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基础篇 3

第一章 绪论 3

一、“药物合成反应”的研究内容和研究目的 3

二、药物合成反应的分类 4

三、合成药物的发展 5

四、未来药物合成研究的几个方向 6

五、药物合成中的安全生产和环境保护 8

六、“药物合成反应”学习要求和方法 8

【思考与练习】 9

第二章 卤化反应 10

第一节 卤加成反应 10

一、卤素与不饱和烃的加成 11

二、卤化氢与不饱和烃的加成 14

三、次卤酸及其酯、N-卤代酰胺与不饱和烃的加成 16

四、不饱和羧酸的卤内酯化 17

第二节 卤取代反应 18

一、脂肪烃的卤取代 18

二、羰基α-H的卤取代反应 20

三、芳烃的卤取代 23

第三节 卤置换反应 25

一、醇羟基的卤置换反应 26

二、酚羟基的卤置换反应 29

三、醚的卤置换反应 29

四、羧酸卤置换反应 30

五、卤代烃的卤置换反应 32

六、磺酸酯的卤置换反应 32

七、芳香重氮化合物的卤置换反应 32

【思考与练习】 33

第三章 烃化反应 36

第一节 氧原子上的烃化反应 37

一、Williamson反应 37

二、以酯类为烃化剂的反应 39

三、以环氧乙烷为烃化剂的反应 41

第二节 氮原子上的烃化反应 42

一、卤代烃与氨或脂肪胺反应 42

二、Ullmann反应 43

三、Delépine反应 43

四、还原烃化反应 44

五、Gabriel反应 46

第三节 碳原子上的烃化反应 49

一、含α-H的醛、酮、腈、酯的碳烃基化 49

二、活性亚甲基碳烃基化 49

三、Friedel-Crafts烃基化 50

四、烯丙位和苄位的碳烃化 54

五、Michael加成烃化反应 54

【思考与练习】 57

第四章 酰化反应 61

第一节 氧原子上的酰化反应 62

一、醇和酚的O-酰化 62

二、选择性酰基化反应 69

三、羟基的保护 70

第二节 氮原子上的酰化反应 71

一、胺的N-酰化 71

二、氮原子上的选择性酰化 74

三、氨基的保护 74

第三节 碳原子上的酰化反应 78

一、芳烃的C-酰化 78

二、羰基化合物α位的C-酰化反应 84

【思考与练习】 87

第五章 缩合反应 95

第一节 碳负离子的亲核缩合反应 96

一、Aldol缩合反应（羟醛缩合反应） 96

二、Knoevenagel缩合反应 103

三、Stobbe缩合反应 107

四、Darzens缩合反应 110

五、Perkin缩合反应 113

六、Reformatsky缩合反应 115

七、Claisen酯缩合和Dieckmann缩合 118

八、Mannich反应 122

九、Wittig反应 126

第二节 碳正离子的亲电缩合反应 129

一、Prins缩合反应 129

二、Blanc反应 132

第三节 协同反应 133

一、Diels-Alder缩合反应 134

二、卡宾（Carben）加成缩合反应 138

第四节 环合缩合 140

一、环合缩合反应途径 140

二、形成杂环的缩合实例 142

【思考与练习】 147

第六章 重排反应 154

第一节 亲核重排 155

一、Wagner-Meerwein重排 155

二、Pinacol重排 157

三、Beckmann重排 161

四、Hofmann重排 165

五、Baeyer-Villiger重排 167

第二节 亲电性重排 171

一、Favorskii重排 171

二、Stevens重排 172

三、Benzil重排 174

第三节 其他重排 176

一、Fries重排 176

二、Claisen重排 179

【思考与练习】 183

第七章 氧化反应 188

第一节 烃类的氧化反应 189

一、烷烃的氧化反应 189

二、烯烃的氧化反应 189

三、芳烃的氧化反应 195

四、α位活性烃基的氧化反应 197

第二节 醇类的氧化反应 202

一、用铬的化合物氧化 202

二、用锰化合物氧化 204

三、用二甲基亚砜氧化 205

四、其他方法 206

第三节 羰基化合物的氧化反应 208

一、醛酮的氧化反应 208

二、α-羟酮的氧化反应 210

第四节 胺的氧化反应 210

一、伯胺的氧化 211

二、仲胺的氧化 212

三、叔胺的氧化 212

第五节 其他类化合物的氧化反应 213

一、卤化物的氧化 213

二、含硫化合物的氧化 215

三、脱氢芳构化 217

第六节 电解氧化 219

一、直接电解氧化 219

二、间接电解氧化 220

【思考与练习】 220

第八章 还原反应 225

第一节 催化氢化反应 226

一、多相催化氢化反应 226

二、氢解还原反应 235

三、催化转移氢化反应 238

四、均相催化氢化反应 238

第二节 化学还原反应 239

一、传递负氢离子的还原剂 239

二、易给出电子的金属作为还原剂 249

三、含硫还原剂 254

四、肼还原剂 255

【思考与练习】 257

拓展篇 261

第九章 药物合成设计原理和方法 261

第一节 药物合成设计的基础知识 261

一、设计药物合成涉及的两类反应 261

二、药物合成设计的基本方法 265

三、药物合成反应的选择性与控制 265

四、药物合成设计策略与技巧 267

第二节 逆合成分析法 271

一、基本概念 271

二、单官能团和双官能团化合物的变换 271

三、杂环化合物的变换 273

四、药物合成实例 273

第三节 组合化学合成法 276

一、平行合成法 276

二、混合一裂分法 276

三、固相组合合成方法 277

四、液相组合合成方法 277

五、组合化学合成方法在药物筛选中的举例 277

【思考与练习】 282

第十章 现代药物合成新方法简介 286

第一节 微波催化在药物合成中的应用 286

一、微波催化概述 286

二、微波催化应用实例 287

第二节 超声波辐射在药物合成中的应用 290

一、超声波辐射催化概述 290

二、超声催化应用实例 290

第三节 相转移催化剂在药物合成中的应用 292

一、相转移催化概述 293

二、相转移催化剂的应用实例 293

第四节 生物催化在药物合成中的应用 297

一、生物催化概述 297

二、生物催化的应用实例 297

第五节 离子液体在药物合成中的应用 300

一、离子液体催化概述 300

二、离子液体的应用实例 301

第六节 超临界流体在药物合成中的应用 303

一、超临界流体催化概述 303

二、超临界流体催化的应用实例 304

第七节 分子筛催化剂在药物合成中的应用 306

一、分子筛催化概述 306

二、分子筛催化的应用实例 306

第八节 离子交换树脂在药物合成中的应用 308

一、离子交换树脂催化概述 308

二、离子交换树脂的应用实例 309

【思考与练习】 310

第十一章 精选药物合成实例 316

一、兰索拉唑 316

二、氯吡格雷 317

三、阿托伐他汀钙 318

四、阿立哌唑 320

五、盐酸度洛西汀 321

六、托吡酯 322

七、利培酮 322

八、依地普仑 323

参考答案 326

附录 常见缩略词 338

参考文献 344