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第一章 工艺路线的设计、选择与改革 1

第一节 工艺路线的设计 2

一、利用类型反应法 2

二、利用倒推法 4

三、利用逐步综合法 5

四、仿照类似化合物的合成 17

第二节 立体化学控制与不对称合成 20

一、光学异构体的拆分 20

二、不对称转化 24

三、不对称诱导 25

四、不对称合成 29

第三节 工艺路线的选择 33

一、原辅材料供应 33

二、合成步骤、操作方法与收率 33

三、单元反应的次序安排 34

四、技术条件与设备要求 35

五、安全生产与环境保护 35

第四节 工艺路线的改革和新反应、新技术的应用 35

一、相转移催化反应 39

二、微生物催化(酶催化)反应 44

三、固相酶技术 46

第二章 工艺研究和中试放大 50

第一节 反应条件与影响因素 50

一、反应物的浓度与配料比 50

二、反应温度 55

三、压力 58

四、溶剂 58

五、催化剂 61

六、酸碱催化 63

七、原料、中间体的质量控制 65

八、反应终点的控制 66

九、设备因素 67

十、工艺研究中的几个问题 67

第二节 中试放大与生产工艺规程 68

一、中试放大的研究内容 69

二、生产工艺规程 70

二、污染的控制标准和监察 73

一、我国环境保护和“三废”防治的方针政策 73

第一节 概述 73

第三章 药厂“三废”的防治 73

三、“三废”的调查研究 74

四、药厂“三废”的特点及其处理 74

第二节 “三废”的消除和减少 75

一、革新工艺 75

二、循环使用和合理套用 77

三、回收利用和综合利用 77

一、废水的处理 78

第三节 药厂“三废”的无害化处理 78

四、加强设备管理 78

二、废气的处理 84

三、废渣的处理 86

第四章 对乙酰氨基酚(扑热息痛)的生产工艺原理 89

第一节 合成路线及其选择 89

一、以对硝基苯酚钠为原料的路线 89

二、以苯酚为原料的路线 90

三、以硝基苯为原料的路线 91

一、以对硝基苯酚为原料的路线 93

第二节 对氨基苯酚的生产工艺原理及其过程 93

二、以对亚硝基苯酚为原料的路线 95

第三节 对乙酰氨基酚的生产工艺原理及其过程 98

第四节 对乙酰氨基酚的生产工艺流程图 100

第五章 磺胺甲基异噁唑的生产工艺原理 103

第一节 合成路线及其选择 103

一、磺胺钠盐与3-氯-5-甲基异噁唑的缩合 103

二、对氨基苯磺酰氯类化合物与3-氨基-5-甲基异噁唑的缩合 104

一、5-甲基异噁唑-3-甲酰胺的制备 109

第二节 3-氯基-5-甲基异噁唑的生产工艺原理及其过程 109

二、3-氨基-5-甲基异噁唑的制备 112

第三节 磺胺甲基异噁唑的生产工艺原理及其过程 115

一、对乙酰氨基苯磺酰氯的制备 115

二、3-(对乙酰氨基苯磺酰胺基)-5-甲基异噁唑的制备 117

三、磺胺甲基异噁唑的制备 118

第六章 甲氧苄氨嘧啶的生产工艺原理 120

第一节 合成路线及其选择 120

一、3，4，5-三甲氧基苯甲醛和3，4，5-三甲氧基氯节的合成路线 121

二、甲氧苄氨嘧啶的合成路线 125

一、3，4，5-三甲氧基苯甲酸甲酯的制备 127

第二节 以鞣酸为原料的生产工艺原理及其过程 127

二、3，4，5-三甲氯基苯甲酰肼的制备 129

三、3，4，5-三甲氧基苯甲醛的制备 130

四、2，-甲氧甲基-3-(3，4，5-三甲氯基苯基)-丙烯腈(简称“单甲醚”)的制备 130

五、甲氯苄氨嘧啶的制备 131

第三节 以香兰醛为原料的生产工艺原理及其过程 133

一、5-溴香兰醛的制备 133

二、5-羟基香兰醛钠盐的制备 133

三、3，4，5-三甲氧基苯甲醛的制备 134

一、分别合成主环和侧链的路线 135

第七章 盐酸氯丙嗪的生产工艺原理 135

第一节 合成路线及其选择 135

二、先合成主环而后逐步引入侧链的路线 139

三、先引入侧链而后再进行环合的路线 139

第二节 2-氯吩噻嗪的生产工艺原理及其过程 140

一、3-氯-2′-羟基-二苯胺的制备 140

二、3-氯二苯胺的制备 142

三、2-氯吩噻嗪的制备 142

一、N，N-二甲胺基丙醇的制备 144

第三节 N，N-二甲胺基-3-氯丙烷的生产工艺及其原理 144

二、N，N-二甲胺基-3-氯丙烷的制备 145

第四节 盐酸氯丙嗪的生产工艺及其原理 145

一、氯丙嗪的制备 145

二、盐酸氯丙嗪的制备 146

第八章 氢化可的松的生产工艺原理 148

第一节 合成路线及其选择 148

一、经可的松的合成路线 149

二、经化合物S(△-娠烯-17α,21-二醇-3，20-二酮)的合成路线 150

第二节 生产工艺原理及其过程 152

一、△5，16-娠二烯-3β-醇-20-酮-3-醋酸酯(简称双烯醇酮醋酸酯)的制备 153

二、16α，17α-环氧黄体酮的制备 155

三、17α-羟基黄体酮的制备 158

四、化合物S(△4-娠烯-17α，21-二醇-3，20-二酮)的制备 160

五、氢化可的松的制备 161

六、由表皮质醇制备酣酸可的松 162

第九章 磷酸氯喹的生产工艺原理 164

第一节 合成路线及其选择 164

一、二氯喹啉的合成路线 165

二、N-(4-氨基戊基)-二乙胺的合成路线 168

第二节 二氯喹啉的生产工艺原理及其过程 169

一、原甲酸三乙酯的制备 169

二、间氯苯胺基甲叉丙二酸二乙酯的制备 171

三、7-氯-4-羟基-3-喹啉甲酸乙酯的制备 174

四、7-氯-4-羟基-3-喹啉甲酸的制备 176

五、7-氯-4-羟基喹啉的制备 177

六、二氯喹啉的制备 178

第三节 N-(4-氨基戊基)-二乙胺的生产工艺原理及其过程 179

一、γ-乙酰正丙醇的制备 179

二、5-溴代戊酮-2-的制备 180

三、二乙胺基戊酮-2的制备 182

四、N-(4-氨基戊基)-二乙胺的制备 183

第四节 磷酸氯喹的生产工艺原理及其过程 183

一、氯喹的制备 183

二、磷酸氯喹的制备 185

第十章 氯霉素的生产工艺原理 188

第一节 合成路线及其选择 188

一、以具有苯甲基结构的化合物为原料的路线 189

二、以具有苯乙基结构的化合物为原料的路线 191

一、对硝基乙苯的制备 194

第二节 对硝基苯乙酮的生产工艺原理及其过程 194

二、对硝基苯乙酮的制备 197

第三节 对硝基-α-乙酰胺基-β-羟基苯丙酮的生产工艺原理及其过程 199

一、对硝基-α-溴代苯乙酮的制备 201

二、对硝基-α-溴代苯乙酮六次甲基四胺盐的制备 202

三、对硝基-α-氨基苯乙酮盐酸盐的制备 203

四、对硝基-α-乙酰胺基苯乙酮的制备 204

五、对硝基-α-乙酰胺基-β-羟基苯丙酮的制备 205

一、DL-苏型-1-对硝基苯基-2-氨基-1，3-丙二醇的制备 207

第四节 氯霉素的生产工艺原理及其过程 207

二、DL-苏型-1-对硝基苯基-2-氨基-1，3-丙二醇的拆分 209

三、二氯乙酸甲酯的制备 211

四、氯霉素的制备 213

第五节 综合利用的“三废”处理 213

一、邻硝基乙苯的利用 213

二、L-(+)-1-对硝基苯基-2-氨基-1，3-丙二醇(右旋“氨基醇”)的利用 214

三、异丙醇铝-异丙醇还原后水解母液的利用 215

四、硝基化合物废水的处理 215

五、含氰废水的处理 215