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第1章 绪论 1

1.1 天然油脂简介 1

1.2 油脂化学发展简史 2

1.3 油脂化学研究现状及发展趋势 5

1.4 重要油脂信息和网页 7

参考文献 7

第2章　天然脂肪酸 8

2.1 天然脂肪酸的类型 8

2.2　饱和脂肪酸 9

2.3.1 一烯酸 10

2.3　不饱和脂肪酸 10

2.3.2 二烯酸 12

2.3.3 三烯酸 13

2.3.4 四烯酸和多烯酸 15

2.4　取代酸 16

2.4.1 甲基取代酸 16

2.4.2　氧化酸（含氧酸） 16

2.4.3 环取代酸 17

2.4.4 炔酸 18

参考文献 19

3.1 甘油酯的立体构型、命名及表示法 20

第3章 油脂的甘三酯组成和结构 20

3.2 研究油脂组成及结构的意义 22

3.3 构成天然油脂的甘三酯组分及其结构的复杂性和规律性 23

3.3.1 复杂性 23

3.3.2 规律性 23

3.4 脂肪酸分布和甘三酯组分的关系 24

3.4.1 全随机分布学说 24

3.4.2　1-随机-2-随机-3-随机分布学说 25

3.4.3 1,3-随机-2-随机分布学说 25

3.4.4 油脂甘三酯分布学说的可靠性 26

参考文献 27

第4章 油脂和脂肪酸的物理性质 28

4.1 油脂和脂肪酸的同质多晶现象 28

4.1.1 脂肪酸分子的固相排列 28

4.1.2 脂肪酸的同质多晶现象 30

4.1.3 甘油酯的同质多晶现象 31

4.1.4 同质多晶现象在油脂加工中的应用 32

4.2 油脂的物理性质 33

4.2.1 熔点 33

4.2.2 密度与比体积 34

4.2.3 塑性脂肪的膨胀特性 34

4.2.4　黏度与表面张力 36

4.3 油脂的热性质 37

4.3.1 沸点和蒸气压 37

4.2.5 溶解度 37

4.3.2 比热容 38

4.3.3 烟点、闪点及燃烧点 39

4.3.4　热分析技术 39

4.4 油脂光谱特征及其应用 40

4.4.1 折射率和介电常数 40

4.4.2 可见与紫外光谱 40

4.4.4　1HNMR和13CNMR 41

4.4.3 红外光谱 41

4.4.5 质谱 42

参考文献 43

第5章 油脂及脂肪酸的化学性质 45

5.1 油脂酯键的反应 45

5.1.1 醇解 45

5.1.2 酸解 46

5.1.3 酯-酯交换 46

5.1.4 还原与氢解 47

5.1.5 水解反应 47

5.1.6 皂化反应 48

5.2.1 酯化 49

5.2.2 成盐反应 49

5.2　脂肪酸的反应 49

5.2.3 生成含氮衍生物 50

5.2.4 酰卤与酸酐 50

5.2.5 过氧酸 51

5.2.6 羧基α-H的反应 51

5.3.1 催化氢化与非催化氢化 52

5.3.2 卤素加成 52

5.3 与双键有关的反应 52

5.2.7 其他反应 52

5.3.3　羟汞化反应 53

5.3.4　羟基化反应 53

5.3.5　其他加成反应 53

5.3.6　双键的氧化反应 54

5.3.7　羰基化反应 54

5.3.8 环化和二聚化反应 54

5.3.9 置换反应 55

5.3.10 双键α-H与油脂氧化 56

5.3.11 异构化与共轭化 56

5.4.2 醚化反应 58

5.4.3 消除反应 58

5.4.1 羟基酯化 58

5.4　羟基酸的反应 58

5.4.4 裂解反应 59

参考文献 59

第6章　油脂空气氧氧化与抗氧化 60

6.1 空气氧及其油脂氧化的一般过程 60

6.1.1 空气氧——三线态氧（3O2）和单线态氧（1O2） 60

6.1.2 不同线态氧分子与油脂分子可能发生的反应 60

6.2.1 自动氧化 62

6.2 油脂空气氧化产生单氢过氧化物和二级氧化产物 62

6.1.3 油脂空气氧化的一般过程 62

6.2.2 光氧化 65

6.2.3 酶促氧化 68

6.2.4 油脂中多过氧基化合物的产生——二级氧化产物 69

6.3 油脂空气氧化产生可挥发性小分子 70

6.3.1 单氢过氧化物的分解 70

6.3.2 二级氧化产物的分解 70

6.3.3 油脂的酸败与回味 71

6.3.4 影响油脂自动氧化的因素 73

6.4 油脂氧化酸败、煎炸油的裂变及油脂水解程度的评价 74

6.4.1 油脂氧化酸败的评价 74

6.3.5 油脂空气氧化的终止 74

6.4.2 煎炸油劣变的评价 78

6.4.3 油脂水解酸败的评价 78

6.4.4 脂质氧化的定量检测方法的最新发展 79

6.5 油脂氧化稳定性的评价与油脂货价寿命的预测 80

6.5.1 评价油脂氧化稳定性的方法 80

6.5.2 油脂货价寿命的预测 80

6.6 油脂抗氧化剂 81

6.6.1　抗氧化机理 81

6.6.2 抗氧化剂的使用要求和条件 81

6.6.3　抗氧化剂类型 81

6.6.4 食品抗氧化剂的应用方法与注意事项 86

6.7 油脂抗氧化剂的增效剂 87

6.7.1 增效剂 87

6.7.2 抗氧化剂之间的增效和消效作用 87

6.7.3 常见的增效剂 88

6.7.4 常见抗氧化剂及增效剂的 89

使用限量 89

6.8 单线态氧（1O2）猝灭剂 89

6.8.1 猝灭剂 89

6.8.2 影响光氧化的主要因素 90

参考文献 90

7.1.1 氢化机理 94

7.1 油脂氢化 94

第7章　油脂改性 94

7.1.2 选择性 97

7.1.3　操作条件及底物的作用 99

7.1.4　催化剂 101

7.1.5　低反式酸氢化 102

7.2 油脂分提 103

7.2.1　分提原理 104

7.2.2　分提方法 106

7.3 化学催化酯交换 107

7.3.1 酯-酯交换的反应机理 108

7.3.3 酯-酯交换的分类 109

7.3.2 酯-酯交换的催化剂 109

7.4 油脂改性方法的应用 113

7.4.1 人造奶油的基料油 113

7.4.2 起酥油的基料油 113

7.4.3　代可可脂 114

7.5　酶促酯交换 114

7.5.1 脂肪酶 115

7.5.2 酶促酯交换制备类可可脂 116

7.5.3　酶促酯交换制备人乳脂替代品 116

7.5.4 MLM和LML型结构脂 117

参考文献 118

8.1.1 烃类 119

第8章　油脂中的非甘三酯成分 119

8.1　简单脂质 119

8.1.2 蜡与脂肪醇 120

8.1.3 甾醇 121

8.1.4　4-甲基甾醇 124

8.1.5 三萜醇 125

8.1.6　色素 127

8.1.7 脂溶性维生素 129

8.2 复杂脂质 130

8.2.1 磷酸甘油酯概述 131

8.2.3 磷酸甘油酯的化学性质 135

8.2.2 磷酸甘油酯的物理性质 135

8.2.4 磷脂的生产与开发动态 138

8.2.5 磷脂的表面活性 139

8.2.6 磷脂的生理功能与应用领域 141

参考文献 143

第9章　脂质与健康 144

9.1 脂肪的消化和吸收 144

9.2　体内脂质的运输 145

9.2.1 乳糜微粒 146

9.2.2 极低密度脂质蛋白 146

9.3.1 必需脂肪酸 147

9.3 必需脂肪酸与二十碳酸衍生物 147

9.2.3　低密度脂质蛋白 147

9.2.4 高密度脂质蛋白 147

9.3.2　α-亚麻酸的必需性 148

9.3.3 二十碳脂肪酸衍生物 149

9.4 非常见脂肪酸及其酯 150

9.4.1 芥酸 150

9.4.2　反式酸 151

9.4.3 中、低链脂肪酸及其酯 151

9.4.4　环丙烯酸 151

9.6　脂溶性维生素 152

9.6.1 维生素A 152

9.4.5　甘二酯 152

9.5　胆固醇 152

9.6.2 维生素D 153

9.6.3 维生素E 153

9.6.4 维生素K 154

9.7　油脂与疾病 154

9.7.1 心血管疾病 154

9.7.4　糖尿病 155

参考文献 155

9.7.2 癌症 155

9.7.3　关节炎 155

第10章　脂肪酸及甘油酯的化学合成 156

10.1 脂肪酸的实验室合成 156

10.2 脂肪酸的工业合成 158

10.3 甘油酯的实验室合成 160

10.3.1 甘一酯的合成 160

10.3.2 甘二酯的合成 161

10.3.3 甘三酯的合成 163

10.4 甘油酯的工业合成 163

10.4.1 直接酯化法 163

参考文献 164

10.4.2　甘油醇解法 164

第11章　油脂的分离与分析 165

11.1　样品准备与脂质分离 166

11.1.1 组织的贮存 166

11.1.2 脂质的萃取 167

11.1.3　对于没有严格分析要求的油脂样品准备 167

11.2 油脂的常规分析 167

11.2.1 油脂定性分析 167

11.2.2 油脂主要成分测定 168

11.2.3 油脂中微量成分的定量分析 168

11.2.4 油脂的化学常数分析 169

11.2.5 油脂的膨胀特性、冷却曲线及熔点 171

11.2.6 其他 172

11.3　脂肪酸分离与分析 172

11.3.1 用于脂肪酸组成分析的脂质衍生物制备 172

11.3.2 气相色谱分析脂肪酸组成 174

11.3.3 用于结构分析的单一脂肪酸的分离与分析的其他方法 177

11.3.4 量大纯品脂肪酸的制备 180

11.4　简单脂质分离与分析 182

11.4.1 薄层色谱法 182

11.4.2　柱色谱法 183

11.4.4 用于脂质样品制备或工业化生产的主要分离方法 184

11.4.3 高压液相色谱 184

11.5 甘三酯的分离与分析 187

11.5.1 GC分离分析甘三酯成分 188

11.5.2 Ag+-TLC 189

11.5.3 HPLC 190

11.6 复杂脂质的分离与分析 193

11.6.1 复杂脂质的初步分离与制备 193

11.6.2 柱色谱分离复杂脂质 193

11.6.3 TLC分离磷脂 194

11.6.4 HPLC法分离与分析磷脂的组成 194

11.8.1 傅里叶变换红外光谱 196

11.8 几种近期油脂分析技术简介 196

11.7 天然油脂中其他天然成分与外来成分的分离与分析 196

11.8.2　超临界流体色谱 197

11.9 甘三酯结构分析 198

11.9.1 总脂肪酸及组分分析 199

11.9.2 sn-2位FA分析测定——胰脂酶水解 199

11.9.3　立体专一分析 199

参考文献 201

第12章　脂肪化学品 203

12.1 干性油 204

12.1.1 油脂干燥 204

12.1.2 常见的干性油 206

12.1.3 影响油脂干燥的因素 208

12.1.4 油脂干燥后的品质变化 209

12.1.5 干性油的用途 209

12.2　天然脂肪酸 209

12.2.1 天然脂肪酸简介 209

12.2.2 二元酸 211

12.2.3 二聚酸 212

12.2.4 单、多羟基酸 212

12.3 脂肪酸酯 213

12.3.1 脂肪酸甲酯 213

12.3.2 聚甘油脂肪酸酯 214

12.3.3　蔗糖酯、脱水山梨醇酯及 215

丙二醇酯 215

12.3.4 单甘酯 215

12.3.5 甘二酯 217

12.3.6　环氧化油脂 218

12.3.7　α-磺基脂肪酸酯 218

12.4 脂肪醇 218

12.4.1 皂化法 218

12.5 脂肪胺 219

12.4.3　高压氢化法 219

12.4.2 钠还原法 219

12.5.1　伯脂肪胺 220

12.5.2　仲脂肪胺 220

12.5.3　叔脂肪胺 220

12.5.4 多元胺（脂肪二胺） 221

12.6 脂肪酰胺 221

12.6.1 单酰胺 221

12.6.2 双酰胺、羟基化酰胺、烷醇酰胺及其他酰胺 221

12.7　金属皂 222

12.7.1 金属皂的制备方法 222

12.6.3　胺肼化合物 222

12.7.2 金属皂的应用 223

12.8　甘油 223

12.8.1 甘油的生产 224

12.8.2 甘油的应用 224

12.9 脂肪化学品生产中废物的处理 225

12.9.1　废气处理 225

12.9.2　废水处理 225

12.9.3　废渣处理 225

参考文献 225

13.1 天然油脂的分类 226

第13章 单一油脂的特点与应用 226

13.2 动物油脂 227

13.2.1 乳脂 227

13.2.2　猪脂 229

13.2.3 牛脂 230

13.2.4 鱼油 232

13.3　植物油脂 233

13.3.1 可可脂 233

13.3.2 椰子油和棕榈仁油 234

13.3.3　花生油 236

13.3.4　棉籽油 236

13.3.6 菜籽油 237

13.3.5 豆油 237

13.3.7　Canola油 239

13.3.8 玉米油 240

13.3.9 向日葵油 241

13.3.10 红花油 241

13.3.11 芝麻油 242

13.3.12 棕榈油 242

13.3.13 米糠油 243

13.3.14 亚麻油 243

13.3.15 橄榄油 244

13.3.16　桐油 245

13.3.17 蓖麻油 246

13.4　微生物油脂 246

13.5 常见油脂的应用 248

13.5.1 动物油脂的应用 248

13.5.2 食用植物油脂的应用 248

13.5.3 非食用植物油脂的应用 252

参考文献 252

附录　与油脂相关的一些重要参数 253

附录1 癸酸的特征常数 253

附录2 月桂酸的特征常数 254

附录3 肉豆蔻酸的特征常数 256

附录4 棕榈酸的特征常数 257

附录5 硬脂酸的特征常数 258

附录6 花生酸的特征常数 260

附录7 山嵛酸的特征常数 261

附录8 油酸的特征常数 261

附录9 亚油酸的特征常数 263

附录10 亚麻酸的特征常数 264

附录11 芥酸的特征常数 264

附录12 各种类型棕榈油的标准 265

附录13　部分油脂的理化特征 266

附录14 食品工业用表面活性剂脂肪酸及其衍生物 267

附录15 部分油脂的脂肪酸组成 268

附录16 部分油脂甘三酯的脂肪酸分布 274

附录17　钙盐的溶解度 276

附录18　镁盐的溶解度 276

附录19　铅盐的溶解度 277

附录20 国内几种硬脂酸盐类产品质量指标 277

附录21 脂肪酸的抗菌作用 277

附录22 脂肪酸甲酯的沸点 278

附录23 用于化妆品中的脂肪酸酯的特征 278

附录24 重要商业天然蜡的物理性质 279

参考文献 279