其他金属氧化剂 214

10.4 非金属氧化剂 216

10.4.1 硝酸 216

10.4.2 含卤氧化剂 217

10.4.3 过二硫酸盐和过一硫酸 218

10.5 其他有机氧化剂 218

10.5.1 亚硝酸酯 218

10.5.2 醌类 219

10.5.3 二甲基亚砜 219

习题 220

第11章 缩合反应 223

11.1 羟醛缩合 223

11.1.1 底物与进攻试剂 223

11.1.2 反应机理与影响因素 223

11.2 醛酮与羧酸的缩合反应 225

11.2.1 珀金缩合 225

11.2.2 达村斯缩合 226

11.3 醛、酮与醇的缩合反应 227

11.3.1 底物与进攻试剂 227

11.3.2 反应机理与影响因素 227

11.4 酯缩合反应 228

11.4.1 酯-酯缩合 228

11.4.2 酯-酮缩合 229

11.4.3 分子内酯-酯缩合(Dickmann缩合) 229

11.5 烯键参加的缩合反应 230

11.5.1 普林斯缩合 230

11.5.2 狄尔斯-阿德耳缩合 230

11.6 成环缩合反应 231

11.6.1 六元碳环缩合 232

11.6.2 杂环缩合 233

习题 236

第12章 重氮化和重氮盐反应 239

12.1 重氮化反应 239

12.1.1 底物与进攻试剂 239

12.1.2 反应机理与影响因素 239

12.1.3 重氮化实例分析 241

12.2 重氮盐的反应 243

12.2.1 重氮基还原成肼基 243

12.2.2 重氮基被氢置换——脱氨基反应 244

12.2.3 重氮基被羟基置换——重氮盐的水解 244

12.2.4 重氮基被卤基置换 245

12.2.5 重氮基被氰基置换 247

12.2.6 重氮基被含硫基置换 248

12.2.7 重氮基被含碳基团置换 249

12.2.8 重氮盐的偶合反应 249

习题 250

第13章 合成设计原理简介 253

13.1 逆向合成路线设计及其技巧 253

13.1.1 逆向合成法常用术语 253

13.1.2 逆向切断的基本原则 254

13.1.3 逆向切断技巧 254

13.1.4 官能团保护 255

13.1.5 导向基的应用 255

13.2 合成设计路线的评价标准 256

13.3 计算机辅助合成路线设计 257

习题 258

附录 官能团化和官能团的转换 259

参考文献 265

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