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总论 1

第一章 绪论 1

一、基本内容和任务 1

二、国内外制药工业发展概况 1

三、化学制药工业的特点 2

四、新药开发基本知识 3

五、药品的专利保护 4

六、GMP管理基本知识 4

思考题 5

第二章 工艺路线的设计、选择和改革 6

第一节 概述 6

第二节 工艺路线的设计 6

一、药物的结构剖析 6

二、追溯求源法(倒推法) 7

三、类型反应法 11

四、分子对称法 12

五、逐步综合法 14

六、文献归纳法 22

七、工艺流程框图设计 23

第三节 工艺路线的选择 25

一、原辅材料的来源 25

二、合成步骤、操作方法与收率计算 25

三、单元反应的次序安排 27

四、技术条件与设备要求 28

五、安全生产和环境保护 29

第四节 工艺路线的改革和新反应、新技术的应用 30

一、工艺路线的改革 30

二、微生物催化(酶催化)反应 34

三、固相酶和固定化细胞技术 35

四、相转移催化反应(PTC反应) 39

五、计算机的应用 40

思考题 40

第三章 工艺研究和中试放大 41

第一节 反应条件和影响因素 42

一、反应物的配料比与浓度 42

二、加料次序 46

三、反应时间与终点控制 47

四、反应温度与压强 47

五、溶剂 51

六、催化剂 54

七、酸碱度(pH值) 58

八、搅拌 59

九、正交试验设计法在工艺研究中的应用 60

第二节 中试放大 64

十、提高生产水平的途径 64

一、试验的基本方法 65

二、中试放大阶段的研究任务 65

三、中型试制中的若干问题 67

四、生产工艺规程 68

思考题 70

第四章 安全生产和 三废 的防治 71

第一节 安全生产 71

第二节 三废 防治的概况 71

一、概述 71

二、我国环境保护和 三废 防治的方针政策 72

三、污染的控制标准与监测 72

四、药厂的 三废 来源及污染途径 75

一、革新工艺 76

第三节 防治 三废 的途径 76

五、药厂 三废 的特点与处理 76

二、循环使用和合理套用 77

三、回收利用和综合利用 78

四、加强设备管理 78

第四节 药厂 三废 的无害化处理 78

一、废水处理 78

二、废气处理 80

三、废渣处理和利用 81

第五节 生物治理法 82

一、活性污泥法 82

二、好气生物膜法 83

三、厌氧消化法 84

四、厌氧-好氧两级生物处理方法 85

思考题 86

各论 87

第五章 对乙酰氨基酚(扑热息痛)的生产工艺原理 87

第一节 概述 87

第二节 合成路线 88

一、以对硝基苯酚钠为原料的路线 88

二、以苯酚为原料的路线 89

三、以硝基苯为原料的路线 90

四、总结 91

第三节 对氨基苯酚的生产工艺原理及过程 92

一、以对亚硝基苯酚为原料的路线 92

二、以硝基苯为原料的路线 95

三、以对硝基苯酚钠为原料的路线 97

第四节 扑热息痛的生产工艺原理及其过程 97

第五节 工艺流程框图 100

思考题 101

第六章 咖啡因的生产工艺原理 102

第一节 概述 102

第二节 合成路线 103

一、尿素路线 103

二、二甲脲路线 105

第三节 生产工艺原理及其过程 106

一、二甲脲的制备 106

二、二甲基氰乙酰脲的制备 108

三、二甲NAU的制备 110

四、二甲FAU的制备 111

五、咖啡因的制备 113

第四节 三废 治理及综合利用 114

一、含氰化物废水的处理 114

第五节 工艺流程框图 115

三、甲基化原母液、氯仿提取液的综合利用 115

二、氧化氮废气的处理 115

思考题 117

第七章 布洛芬的生产工艺原理 118

第一节 概述 118

第二节 合成路线 118

一、以异丁苯为原料的合成方法 118

二、以乙苯为原料的合成方法 119

三、以异丁基苯乙酮为原料的合成方法 120

四、目前国内采用的合成路线 120

第三节 生产工艺原理及其过程 121

一、4-异丁基苯乙酮的合成 121

二、2-(4-异丁苯基)丙醛的合成 122

三、布洛芬的合成 123

第四节 工艺流程框图 125

思考题 128

第一节 概述 129

第二节 合成路线 129

第八章 氢化可的松的生产工艺原理 129

一、经醋酸可的松的合成路线 130

二、经醋酸化合物S(17α，21-二羟基孕甾-4-烯-3，20-二酮-21-醋酸酯)的合成路线 131

第三节 生产工艺原理及其过程 132

一、孕甾双烯醇酮醋酸酯(简称双烯)的合成 134

二、16α，17α-环氧黄体酮(沃氏氧化物)的合成 137

三、17α-羟基黄体酮的合成 139

四、醋酸化合物S的合成 141

五、氢化可的松的合成 143

第四节 工艺流程框图 144

思考题 147

一、抗癌药物概述 149

二、氟尿嘧啶概述 149

第九章 氟尿嘧啶的生产工艺原理 149

第一节 概述 149

第二节 合成路线 150

一、国外合成路线简述 150

二、目前国内采用路线 153

第三节 生产工艺原理及其过程 154

一、以氟乙酸钠为原料经5-氟乳清酸脱羧的路线 154

二、以氯代乙酸酯为原料经2-甲氧基-4-羟氟尿嘧啶的合成路线 156

第四节 工艺流程框图 158

思考题 160

第十章 利多卡因的生产工艺原理 161

第一节 概述 161

一、2，6-二甲基硝基苯的制备(硝化) 162

第三节 生产工艺原理及其过程 162

第二节 合成路线 162

二、2，6-二甲基苯胺的制备(还原) 163

三、2，6-二甲基氯代乙酰苯胺的制备(酰化) 163

四、利多卡因碱的制备(胺化) 163

五、利多卡因盐酸盐的制备(成盐) 164

第四节 工艺改革及综合利用 165

一、工艺改革 165

二、综合利用 165

第五节 工艺流程框图 166

思考题 169

第十一章 西咪替丁的生产工艺原理 170

第一节 概述 170

第二节 合成路线及其选择 171

一、直线顺序法 171

二、会聚法 173

三、后环合法 174

第三节 生产工艺原理及其过程 175

一、经由咪唑酯、咪唑醇的合成工艺路线 175

二、经由5-甲基咪唑、咪唑醇的合成工艺路线 179

第四节 工艺流程框图 181

思考题 183

第十二章 吡哌酸的生产工艺原理 184

第一节 概述 184

第二节 合成路线 185

一、合成路线简述 185

二、国内合成路线 188

第三节 生产工艺原理及其过程 189

一、2，4-二羟基嘧啶-5-羧酸甲酯(嘧啶酯)的合成 189

二、2，4-二氯嘧啶-5-羧酸甲酯(氯酯)的合成 190

三、2-氯-5，8-二氢-5-氧-8-乙基吡啶并［2，3-d］嘧啶-6-羧酸甲酯(脱氢酯)的合成 192

四、8-乙基-5，8-二氢-5-氧-2-(1-哌嗪基)吡啶并［2，3-d］嘧啶-6-羧酸三水合物(吡哌酸)的合成 195

第四节 工艺流程框图 198

思考题 200

第十三章 氯霉素的生产工艺原理 201

第一节 概述 201

第二节 合成路线 202

一、以具有？结构的化合物为原料的路线 203

二、以具有？结构的化合物为原料的路线 205

第三节 生产工艺原理及其过程 207

一、对硝基乙苯的制备(硝化) 207

二、对硝基苯乙酮的制备(氧化) 208

三、对硝基-α-溴代苯乙酮(简称溴化物)的制备(溴化) 210

五、对硝基-α-氨基苯乙酮盐酸盐(简称水解物)的制备(水解) 211

四、对硝基-α-溴代苯乙酮六次甲基四胺盐(简称成盐物)的制备(成盐) 211

六、对硝基-α-乙酰氨基苯乙酮(简称酰化物)的制备(乙酰化) 212

七、对硝基-α-乙酰氨基-β-羟基苯丙酮(简称缩合物)的制备(缩合) 213

八、DL-苏型-1-对硝基苯基-2-氨基-1，3-丙二醇(简称混旋氨基物)的制备(还原) 214

九、D-(-)-苏型-1-对硝基苯基-2-氨基-1，3-丙二醇的制备(拆分) 217

十、氯霉素的制备 218

第四节 工艺流程框图 220

思考题 223

第十四章 维生素C的生产工艺原理 225

第一节 概述 225

第二节 合成路线 227

一、莱氏法 227

二、两步发酵法 228

第三节 生产工艺原理及其过程 229

一、莱氏法生产原理及其过程 229

四、其它方法 229

三、全化学合成法 229

二、两步发酵法生产原理及其过程 233

三、莱氏法和两步发酵法的工艺比较 237

四、生产中维生素C收率的计算 238

第四节 两步发酵法工艺流程框图 238

思考题 241

第十五章 半合成青霉素和头孢菌素的制备 242

第一节 概述 242

第二节 半合成青霉素的制备 243

一、6-氨基青霉烷酸(6-APA)的制备 243

二、半合成青霉素的制备方法 246

第三节 半合成头孢菌素的制备 246

一、头孢菌素C的制备 247

二、7-氨基头孢霉烷酸(7-ACA)的制备 248

三、头孢菌素Ⅳ的制备 249

四、头孢菌素Ⅵ的合成路线简述 254

五、 三废 的治理措施 256

思考题 256

实验 257

实验室安全技术知识简介 257

一、化学试剂的一般安全知识 257

二、防毒防尘器材 258

三、消防和急救基本措施 258

四、实验室安全防护技术 259

实验一 非那西丁的制备 260

实验二 扁桃酸的合成与拆分 263

实验三 2-甲基-4-甲氧甲基-5-氰基-6-羟基吡啶(维生素B6中间体)的制备 266

实验四 利多卡因的制备 267

实验五 消炎痛的制备 269

主要参考书目 273