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1绪论 1

1.1磷试剂的结构与分类 1

1.1.1磷化合物的结构类型 1

1.1.2三配位磷试剂的类型和性质 2

1.1.3四配位磷试剂的类型和性质 4

1.2不对称反应 8

1.2.1不对称反应分类 8

1.2.2不对称合成 9

1.2.3动力学拆分 11

1.3不对称反应与有机磷试剂 12

参考文献 13

2叔膦配体 15

2.1单膦配体 15

2.1.1磷手性RR1R2P＊类型 16

2.1.2碳手性RPR2类型 17

2.1.3碳手性R2PR类型 18

2.1.3.1非环磷骨架 18

2.1.3.2单环磷骨架 19

2.1.3.3多环磷骨架 22

2.1.3.4含氧环膦骨架 24

2.1.4碳手性R3P类型 27

2.1.4.1非环磷骨架 27

2.1.4.2环磷骨架 28

2.1.5轴手性类型 29

2.1.5.1环磷联萘骨架 29

2.1.5.2环磷螺环骨架 34

2.1.5.3非环磷联萘骨架 35

2.1.5.4含氧联芳基骨架 37

2.1.6平面手性类型 43

2.1.6.1二茂铁骨架 43

2.1.6.2磷杂茂金属骨架 45

2.1.6.3单芳金属配合物骨架 45

2.1.6.4 ［2.2］环芳烷骨架 47

2.2双膦配体 47

2.2.1联萘及八氢联萘骨架 48

2.2.1.1烯丙基化及烯丙基取代反应 50

2.2.1.2硅烷还原反应 54

2.2.1.3 Pauson-Khand反应 58

2.2.1.4共轭加成反应 61

2.2.1.5环化反应 74

2.2.1.6 Aldol反应及串联Aldol反应 86

2.2.1.7 Heck反应 93

2.2.1.8 ene反应 95

2.2.1.9 Mannich反应 98

2.2.1.10氟代反应 99

2.2.1.11 Friedel-Crafts烷基化反应 101

2.2.1.12氢胺化反应 102

2.2.1.13烯醇硅醚的质子化反应 103

2.2.1.14氢化反应 104

2.2.1.15 α-芳（烷）基化反应 117

2.2.1.16开环反应 118

2.2.1.17丙二烯化反应 119

2.2.1.18 1，6-加成反应 119

2.2.1.19其他反应 120

2.2.2联苯骨架 124

2.2.2.1 ene反应 127

2.2.2.2 Aldol反应及还原Aldol反应 128

2.2.2.3还原偶联反应 129

2.2.2.4醛、酮及亚胺的烃基化 131

2.2.2.5环化反应 132

2.2.2.6 Diels-Alder反应 138

2.2.2.7 Mannich反应 141

2.2.2.8硅烷还原反应 142

2.2.2.9共轭加成反应 144

2.2.2.10 Pauson-Khand反应 146

2.2.2.11氢化反应 146

2.2.2.12烯（炔）丙基取代反应 158

2.2.2.13丙二烯（联烯）化反应 159

2.2.2.14开环反应 160

2.2.2.15其他反应 161

2.2.3联芳杂环骨架 163

2.2.3.1联苯并噻吩骨架 163

2.2.3.2联噻吩骨架 165

2.2.3.3联吲哚骨架 166

2.2.3.4联吡啶骨架 166

2.2.3.5其他联芳杂环骨架 171

2.2.4亚芳基骨架 172

2.2.4.1氢化反应 176

2.2.4.2环化反应 190

2.2.4.3共轭加成反应 193

2.2.4.4氢酰化反应 193

2.2.4.5烯丙基取代反应 195

2.2.4.6其他反应 196

2.2.5亚烷基骨架 197

2.2.5.1氢化反应 202

2.2.5.2氢甲酰化反应 215

2.2.5.3共轭加成反应 216

2.2.5.4环化反应 217

2.2.5.5氢硼化反应 219

2.2.5.6类Mannich和Aldol反应 220

2.2.5.7其他反应 221

2.2.6杂环骨架 222

2.2.6.1氧杂环 222

2.2.6.2氮杂环 223

2.2.6.3硫杂环 227

2.2.7二胺及其衍生物骨架 228

2.2.7.1双酰胺 228

2.2.7.2双亚胺 234

2.2.7.3双胺 236

2.2.8茂金属配合物骨架 237

2.2.8.1平面手性二茂铁 237

2.2.8.2中心手性二茂铁 242

2.2.8.3轴手性二茂铁 244

2.2.8.4平面及碳中心手性的二茂铁 246

2.2.8.5平面和磷中心手性联二茂铁 280

2.2.8.6平面和碳、磷中心手性二茂铁 280

2.2.8.7单芳烃金属配合物 282

2.2.8.8磷杂茂金属配合物 286

2.2.9其他骨架 288

2.2.9.1螺环骨架 288

2.2.9.2 ［2.2］对环芳烷骨架 291

2.3多膦配体 295

2.3.1三膦配体 295

2.3.2四膦配体 299

2.3.3多膦配体 302

2.3.3.1小分子多膦配体 302

2.3.3.2聚合物多膦配体 302

2.3.3.3树枝状多膦配体 306

2.4膦／氮配体 309

2.4.1膦／胺配体 310

2.4.1.1二茂铁骨架 310

2.4.1.2亚烷基骨架 313

2.4.1.3芳烷基骨架 316

2.4.1.4芳烃—铬配合物骨架 318

2.4.1.5联芳基骨架 319

2.4.2膦／亚胺配体 322

2.4.2.1二茂铁骨架 322

2.4.2.2单芳烃金属配合物骨架 324

2.4.2.3联芳基骨架 325

2.4.2.4苯烷基骨架 326

2.4.2.5磷杂降冰片二烯骨架 332

2.4.2.6亚烷基骨架 333

2.4.2.7亚芳基骨架 334

2.4.3膦／酰胺配体 335

2.4.3.1吡咯烷骨架 335

2.4.3.2亚芳基骨架 338

2.4.3.3亚（芳）烷基骨架 341

2.4.4膦／氮杂三、四、五环配体 342

2.4.4.1二茂铁骨架 342

2.4.4.2亚烷基骨架 342

2.4.4.3芳烷基骨架 344

2.4.4.4亚芳基骨架 345

2.4.5膦／氮杂六环配体 348

2.4.5.1联芳基骨架 348

2.4.5.2亚烷基骨架 352

2.4.5.3亚芳基骨架 356

2.4.5.4二茂铁及其他金属配合物骨架 360

2.4.5.5 ［2.2］环芳烷骨架 362

2.4.6膦／氮杂七环配体 363

2.4.6.1联萘骨架 363

2.4.6.2联二茂铁骨架 366

2.4.7膦／二氮杂环配体 366

2.4.7.1联芳基骨架 366

2.4.7.2二茂铁及其他金属配合物骨架 370

2.4.7.3亚芳基骨架 372

2.4.7.4亚烷基骨架 375

2.4.8膦／氮硫杂环配体 376

2.4.9膦／氮氧杂环配体 378

2.4.9.1亚苯基骨架 378

2.4.9.2苄基骨架 386

2.4.9.3亚烷基骨架 387

2.4.9.4杂环骨架 391

2.4.9.5联芳基骨架 393

2.4.9.6螺环骨架 395

2.4.9.7二茂铁及其类似物骨架 396

2.4.9.8单茂金属骨架 403

2.4.9.9 ［2.2］对环芳烷骨架 405

2.4.9.10碳硼烷骨架 406

2.5磷／硫配体 407

2.5.1二茂铁骨架 407

2.5.2联萘骨架 414

2.5.3苯基及苄基骨架 415

2.5.4烷基及环烷基骨架 417

2.5.5 N-苄基（苯甲酰基）吡咯烷骨架 420

2.6膦／氧配体 420

2.6.1羟基／膦配体 421

2.6.1.1烷基骨架 421

2.6.1.2环烷基骨架 423

2.6.1.3环磷骨架 425

2.6.1.4苯（烷基、酰基）胺骨架 427

2.6.1.5联萘骨架 429

2.6.1.6茂金属骨架 431

2.6.1.7糖骨架 434

2.6.1.8 ［2.2］环芳烷骨架 435

2.6.2烷氧基／膦配体 435

2.6.2.1联芳基骨架 436

2.6.2.2茂金属骨架 439

2.6.2.3环磷骨架 443

2.6.2.4烷基骨架 445

2.6.2.5苯基骨架 449

2.6.2.6糖骨架 451

2.6.2.7 ［2.2］环芳烷骨架 453

2.6.3羰基／膦配体 453

2.6.4羧基／膦配体 459

2.6.5磷酰基／膦配体 462

2.7膦／烯配体 466

2.7.1链烯／膦配体 466

2.7.2.环烯／膦配体 467

2.7.3芳烃／膦配体 469

参考文献 472

3亚磷（膦、次膦）酸衍生物配体 518

3.1单磷配体 518

3.1.1亚磷酸三酯 520

3.1.1.1联萘二酚骨架 520

3.1.1.2联苯二酚骨架 524

3.1.1.3其他联芳基二酚骨架 526

3.1.1.4螺环二酚骨架 526

3.1.1.5酒石酸衍生的二醇骨架 527

3.1.2亚磷酰胺酯 528

3.1.2.1联萘二酚骨架 528

3.1.2.2 H8-联萘二酚骨架 550

3.1.2.3联苯二酚骨架 553

3.1.2.4螺环二酚骨架 559

3.1.2.5酒石酸衍生的二醇骨架 563

3.1.2.6 β-氨基醇骨架 565

3.1.2.7二胺骨架 566

3.1.3亚磷酸三酰胺 566

3.1.3.1联萘二胺骨架 567

3.1.3.2环己二胺骨架 567

3.1.3.3 1，2-二苯基乙二胺骨架 568

3.1.3.4 2-氨甲基吡咯烷骨架 568

3.1.4亚膦酸酯 569

3.1.4.1联芳基骨架 569

3.1.4.2螺二酚骨架 570

3.1.4.3酒石酸衍生的二醇骨架 571

3.1.4.4二茂铁骨架 572

3.1.5亚膦酰胺 573

3.1.5.1二苯基乙二胺骨架 573

3.1.5.2 2-氨甲基吡咯烷骨架 574

3.1.6亚膦酰胺酯 574

3.1.6.1脯氨醇骨架 574

3.1.6.2麻黄碱骨架 574

3.1.7亚次膦酸酯 575

3.1.7.1单糖骨架 575

3.1.7.2联芳烃骨架 576

3.1.7.3 ［2.2］对环芳烷骨架 577

3.1.7.4三环骨架 577

3.1.7.5磷杂环戊烷骨架 578

3.1.8亚次膦酰胺 578

3.1.9单磷配体的组合技术 579

3.1.9.1平行合成和高通量筛选 579

3.1.9.2混合配体组合 583

3.2双磷配体 589

3.2.1双亚磷酸三酯 589

3.2.1.1二醇骨架 590

3.2.1.2单糖骨架 593

3.2.1.3联芳基二酚骨架 596

3.2.1.4其他桥连骨架 597

3.2.2双亚磷酰胺酯 598

3.2.3亚磷酸三酯／亚磷酰胺酯 601

3.2.3.1单糖骨架 601

3.2.3.2麻黄碱及其类似物骨架 602

3.2.3.3脯氨醇及其类似物骨架 602

3.2.3.4托品酮骨架 603

3.2.3.5其他结构骨架 603

3.2.4双亚膦酸酯 604

3.2.5双亚次膦酸酯 607

3.2.5.1糖类骨架 608

3.2.5.2联芳基二酚骨架 613

3.2.5.3二醇骨架 616

3.2.6双亚膦（次膦）酰胺 617

3.2.6.1双亚膦酰胺 617

3.2.6.2双亚次膦酰胺 618

3.2.7亚次膦酰胺／亚次膦酸酯 （AMPP） 620

3.2.7.1 β-氨基醇骨架 620

3.2.7.2脯氨醇及其类似物骨架 623

3.2.7.3麻黄碱及其类似物骨架 625

3.2.7.4碳环氨基醇骨架 626

3.2.7.5酰胺醇骨架 626

3.2.7.6 α-氨基酸骨架 630

3.2.8叔膦亚磷（膦、次膦）酸酯 630

3.2.8.1联萘骨架 630

3.2.8.2联苯骨架 634

3.2.8.3亚苯基骨架 635

3.2.8.4亚烷基骨架 636

3.2.8.5二茂铁骨架 637

3.2.8.6糖骨架 638

3.2.8.7樟脑骨架 638

3.2.9叔膦／亚磷（膦、次膦）酰胺 638

3.2.9.1联萘胺骨架 638

3.2.9.2苯胺、苄胺骨架 639

3.2.9.3二氢喹啉及吲哚骨架 639

3.2.9.4二茂铁骨架 641

3.2.10亚磷酸三酯／亚膦（次膦）酸酯 642

3.2.11自组装双磷配体 643

3.2.11.1配体间的弱作用 643

3.2.11.2配体间的氢键连接 643

3.2.11.3配体间的配位键连接 645

3.2.11.4超分子包结作用 648

3.3多磷配体 648

3.3.1三磷配体 648

3.3.2四磷配体 651

3.4磷／氮配体 651

3.4.1氨基亚磷（膦、次膦）酸酯 651

3.4.2氨基亚磷酰胺 653

3.4.3酰胺基亚磷（次膦）酸酯 654

3.4.4亚胺基亚磷酸酯（酰胺） 654

3.4.5噁唑啉亚磷酸酯 656

3.4.6噁唑啉亚次膦酸酯 658

3.4.7噁唑啉亚磷（膦、次膦）酰胺 660

3.4.8吡啶（喹啉）亚磷（膦、次膦）酸酯 663

3.4.9吡啶（喹啉）亚磷（膦）酰胺 665

3.5磷硫配体 666

3.5.1硫醚／亚磷酸酯 666

3.5.2硫醚／亚磷酰胺 667

3.5.3硫醚／亚次膦酸酯 668

参考文献 671

4磷酰基衍生物配体 689

4.1有机磷酸 689

4.1.1氢羧化反应 689

4.1.2 2，3-迁移重排及插入反应 689

4.1.3环加成反应 690

4.1.4共轭加成反应 692

4.1.5氟代反应 693

4.1.6 Diels-Alder反应 693

4.1.7硅氰化反应 694

4.1.8分子内氢醚（胺、羧）化反应 695

4.1.9亚胺的氢化反应 696

4.2氧化膦 697

4.2.1 Diels-Alder反应 697

4.2.2醛、酮的硅氰化反应 698

4.2.3 Reissert反应 701

4.2.4 Strecker反应 703

4.2.5亚胺、醛的烷基化反应 704

4.2.6酮的转移氢化反应 706

4.2.7烯烃的加成反应 707

4.2.8烯丙基取代反应 708

4.2.9共轭加成及共轭还原反应 708

4.3硫代磷酰胺酯 709

4.3.1醛的烷基化反应 709

4.3.2亚胺的烷基化反应 711

4.4硫代次膦酰胺 712

4.4.1醛的烷基化反应 712

4.4.2烯酮的共轭加成反应 713

4.4.3亚胺的烷基化反应 715

4.4.4氢胺化反应 715

4.5磷（膦、次膦）酰胺（酯） 716

4.5.1醛的硅氰化反应 716

4.5.2醛的烷基化反应 717

参考文献 717

5磷有机催化剂 721

5.1叔膦及亚磷酸衍生物 721

5.1.1 Morita-Baylis-Hillman反应 721

5.1.2 aza-Morita-Baylis-Hillman反应 725

5.1.3酮及亚胺的硼烷还原反应 730

5.1.4环加成反应 731

5.1.5其他反应 737

5.2氧化膦 740

5.2.1烯丙基化反应 740

5.2.2 Aldol反应 740

5.2.3环氧烷开环反应 743

5.2.4 Abramov反应 743

5.2.5 Michael加成反应 744

5.2.6醛的烷基化反应 744

5.3磷酰三胺 745

5.3.1烯丙基化反应 745

5.3.2 Aldol反应 748

5.3.3硼烷还原反应 755

5.3.4 Vinylogous-Aldol反应 757

5.3.5类Passerini反应 758

5.3.6环氧烷开环反应 758

5.4有机磷酸 758

5.4.1 Mannich反应 759

5.4.2 Friedel-Crafts烷基化反应 762

5.4.3 aza-Diels-Alder反应 768

5.4.4 Strecker反应 771

5.4.5 Pictet-Spengler反应 772

5.4.6酮的还原胺化反应 773

5.4.7转移氢化反应 774

5.4.8 Vinylogous Mannich反应 779

5.4.9亚胺加成反应 780

5.4.10 ene反应 784

5.4.11氮丙啶的开环反应 787

5.4.12炔的氢胺化—转移氢化反应 788

5.4.13环化反应 788

5.4.14 aza-Darzen反应 793

5.4.15碳／氯键亲核取代反应 794

5.4.16 Bayer-Villiger氧化反应 795

5.4.17其他反应 795

5.5膦（次膦）酰胺 797

5.5.1硼烷还原反应 797

5.5.2烯丙基化反应 799

5.5.3醛、酮烷基化反应 800

5.6磷（膦）酰胺酯 801

5.6.1硼烷还原反应 801

5.6.2醛的烷基化反应 803

5.6.3环化反应 804

5.6.4 Friedel-Crafts烷基化反应 805

5.6.5其他反应 807

5.7有机磷酸铵盐 807

5.7.1 aza-Diels-Alder反应 807

5.7.2转移氢化反应 808

5.7.3环氧化反应 808

5.8膦酸酯 809

5.8.1 Aldol反应 809

5.8.2 Michael加成反应 809

5.9硫代磷酰基衍生物 810

5.9.1 Michael加成反应 810

5.9.2醛的烷基化反应 812

5.9.3其他反应 812

5.10季鏻盐 813

5.10.1 α-烷基化和胺化反应 813

5.10.2 Michael加成反应 815

5.10.3 Mannich反应 816

5.10.4 Henry反应 817

5.11磷叶立德 817

参考文献 818

6有机磷底物及辅助剂 829

6.1磷酰基碳负离子 829

6.1.1 α-碳负离子 829

6.1.1.1烷基化反应 829

6.1.1.2胺化反应 831

6.1.1.3重排反应 833

6.1.1.4烯化反应（HWE反应） 833

6.1.1.5羟化反应 838

6.1.1.6与烯烃的加成反应 839

6.1.1.7与二硫物的加成反应 840

6.1.1.8与醛的加成反应 840

6.1.2β-碳负离子 840

6.1.3烯丙基碳负离子 841

6.1.3.1 Michael加成反应 841

6.1.3.2环丙烷化 842

6.1.3.3与亚胺加成反应 843

6.2磷酰亚胺 843

6.2.1氢化还原反应 844

6.2.2与金属试剂加成反应 846

6.2.3类Mannich反应 850

6.2.4 aza-Henry反应 852

6.2.5 Strecker反应 853

6.2.6氮丙啶的形成反应（aza-Darzens反应） 854

6.2.7 aza-Morita-Baylis-Hillman反应 855

6.2.8氧化反应 856

6.3羰基膦酸酯 856

6.3.1还原反应 856

6.3.2 Aldol反应 859

6.3.3 Michael加成反应 860

6.3.4烯丙化反应 861

6.4不饱和磷（膦）酸酯 861

6.4.1氢化还原反应 861

6.4.2双羟化及氨羟化反应 864

6.4.3环加成反应 865

6.4.4 Friedel-Crafts烷基化反应 867

6.4.5共轭加成反应 869

6.4.6烯丙基取代反应 871

6.4.7环氧化反应 872

6.4.8 Mannich反应 873

6.5亚磷酸二酯及其他P-H键化合物 873

6.5.1与醛反应（Pudovik反应） 873

6.5.2与亚胺的反应（类Mannich反应） 875

6.5.3与烯烃的加成反应 879

6.5.4与环氧烷开环反应 882

6.6亚磷酸三酯及其衍生物 882

6.6.1与醛的反应（Abramov反应） 882

6.6.2与亚胺的反应 883

6.6.3与烯烃的加成反应 884

6.6.4与卤代烷反应（Arbuzov反应） 884

6.7磷叶立德和磷氮烯 885

6.7.1 Wittig反应 885

6.7.2 aza-Wittig反应 887

6.8其他磷试剂 887

参考文献 888

7动力学拆分中的有机磷试剂 900

7.1含磷底物 900

7.1.1含磷氯键化合物 900

7.1.2仲膦及其衍生物 902

7.1.3不饱和磷酰基化合物 904

7.1.4羰基膦酸酯 904

7.1.5羟基膦酸酯及其类似物 905

7.1.6酰氧基膦酸酯 908

7.1.7氨基膦酸酯 912

7.1.8环氧基膦酸酯 912

7.2含磷辅助剂 913

7.2.1磷酰基碳负离子（HWE试剂） 913

7.2.2磷叶立德（Wittig试剂） 916

7.2.3不饱和磷酰基化合物 917

7.2.4三配位磷化合物 918

7.3磷有机催化剂 919

7.4磷配体 922

7.4.1羰基化合物的氢化还原 922

7.4.2不饱和烃的氢化还原 926

7.4.3烯丙基取代反应 929

7.4.3.1碳亲核试剂 929

7.4.3.2氮亲核试剂 935

7.4.3.3氧亲核试剂 938

7.4.3.4硫亲核试剂 942

7.4.4环氧烷开环反应 943

7.4.4.1碳亲核试剂 943

7.4.4.2氧亲核试剂 944

7.4.4.3氮亲核试剂 945

7.4.5格氏偶联反应 946

7.4.6醇氧化反应 949

参考文献 950

附录：英文缩写对照表 958