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第一层次 精细有机合成基本知识、技术及基础性单元反应实验 3

第一章 精细有机合成实验基本知识 3

一、实验室规章制度与安全常识 3

（一）实验室规章制度 3

（二）实验室安全常识 3

二、常见事故预防和处理 4

（一）火灾事故的预防和处理 4

（二）中毒事故的预防和处理 5

（三）灼烫伤和割伤的预防和处理 6

（四）爆炸事故的预防 6

（五）触电事故的预防和处理 7

三、常用的有机合成反应装置 7

（一）回流装置 7

（二）蒸馏装置 8

（三）气体吸收装置 8

（四）搅拌装置 9

（五）实验装置的装配方法 10

（六）减压蒸馏装置 11

（七）旋转蒸发仪的使用 12

四、实验预习、记录和实验报告 13

（一）实验预习 13

（二）实验记录 13

（三）实验报告 13

第二章 精细有机合成实验的基本技术 14

一、加热与冷却 14

（一）加热 14

（二）冷却 14

二、分离与提纯 15

（一）液体有机物的分离与提纯 15

（二）固体有机物的分离与提纯 15

（三）色谱分离技术 18

（四）萃取与洗涤 22

三、干燥及干燥剂 24

（一）气体的干燥 24

（二）固体有机化合物的干燥 25

（三）液体有机物的干燥 25

四、波谱分析简介 26

（一）红外光谱 27

（二）拉曼光谱 29

（三）紫外光谱 31

（四）核磁共振谱（Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy，NMR） 34

第三章 卤化反应 39

实验一 植物生长素：2，4-二氯苯氧乙酸的合成 39

实验二 Sandmeyer反应：对氯甲苯的合成 41

实验三 增塑稳定剂：7，7-二氯双环[4.1.0]庚烷的合成 43

第四章 磺化反应 44

实验四 阴离子表面活性剂：十二烷基硫酸钠的制备 44

实验五 磺胺药物：对氨基苯磺酰胺的制备 46

第五章 氧化反应 48

实验六 药物中间体：对硝基苯甲酸的合成 48

实验七 高聚物单体：己二酸的合成 50

第六章 还原反应 51

实验八 防晒剂：对氨基苯甲酸的合成 51

实验九 香料：氢化肉桂酸的制备 53

第七章 重排反应 55

实验十 香料中间体：邻氨基苯甲酸合成 55

实验十一 尼龙-6单体：ε-己内酰胺合成 57

实验十二 农药中间体：片呐酮的合成 59

第八章 烷化反应 60

实验十三 Williamson反应：香料β-萘乙醚的合成 60

实验十四 Leuckart反应：（±）-a-苯乙胺的合成 62

第九章 酰化反应 64

实验十五 药物阿司匹林：乙酰水杨酸的合成 64

实验十六 官能团的保护：乙酰苯胺的合成 66

第十章 缩合反应 68

实验十七 Cannizzaro反应：苯甲醇、苯甲酸的合成 68

实验十八 Pechmann反应：荧光增白剂（4-甲基-7-羟基香豆素）的制备 71

实验十九 Skraup反应：8-羟基喹啉的制备 73

实验二十 Perkin反应：肉桂酸的制备 75

实验二十一 Knoevenalgel反应：香豆素-3-羧酸的制备 77

实验二十二 Diels - Alder反应：内型-降冰片烯-顺-5，6-二羧酸酐的合成 79

第二层次 综合性多步合成实验 83

第十一章 多步合成实验 83

实验二十三 二苯甲醇的合成 83

实验二十四 催化剂表面指示剂——查耳酮（苯亚甲基苯乙酮）的合成 86

实验二十五 蜜蜂信息素：2-庚酮的合成 89

实验二十六 安息香辅酶合成及转化：二苯基乙醇酸交酯的合成 92

第三层次 多层次设计性合成实验 99

第十二章 合成设计 99

一、合成设计实验目的意义 99

二、设计性实验的步骤 99

实验二十七 食品防腐剂：尼泊金乙酯的合成 101

实验二十八 香料之王：香兰素的合成 102

实验二十九 药物中间体：2-羟基查尔酮的合成 103

实验三十 镇静药物：苯巴比妥的合成 104

第四层次 研究开放性实验 107

一、原子经济性反应 107

二、高效催化剂 107

三、避免使用剧毒的化工原料 107

四、避免应用有毒有害溶剂 107

附录一 实验物品常见警告标识符号 108

附录二 试剂规格和适用范围 109

附录三 常用有机溶剂的纯化 110

附录四 常用易燃、易爆、有毒有害化学危险品 112

参考文献 114