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第一章 药物合成设计概论 1

第一节 药物合成设计概述 2

一、化学合成设计的发展史 2

二、化学合成发展趋势 5

三、药物合成设计新技术 7

四、药物合成设计主要任务 12

五、药物合成设计主要策略 13

第二节 目标分子考察 16

一、结构对称性分析 16

二、重复结构的分析 18

三、目标分子化学反应性 19

四、类似物合成借鉴 20

五、仿生物合成借鉴 20

六、优先转化的结构 21

七、特殊的结构类型 21

第二章 反合成分析法 23

第一节 反合成分析的常用术语和主要手段 23

一、反合成分析常用术语 23

二、反合成分析主要手段 26

第二节 一基团切断 33

一、醇及其衍生物的合成设计 33

二、烯烃的合成设计 37

三、芳香酮的合成设计 39

四、羧酸及其衍生物的合成设计 40

五、饱和烃的合成设计 43

第三节 二基团切断 45

一、β-羟基羰基化合物的合成设计 45

二、α，β-不饱和羰基化合物的合成设计 47

三、1,3-二羰基化合物的合成设计 51

四、1,5-二羰基化合物的合成设计 57

第四节 非逻辑切断 62

一、1,2-二氧化合物的合成设计 63

二、1,4二氧化合物的合成设计 78

三、1,6-二羰基化合物的合成设计 85

第五节 杂原子化合物合成设计 89

一、醚类化合物的合成设计 89

二、胺类化合物的合成设计 90

第六节 环状化合物的合成设计 97

一、三元环的合成设计 97

二、四元环的合成设计 105

三、五元环的合成设计 110

四、六元环的合成设计 113

第七节 杂环化合物的合成设计 124

一、饱和杂环的合成设计 124

二、芳香杂环的合成设计 129

第三章 手性合成设计 152

第一节 手性合成概述 152

一、手性合成常用术语 152

二、手性合成设计的三大策略 155

第二节 手性拆分 155

一、直接结晶拆分法 155

二、化学拆分法 157

三、生物拆分法 158

四、色谱拆分法 159

五、包络拆分法 160

第三节 基于“手性源”的合成设计 160

一、常见的“手性源”化合物 160

二、以氨基酸作为“手性源”的合成设计 162

三、以有机酸作为“手性源”的合成设计 165

四、以胺基醇作为“手性源”的合成设计 166

五、以糖作为“手性源”的合成设计 167

第四节 基于不对称合成反应的合成设计 168

一、手性环氧化合物的合成设计 169

二、手性1,2-二醇和手性β-胺基醇的合成设计 172

三、基于不对称氢化反应和还原反应的合成设计 175

四、生成不对称碳碳键的合成设计 178

第四章 药物合成设计中的选择性控制 186

第一节 选择性的定义和分类 186

一、选择性的定义 186

二、选择性的分类 186

第二节 选择性控制方法 190

一、反应底物的选择性控制 190

二、反应试剂和条件的选择性控制 191

三、反应位点的选择性控制 213

四、官能团的选择性保护 222

第五章 药物合成路线的评价和选择 288

第一节 合成路线评价的原则和标准 288

第二节 合成路线效率评价指标 289

一、反应步骤和总收率 289

二、原料和试剂 298

三、合成操作和安全性 298

四、反应安排 299

五、绿色化学合成 300

第六章 新药反合成分析实例 309

一、神经系统药物 309

1．帕罗西汀 309

2．利培酮 311

3．富马酸喹硫平 312

4．齐拉西酮 314

5．右哌甲酯 315

6．艾司西酞普兰 316

7．度洛西汀 318

8．阿立哌唑 323

9．普瑞巴林 324

二、心血管系统药物 325

1．氯吡格雷 325

2．兰地洛尔 327

3．盐酸考尼伐坦 328

4．西他塞坦钠 330

5．雷诺嗪 331

6．莫扎伐普坦 333

三、呼吸系统药物 334

1．沙美特罗 334

2．孟鲁司特钠 336

3．酒石酸阿福特罗 338

四、非甾体类消炎药 340

1．罗非昔布 340

2．帕瑞昔布钠 341

3．罗美昔布 342

五、抗肿瘤药 344

1．来曲唑 344

2．阿那曲唑 345

3．拓扑替康 346

4．吉非替尼 347

5．盐酸埃洛替尼 349

6．培美曲唑二钠盐 350

7．尼罗替尼水合盐酸盐 352

8．拉帕替尼 354

六、抗过敏药 356

1．西替利嗪 356

2．非索非那定 358

3．盐酸依匹斯汀 360

4．富马酸卢帕他定 361

七、抗糖尿病药 364

1．罗格列酮 364

2．米格列奈钙二水合物 365

八、抗菌药 366

1．环丙沙星 366

2．左氟沙星 367

3．莫西沙星 371

4．加雷沙星 374

5．利奈唑酮 377

九、抗真菌药 379

1．依柏康唑 379

2．福司氟康唑 380

十、抗病毒药 382

1．奈韦拉平 382

2．磷酸奥司他韦 383

十一、治疗尿失禁药物 392

1．琥铂酸索非那新 392

2．咪达那新 394

十二、其他药物 395

1．西地那非 395

2．霉酚酸钠 397

3．伐仑克林酒石酸盐 399