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第一章 绪论 1

第一节 世界制药业的发展现状 1

一、世界制药工业的现状和特点 1

二、化学制药工业的发展趋势 5

第二节 我国医药工业的现状和发展前景 8

一、我国医药工业的现状 8

二、我国医药工业的发展前景 10

第三节 化学制药工艺学及其研究内容 10

一、化学制药工艺学及其研究内容 10

二、学习本课程的要求和方法 11

第二章 药物合成工艺路线的设计和选择 13

第一节 概述 13

第二节 药物合成工艺路线的设计 14

一、类型反应法 15

二、分子对称法 18

三、追溯求源法 21

四、模拟类推法 28

第三节 药物合成工艺路线的评价与选择 34

一、药物合成工艺路线的评价标准 34

二、药物合成工艺路线的选择 37

第三章 化学合成药物的工艺研究 49

第一节 概述 49

第二节 反应物的浓度与配料比 50

一、化学反应过程 51

二、反应物浓度与配料比的确定 54

第三节 反应溶剂和重结晶溶剂 56

一、常用溶剂的性质和分类 56

二、反应溶剂的作用和选择 58

三、重结晶溶剂的选择 63

第四节 反应温度和压力 64

一、 反应温度 64

二、反应压力 68

第五节 催化剂 69

一、催化剂与催化作用 69

二、酸碱催化剂 71

三、生物酶催化剂 74

四、相转移催化剂 83

第六节 药品质量管理和工艺研究中的特殊试验 91

一、药品质量管理 91

二、工艺研究中的特殊试验 93

第四章 手性药物的制备技术 96

第一节 概述 96

一、手性药物与生物活性 96

二、手性药物的制备技术 101

三、影响手性药物生产成本的主要因素 102

第二节 外消旋体拆分 105

一、结晶法拆分外消旋混合物 105

二、结晶法拆分非对映异构体 108

三、对映异构体的动力学拆分 115

四、色谱分离与拆分新技术 118

第三节 利用前手性原料制备手性药物 121

一、不对称合成的定义和发展 121

二、常见的不对称合成反应及其在手性药物合成中的应用 127

第四节 利用手性源制备手性药物 135

一、手性合成子与手性辅剂 135

二、手性源的组成和应用 136

三、手性药物合成实例 140

第五章 中试放大与生产工艺规程 146

第一节 中试放大 146

一、中试放大的研究方法 146

二、中试放大的研究内容 149

第二节 物料平衡 154

一、物料平衡的理论基础 154

二、确定物料平衡的计算基准及每年设备操作时间 155

三、收集有关计算数据 155

四、物料平衡的计算步骤 157

第三节 生产工艺规程 158

一、生产工艺规程的主要作用 158

二、制定生产工艺规程的原始资料和基本内容 159

三、生产工艺规程的制定和修订 163

第六章 化学制药与环境保护 165

第一节 概述 165

一、环境保护的重要性 165

二、我国防治污染的方针政策 165

三、化学制药厂污染的特点和现状 166

第二节 防治污染的主要措施 167

一、采用绿色生产工艺 167

二、循环套用 171

三、综合利用 173

四、改进生产设备，加强设备管理 173

第三节 废水的处理 174

一、废水的污染控制指标 174

二、废水处理的基本方法 177

三、废水的生物处理法 177

四、各类制药废水的处理 189

第四节 废气的处理 190

一、含尘废气的处理 190

二、含无机物废气 193

三、含有机物废气 195

第五节 废渣的处理 199

一、回收和综合利用 199

二、废渣的处理 200

第七章 奥美拉唑的生产工艺原理 203

第一节 概述 203

第二节 合成路线及其选择 204

第三节 5－甲氧基－1H－苯并咪唑－2－硫醇的生产工艺原理及其过程 209

第四节 2－氯甲基－3,5－二甲基－4－甲氧基吡啶盐酸盐的生产工艺原理及其过程 212

第五节 奥美拉唑的生产工艺原理及其过程 217

第六节 原辅材料的制备与污染治理 219

第八章 塞来克西的生产工艺原理 223

第一节 概述 223

第二节 合成路线及其选择 224

第三节 生产工艺原理及其过程 228

第四节 原辅材料的制备、综合利用与“三废”处理 232

第九章 d－α－生育酚的生产工艺原理 235

第一节 概述 235

第二节 混合生育酚的提取工艺 237

一、提取方法与工艺 237

二、混合生育酚提取方法的综合评价与比较 241

第三节 非α－生育酚的转型反应工艺原理及其过程 241

一、转型方法及其选择 241

二、工艺过程 244

第四节 精制工艺 245

一、液固制备色谱体系的理论基础 245

二、固定相和流动相的选择 247

三、精制工艺参数及其优化 249

第五节 副产物的综合利用与溶剂的回收 253

第十章 芦氟沙星的生产工艺原理 256

第一节 概述 256

第二节 合成路线及其选择 258

一、先合成苯并噻嗪环，再环合成喹诺酮酸环，然后引入哌嗪基的合成路线 258

二、先引入哌嗪环，再合成喹诺酮酸环和噻嗪环的合成路线 262

第三节 主要原辅材料的生产工艺原理及其过程 263

一、2,3,4－三氟硝基苯的制备 263

二、原甲酸三乙酯的制备 266

三、丙二酸二乙酯的制备 269

四、乙氧亚甲基丙二酸二乙酯的制备 270

第四节 芦氟沙星的生产工艺原理及其过程 271

第五节 进一步提高芦氟沙星的产品质量 279

第十一章 萘普生的生产工艺原理 282

第一节 概述 282

第二节 合成路线及其选择 283

第三节 生产工艺原理及其过程 292

第四节 原辅材料的制备、综合利用与“三废”治理 301

一、拆分剂葡辛胺的制备 301

二、综合利用与“三废”治理 301

第十二章 卡托普利的生产工艺原理 304

第一节 概述 304

第二节 合成工艺路线及其选择 305

一、先形成酰胺碳－氮键，后完成2S与2R构型化合物分离的路线 306

二、先制备2S构型的侧链，后形成酰胺碳－氮键的路线 309

第三节 生产工艺原理及其过程 310

第四节 原辅材料的制备、综合利用与“三废”治理 317

一、原料硫代乙酸的制备 317

二、综合利用与“三废”治理 318

三、卡托普利氧化物杂质的还原 320

第十三章 氢化可的松的生产工艺原理 322

第一节 概述 322

第二节 合成路线及其选择 323

第三节 生产工艺原理及其过程 329

第四节 原辅材料的制备、综合利用与污染物治理 341

第十四章 氯霉素的生产工艺 348

第一节 概述 348

第二节 合成路线及其选择 349

一、以具有苯甲基结构的化合物为原料的合成路线 350

二、以具有苯乙基结构的化合物为原料的合成路线 352

第三节 对硝基苯乙酮的生产工艺原理及其过程 355

一、对硝基乙苯的制备 355

二、对硝基苯乙酮的制备 357

第四节 对硝基－α－乙酰氨基－β－羟基苯丙酮的生产工艺原理及其过程 360

一、对硝基－α－溴代苯乙酮的制备 360

二、对硝基－α－氨基苯乙酮盐酸盐的制备 362

三、对硝基－α－乙酰胺基苯乙酮的制备 364

四、对硝基－α－乙酰氨基－β－羟基苯丙酮的制备 365

第五节 氯霉素的生产工艺原理及其过程 366

一、DL－苏型－1－对硝基苯基－2－氨基－1,3－丙二醇的制备 366

二、DL－苏型－1－对硝基苯基－2－氨基－1,3－丙二醇的拆分 369

三、氯霉素的制备 372

第六节 综合利用与“三废”处理 372

一、邻硝基乙苯的利用 373

二、L－（+）－对硝基苯基－2－氨基－1,3－丙二醇（右旋“氨基醇”）的利用 373

三、氯霉素生产废水的处理和氯苯的回收 374