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1 精细化学品合成原料来源 1

1．1 天然气和石油 1

1．1．1 石油蒸馏 1

1．1．2 石油加工反应 2

1．1．3 天然气 3

1．1．4 重要的烯烃——乙烯、丙烯和丁烯 3

1．1．5 重要的芳烃——苯、甲苯、二甲苯 7

1．2 煤 10

1．2．1 煤焦油化工产品 10

1．2．2 费-托反应 10

1．2．3 煤的氢化 11

1．2．4 碳化物 11

1．3 蜡和油脂 11

1．4 碳水化合物 13

1．4．1 糖类和糠醛 14

1．4．2 淀粉 15

1．4．3 纤维素 16

1．4．4 树胶 17

2 精细有机合成反应理论 18

2．1 有机反应基础知识 18

2．1．1 共价键及其特性 18

2．1．2 电子效应及空间效应 20

2．1．3 酸碱理论与亲电、亲核试剂 24

2．1．4 有机活性中间体稳定性原理及应用 25

2．1．5 催化剂与溶剂 29

2．2 有机反应理论 30

2．2．1 饱和碳原子上的亲核取代反应 30

2．2．2 脂肪族亲电取代反应 41

2．2．3 芳香族化合物亲电取代反应 43

2．2．4 芳香放亲核取代反应 54

3 磺化及硫酸化 62

3．1 概述 62

3．2 磺化剂、硫酸化剂 62

3．2．1 三氧化硫 63

3．2．2 硫酸和发烟硫酸 64

3．2．3 氯磺酸 64

3．2．4 其他 64

3．3 磺化及硫酸盐化反应历程 65

3．3．1 磺化反应历程 65

3．3．2 硫酸盐化反应历程 68

3．3．3 磺氧化和磺氯化反应历程 69

3．4 影响因素 70

3．4．1 有机化合物的结构 70

3．4．2 磺化剂的浓度和用量 72

3．4．3 磺基的水解与异构化 73

3．4．4 添加剂 74

3．5 磺化方法及硫酸化方法 75

3．5．1 磺化方法 75

3．5．2 硫酸化方法 78

3．6 磺酸的分离 79

3．6．1 加水稀释法 79

3．6．2 直接盐析法 80

3．6．3 中和盐析法 80

3．6．4 脱硫酸钙法 80

3．6．5 萃取分离法 80

3．7 反应实例 81

3．7．1 用三氧化硫磺化生产十二烷基苯磺酸钠 81

3．7．2 用氯磺酸或三氧化硫硫酸盐化生产脂肪醇硫酸钠 82

3．7．3 用共沸去水磺化法生产苯磺酸 83

3．7．4 萘系磺酸化合物的生产 84

4 硝化反应 85

4．1 概述 85

4．1．1 硝化特点 85

4．1．2 硝化的方法 85

4．2 硝化反应理论 86

4．2．1 硝化剂的活性质点 86

4．2．2 硝化反应机理 86

4．2．3 硝化动力学 87

4．3 硝化反应的影响因素 88

4．3．1 被硝化物的性质 88

4．3．2 硝化剂 88

4．3．3 温度 89

4．3．4 搅拌 89

4．3．5 相比与硝酸比 89

4．3．6 硝化副反应 90

4．4 工业硝化 90

4．4．1 硫酸的脱水值 90

4．4．2 废酸计算浓度 91

4．4．3 混酸配制 92

4．4．4 硝化操作 92

4．4．5 硝化反应器 92

4．4．6 硝化产物的分离 93

4．4．7 废酸处理 93

4．4．8 硝化异构产物分离 93

4．5 反应实例 94

4．5．1 硝基氯苯的合成 94

4．5．2 硝基苯的合成 95

4．5．3 用浓硝酸的硝化-1-硝基蒽醌的制备 96

4．5．4 用稀硝酸的硝化——蓝色基BB的制备 96

4．6 其他引入硝基的方法 96

4．6．1 磺基的取代硝化 96

4．6．2 重氮基的取代硝化 97

4．7 亚硝化反应 97

4．7．1 亚硝化反应机理 97

4．7．2 典型的亚硝化反应 98

5 卤化反应 100

5．1 概述 100

5．2 脂肪烃及芳香烃侧链的取代卤化 100

5．2．1 卤化热力学 100

5．2．2 卤化动力学 101

5．2．3 反应历程 102

5．2．4 影响因素 103

5．2．5 反应实例 104

5．3 芳环上的取代卤化 105

5．3．1 反应动力学 105

5．3．2 反应历程 107

5．3．3 影响因素 108

5．3．4 反应实例 109

5．4 加成卤化 111

5．4．1 卤素对双键的加成 112

5．4．2 卤化氢对双键的加成 112

5．4．3 次氯酸对双键的加成 113

5．5 置换卤化 114

5．5．1 卤素置换羟基 114

5．5．2 卤素置换磺酸基 115

5．5．3 卤素置换重氮基 115

5．6 氟化、溴化和碘化 116

5．6．1 氟化 116

5．6．2 溴化 117

5．6．3 碘化 118

6 烷基化反应 120

6．1 概述 120

6．2 烷基化反应的基本原理 120

6．2．1 芳环上的C-烷基化反应 120

6．2．2 氨或胺上的N-烷基化反应 126

6．2．3 O-烷基化反应 129

6．3 相转移烷基化反应 131

6．3．1 概述 131

6．3．2 相转移催化原理及烷基化反应 131

6．4 工业应用实例 133

6．4．1 长链烷基苯的生产 133

6．4．2 异丙苯 135

6．4．3 2-异丙基萘 137

6．4．4 其他 138

7 酰化反应 139

7．1 概述 139

7．1．1 酰化反应的定义 139

7．1．2 酰化剂 139

7．1．3 酰化反应历程 139

7．1．4 酰化剂和被酰化物的反应活性 140

7．2 氮酰化反应 140

7．2．1 用羧酸的氮酰化 141

7．2．2 用酸酐的氮酰化 141

7．2．3 用酰氯的氮酰化 141

7．2．4 用其他酰化剂的氮酰化 143

7．2．5 氮酰化反应终点 143

7．2．6 酰基的水解 144

7．2．7 反应实例 144

7．3 碳酰化反应 145

7．3．1 碳酰化影响因素 145

7．3．2 用羧酸酐的碳酰化 146

7．3．3 用酰氯的碳酰化 146

7．3．4 用其他酰化剂的碳酰化 146

7．4 反应实例 147

7．4．1 米氏酮的合成 147

7．4．2 α-萘乙酮的合成 147

8 重氮化及偶合反应 148

8．1 概述 148

8．1．1 重氮化反应定义和特点 148

8．1．2 重氮盐的结构及性质 148

8．1．3 偶合反应的定义和特点 150

8．2 重氮化反应 150

8．2．1 重氮化反应机理 150

8．2．2 重氮化反应动力学 151

8．2．3 影响重氮化反应的因素 151

8．2．4 重氮化方法 152

8．3 偶合反应 153

8．3．1 偶合反应的机理 153

8．3．2 偶合反应动力学 153

8．3．3 影响偶合反应的因素 155

8．3．4 偶合反应终点控制 157

8．4 反应实例 157

8．4．1 酸性橙Ⅱ的合成 157

8．4．2 酸性嫩黄G的合成 158

9 加氢反应 159

9．1 概述 159

9．2 加氢反应历程和动力学 160

9．2．1 加氢反应历程 160

9．2．2 加氢反应动力学 161

9．2．3 加氢反应影响因素 162

9．3 加氢催化剂 164

9．3．1 催化剂的种类 164

9．3．2 催化剂制备 165

9．3．3 催化剂的使用 166

9．4 不饱和烃的加氢 167

9．4．1 碳-碳双键加氢 167

9．4．2 芳烃加氢 168

9．5 含氧化合物加氢 169

9．5．1 脂肪醛、酮的加氢 169

9．5．2 脂肪酸及其酯的加氢 170

9．5．3 芳香族含氧化合物的加氢 171

9．6 含氮化合物的加氢 172

9．6．1 腈的加氢 172

9．6．2 硝基化合物的加氢 173

9．7 液相加氢工艺 173

9．7．1 液相加氢反应器 174

9．7．2 液相加氢生产过程 175

9．8 气相加氢工艺 176

9．8．1 气相加氢反应器 176

9．8．2 气相加氢过程 176

10 还原 179

10．1 概述 179

10．2 在电解质溶液中的铁屑还原 179

10．2．1 反应历程 180

10．2．2 影响因素 180

10．2．3 适用范围 181

10．2．4 工业实例 182

10．3 锌粉还原 182

10．3．1 反应历程 183

10．3．2 工业实例 183

10．4 含硫化合物还原 184

10．4．1 硫化物还原 184

10．4．2 含氧硫化物还原 186

10．5 水合肼还原 187

10．5．1 W-K-黄鸣龙还原 187

10．5．2 水合肼催化还原 188

10．6 其他还原方法 188

10．6．1 金属氢化物还原 188

10．6．2 醇铝还原 189

10．6．3 硼烷还原 189

10．6．4 电化学还原 189

11 氧化反应 190

11．1 概述 190

11．2 空气液相氧化反应 191

11．2．1 反应历程 191

11．2．2 烃类自动氧化的产物 192

11．2．3 自动氧化的主要影响因素 192

11．2．4 液相空气氧化反应 194

11．2．5 有机过氧化氢物的制备 194

11．2．6 醇的制备 196

11．2．7 羧酸的制备 197

11．2．8 络合催化氧化 198

11．2．9 空气液相氧化的优缺点 199

11．3 空气气固接触催化氧化反应 199

11．3．1 催化剂 200

11．3．2 气固催化氧化反应器 200

11．3．3 芳烃气相空气氧化 201

11．3．4 烯烃气相环氧化 203

11．3．5 烃类氨氧化 206

11．4 化学氧化反应 208

11．4．1 化学氧化法的特点 208

11．4．2 化学氧化剂类型 208

11．4．3 高锰酸钾 208

11．4．4 二氧化锰 210

11．4．5 三价硫酸锰 210

11．4．6 重铬酸钠 210

11．4．7 硝酸 211

11．4．8 过氧化氢 212

12 氨解反应 214

12．1 概述 214

12．2 氨解反应的基本原理 214

12．2．1 脂肪族化合物氨解动力学及反应历程 214

12．2．2 芳香族化合物氨解动力学与反应历程 215

12．3 影响因素 218

12．3．1 胺化剂 218

12．3．2 卤化物的活泼性 219

12．3．3 溶解度与搅拌 220

12．3．4 温度 220

12．4 氨解方法 220

12．4．1 卤代烃氨解 221

12．4．2 醇与酚的氨解 221

12．4．3 硝基与磺基的氨解 223

12．4．4 芳环上的直接氨解 224

12．4．5 羰基化合物的氨解 224

12．5 应用实例 226

12．5．1 脂肪胺的制备 226

12．5．2 环胺的制备 227

12．5．3 芳胺的制备 227

12．6 胺类化合物的分析与鉴定 229

13 羟基化反应 230

13．1 概述 230

13．2 卤化物的水解羟基化 230

13．2．1 氯化物的水解 230

13．2．2 氯化物水解过程与反应选择性的控制 231

13．2．3 应用实例 232

13．3 芳磺酸盐的碱熔 233

13．3．1 碱熔工艺概述 233

13．3．2 碱熔的反应历程和动力学 234

13．3．3 影响因素 234

13．3．4 应用实例 235

13．4 芳伯胺和重氮盐的羟基化 237

13．4．1 羟基置换氨基 237

13．4．2 羟基置换重氮基 238

13．5 芳环上直接羟基化 238

13．5．1 亲电取代 239

13．5．2 自由基取代 239

13．5．3 金属-氧络合物 239

13．6 烃类氧化法制酚 239

13．6．1 异丙苯法合成苯酚 239

13．6．2 间甲酚的生产 240

13．7 由芳羧酸合成羟基化合物 241

13．8 烷氧基化与芳氧基化 242

13．8．1 烷氧基化 242

13．8．2 芳氧基化 243

13．9 酚类的变色原因及其防止 244

13．10 醇类和酚类的分析鉴定 244

14 酯化反应 246

14．1 概述 246

14．2 羧酸法 246

14．2．1 反应类型 246

14．2．2 反应历程 247

14．2．3 影响因素 247

14．2．4 酯化反应装置 249

14．2．5 工业实例——乙酸乙酯的连续酯化工艺 250

14．3 羧酸酐法 251

14．4 酰氯法 252

14．5 酯交换法 252

14．5．1 影响因素 253

14．5．2 工业实例 253

14．6 羧酸盐与氯烷的酯化法 254

14．7 直接由羧酸及烯烃制取酯 255

14．8 腈的醇解 255

14．9 烯酮法 256

15 缩合反应 257

15．1 概述 257

15．2 醛酮缩合反应 258

15．2．1 羟醛缩合 258

15．2．2 Mannich缩合 260

15．3 醛酮与羧酸及其衍生物的缩合反应 260

15．3．1 Perkin反应 260

15．3．2 Knoevenagel-Doebner反应 261

15．3．3 Darzers反应 262

15．4 醛酮与醇的缩合反应 262

15．5 酯的缩合反应 263

15．5．1 酯-酯缩合 264

15．5．2 酯-酮缩合 264

15．6 烯键参加的缩合反应 265

15．6．1 Prins缩合 265

15．6．2 Diels-Alder反应 265

15．7 成环缩合反应 267

15．7．1 蒽醌及其衍生物的制备 267

15．7．2 苯绕蒽醌的制备 269

16 有机合成设计基本原理和方法 270

16．1 概述 270

16．2 有机合成与工业合成 270

16．2．1 有机合成的任务和意义 270

16．2．2 工业合成 271

16．3 有机合成基本知识 271

16．3．1 基础有机合成反应 271

16．3．2 合成设计常用术语 275

16．4 逆向合成路线设计技巧 278

16．4．1 优先考虑碳架的形成 278

16．4．2 碳-杂键优先切断 280

16．4．3 靶分子活性部位应先切断 280

16．4．4 添加辅助基因再切断 281

16．4．5 回推到适当阶段再切断 282

16．4．6 利用分子的对称性切断 282

16．4．7 常见几种物质的逆向切断方法 283

16．5 官能团的保护 286

16．6 导向基的作用 287

16．6．1 活化导向 287

16．6．2 钝化导向 288

16．6．3 封闭特定位置进行导向 288

16．7 立体化学的选择性和控制 288

16．8 合成设计路线的评价标准 290

16．8．1 合成步数和反应总收率 290

16．8．2 原料和试剂的选择 291

16．8．3 中间体的分离与稳定性 292

16．8．4 过程装备条件 292

16．8．5 安全度 292

16．8．6 环境保护 293

主要参考文献 294