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第一章 绪论 1

一、药物合成反应的研究内容、任务与重要性 1

二、药物合成反应的类型及特点 2

三、现代药物合成反应的发展趋势 4

第二章 硝化反应和重氮化反应 7

第一节 硝化反应 8

一、硝化剂的种类与性质 8

二、C-硝化反应 9

三、O-硝化反应 13

四、N-硝化反应 15

第二节 亚硝化反应 15

一、C-亚硝化反应 15

二、N-亚硝化反应 19

第三节 重氮化反应 19

一、重氮盐的制备和性质 20

二、重氮盐的应用 22

第三章 卤化反应 32

第一节 卤素为卤化剂的反应 32

一、卤素的取代反应 32

二、卤素的加成反应 43

三、卤素与羧酸盐的脱羧置换反应 47

第二节 卤化氢为卤化剂的反应 48

一、卤化氢与不饱和烃的加成反应 48

二、卤化氢与醇的卤置换反应 50

第三节 N-卤代酰胺为卤化剂的反应 52

一、N-卤代酰胺与不饱和烃的卤取代反应 52

二、N-卤代酰胺与不饱和烃的加成反应 53

三、N-卤代酰胺与醇羟基的置换反应 54

第四节 含磷卤化物为卤化剂的反应 55

一、三卤化磷为卤化剂的卤置换反应 55

二、五氯化磷为卤化剂的反应 56

三、三氯氧磷为卤化剂的反应 58

四、Rydan试剂的反应 59

第五节 含硫卤化物为卤化剂的反应 60

一、亚硫酰氯为卤化剂的卤置换反应 60

二、硫酰氯为卤化剂的反应 64

第六节 其他卤化剂的卤化反应 65

一、次卤酸、次卤酸盐（酯）为卤化剂的反应 65

二、无机卤化物的卤置换反应 66

第四章 烃化反应 71

第一节 卤代烃为烃化剂的反应 71

一、O-烃化 71

二、N-烃化 80

三、C-烃化 87

第二节 磺酸酯类为烃化剂的反应 92

一、硫酸二酯类烃化剂 93

二、磺酸酯类烃化剂 94

第三节 其他烃化剂 96

一、醇为烃化剂的反应 96

二、环氧乙烷为烃化剂的反应 98

三、烯烃类为烃化剂的反应 101

四、重氮甲烷为烃化剂的反应 103

第四节 有机金属化合物为烃化剂的反应 104

一、有机镁化合物 104

二、有机锂化合物 107

第五章 酰化反应 113

第一节 羧酸为酰化剂的酰化反应 113

一、O-酰化 114

二、N-酰化 116

三、C-酰化 117

第二节 酰氯为酰化剂的酰化反应 118

一、O-酰化 119

二、N-酰化 120

三、C-酰化 121

第三节 酸酐为酰化剂的酰化反应 124

一、O-酰化 125

二、N-酰化 126

三、C-酰化 128

第四节 羧酸酯为酰化剂的酰化反应 128

一、O-酰化 128

二、N-酰化 131

三、C-酰化 132

第五节 酰胺为酰化剂的酰化反应 135

一、O-酰化 135

二、N-酰化 136

第六节 其他酰化剂的酰化反应 136

一、乙烯酮为酰化剂的酰化反应 136

二、3-乙酰-1 ，5，5-三甲基乙内酰脲为酰化剂的酰化反应 137

三、羧酸盐为酰化剂的酰化反应 138

第七节 间接的酰化反应 138

一、Hoesch反应 138

二、Gattermann反应 140

三、Vilsmeier-Haack反应 141

四、Reimer-Tiemann反应 142

第八节 选择性酰化及酰化反应在基团保护中的应用 142

一、选择性酰化反应 143

二、酰化反应在基团保护中的应用 144

第六章 缩合反应 151

第一节 羟醛缩合反应 151

一、含α-H的醛、酮自身缩合 151

二、含α-H的醛、酮之间缩合 153

三、甲醛与含α-H的醛、酮缩合 154

四、芳醛与含α-H的醛、酮的缩合 155

五、选择性的羟醛缩合 157

六、分子内的羟醛缩合 159

第二节 亚甲基化反应 160

一、Wittig反应 160

二、Knoevenagel反应 164

三、Stobbe反应 167

四、Perkin反应 169

第三节 烯键的加成反应 171

一、Micheal加成反应 171

二、Prins反应 173

第四节 α-卤（氨）烷基化反应 175

一、α-卤烷基化反应 175

二、α-氨烷基化反应 177

第五节 其他缩合反应 183

一、安息香缩合反应 183

二、Darzens反应 185

三、Reformatsky反应 186

第七章 氧化反应 192

第一节 过渡金属氧化剂的氧化反应 192

一、常见的过渡金属氧化剂的种类与性质 192

二、醇的氧化 194

三、羰基化合物的氧化 197

四、烃的氧化 199

五、胺的氧化 206

六、含硫化合物的氧化 207

第二节 非过渡金属氧化剂的氧化反应 208

一、常见的非过渡金属氧化剂的种类与性质 208

二、醇的氧化 212

三、羰基化合物的氧化 216

四、烃的氧化 218

五、醚和酯的氧化 227

六、胺的氧化 230

七、含硫化合物的氧化 232

八、卤化物的氧化 235

第八章 还原反应 241

第一节 催化氢化还原 241

一、非均相催化氢化 241

二、催化转移氢化 259

三、均相催化氢化 263

第二节 负氢离子转移试剂还原 265

一、氢化铝锂还原 266

二、硼氢化钠（钾）还原 271

三、醇铝还原 273

四、硼烷还原 275

第三节 金属还原剂 278

一、钠还原剂 278

二、锌还原剂 280

三、铁还原剂 284

四、锡还原剂 285

第四节 其他还原剂 286

一、含硫还原剂 287

二、肼还原剂 288

三、甲酸还原剂 291

第九章 重排反应 296

第一节 亲核重排 296

一、Wagner-Meerwein重排和Demyanov重排 296

二、Pinacol重排 299

三、Beckmann重排 303

四、Hofmann重排 305

五、Curtius重排 306

六、Schmidt重排 308

七、Baeyer-Villiger重排 311

八、Bamberger重排 314

九、Fries重排 315

第二节 亲电重排 317

一、Favorskii重排 317

二、Stevens重排 320

三、Sommelet-Hauser重排 322

四、Wittig重排 324

五、Benzil重排（苯偶姻重排） 325

六、Neber重排 327

七、Wolff重排（Arndt-Eistert反应） 328

第三节 σ-键迁移重排 329

一、H［1，j］σ-键迁移 329

二、C［1，j］σ-键迁移 331

三、Cope重排 332

四、Claisen重排 334

第四节 其他重排反应 336

一、二苯联胺重排 336

二、Michaelis-Arbuzov重排（亚磷酸酯的重排） 337

第十章 现代药物合成技术 342

第一节 相转移催化技术 342

一、概述 342

二、相转移催化在药物合成中的应用实例 344

第二节 生物催化合成技术 345

一、概述 345

二、生物催化在药物合成中的应用实例 347

第三节 绿色合成技术 348

一、概述 348

二、绿色合成在药物合成中的应用实例 352

第四节 超声波促进合成技术 353

一、概述 353

二、超声波在药物合成中的应用实例 354

第五节 微波促进合成技术 355

一、概述 355

二、微波合成在药物合成中的应用实例 356

第六节 光化学合成技术 358

一、概述 358

二、光化学合成在药物合成中的应用 360

第七节 电化学合成技术 361

一、概述 361

二、电化学合成在药物合成中的应用 364

第八节 组合化学 365

一、概述 365

二、组合化学在药物合成中的应用 367

第九节 机械化学合成 368

一、概述 368

二、机械化学合成在药物合成中的应用 370

主要参考文献 374

附录一 全书缩略语列表 375

附录二 习题参考答案 379