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绪论 1

一、医药的起源与药物合成的发展简史 1

二、化学合成新药的创制类型与研制过程 4

三、21世纪化学合成药物的发展趋势 7

上篇 药物合成单元反应 9

第一章 卤化反应 9

第一节 不饱和烃卤素加成反应 9

一、卤素对烯烃的加成 9

二、卤素与炔烃的加成 11

三、不饱和羧酸的卤内酯化反应 12

四、不饱和烃与次卤酸（酯）、N-卤代酰胺的反应 12

五、卤化氢对不饱和烃的加成反应 13

第二节 烃类的卤代反应 15

一、脂肪烃的卤代反应 15

二、芳烃的卤代反应 16

第三节 羰基化合物的卤代反应 18

一、醛和酮的α-卤代反应 18

二、羧酸衍生物的α-卤代反应 20

第四节醇、酚和醚的卤代反应 21

一、醇的卤代反应 21

二、酚的卤代反应 25

三、醚的卤代反应 25

第五节 羧酸的卤代反应 26

一、羧羟基的卤代反应——酰卤的制备 26

二、羧酸的脱羧卤代反应 28

第六节 其他官能团化合物的卤代反应 29

一、卤化物的卤素交换反应 29

二、磺酸酯的卤代反应 30

三、芳香重氮盐化合物的卤代反应 31

第二章 烃化反应 33

第一节 氧原子上的烃化反应 33

一、醇的O-烃化 33

二、酚的O-烃化 37

三、醇、酚羟基的保护 39

第二节 氮原子上的烃化反应 41

一、氨及脂肪胺的N-烃化 41

二、芳香胺及杂环胺的N-烃化 45

三、氨基的保护 46

第三节 碳原子上的烃化反应 48

一、芳烃的烃化 48

二、羰基化合物α位C-烃化 51

三、其他碳原子的烃化 54

四、相转移烃化反应 55

五、有机金属化合物在C-烃化中的应用 58

第三章 酰化反应 62

第一节 氧原子的酰化反应 63

一、醇羟基氧的酰化 63

二、酚羟基氧的酰化 71

三、醇、酚羟基的保护 72

第二节 氮原子的酰化反应 74

一、氮原子的酰化反应 74

二、氨基的保护 80

第三节 碳原子的酰化反应 81

一、芳烃碳的酰化 81

二、活性亚甲基化合物的碳酰化 87

三、烯烃的酰化反应 87

四、烯胺的碳酰化 88

第四章 缩合反应 89

第一节α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 89

一、α-羟烷基化反应 89

二、α-卤烷基化反应——Blanc反应 96

三、α-氨烷基化反应 98

第二节 β羟烷基、β-羰烷基化反应 101

一、β-羟烷基化反应 101

二、β-羰烷基化反应 102

第三节 亚甲基化反应 105

一、羰基烯化反应（Wittig反应） 105

二、羰基α-亚甲基化反应 108

第四节α,β-环氧化反应 110

第五章 氧化反应 112

第一节 烃类的氧化反应 112

一、苄位烃基的氧化 112

二、羰基α位氧化 116

三、烯丙位的氧化反应 117

第二节 醇的氧化 119

一、伯、仲醇被氧化成醛、酮 119

二、醇被氧化成羧酸 126

三、1,2-二醇的氧化 126

第三节醛、酮的氧化反应 128

一、醛的氧化 128

二、酮的氧化 130

三、α-羟基酮的氧化 131

第四节 含烯键化合物的氧化 131

一、烯键的环氧化 131

二、烯键氧化成1,2-二醇 136

三、烯键的断裂氧化 139

第五节 芳烃的氧化反应 142

一、芳烃的氧化开环 142

二、氧化成醌 143

第六节 脱氢反应 145

一、羰基的α,β-脱氢反应 145

二、脱氢芳构化 148

第七节 其他氧化反应 149

一、卤化物的氧化 149

二、磺酸酯的氧化 150

第六章 还原反应 151

第一节 化学还原反应 152

一、金属氢化物还原剂 152

二、硼烷类还原剂 156

三、烷氧基铝还原剂 157

四、金属还原剂 158

五、含硫化合物还原剂 161

六、水合肼还原剂 162

第二节 催化氢化反应 163

一、非均相催化氢化反应 163

二、均相催化氢化反应 167

三、催化转移氢化反应 168

第七章 重排反应 170

第一节 重排反应的分类 170

一、按反应机理分类 170

二、按电子多少分类 171

三、按起点原子和终点原子的种类分类 171

第二节 从碳原子到碳原子的重排 172

一、Wagner-Meerwein重排 172

二、Pinacol重排 174

三、Wolff重排 182

第三节 从碳原子到杂原子的重排 183

一、Beckmann重排 183

二、Hofmann重排 186

第四节 从杂原子到碳原子的重排 188

一、Stevens重排 189

二、Wittig重排 191

第五节σ键迁移重排 191

一、Claisen重排 192

二、Cope重排 196

三、Fischer 吲哚合成 197

中篇 各类药物合成方法 199

第八章 麻醉药及镇静催眠药 199

第一节 麻醉药 199

顺式阿曲库铵 199

盐酸左旋布比卡因 200

盐酸罗哌卡因 201

第二节 镇静催眠药 202

盐酸氟西泮 202

格鲁米特 202

第九章 抗癫痫药及抗精神病药 204

第一节 抗癫痫药 204

普瑞巴林 204

左乙拉西坦 205

盐酸加巴喷丁 205

第二节 抗精神病药 206

阿立哌唑 206

盐酸齐拉西酮 207

第十章 抗抑郁药及抗焦虑药 208

第一节 抗抑郁药 208

盐酸度洛西汀 208

艾司西酞普兰 209

第二节 抗焦虑药 210

盐酸丁螺环酮 210

硝西泮 211

第十一章 解热镇痛药及非甾体抗炎药 212

第一节 解热镇痛药 212

呱西替沙 212

贝诺酯 212

阿司匹林 213

扑热息痛 213

第二节 非甾体抗炎药 214

依托考昔 214

伐地考昔 215

呱氨托美丁 216

右酮洛芬 216

巴柳氮二钠 217

第十二章 镇痛药 219

盐酸瑞芬太尼 219

羟吗啡酮 220

第十三章 降血脂药 221

瑞舒伐他汀钙 221

匹伐他汀钙 222

依替米贝 223

阿托伐他汀钙 224

第十四章 抗心率失常药及抗心绞痛药 226

第一节 抗心率失常药 226

盐酸兰地洛尔 226

阿替洛尔 227

第二节 抗心绞痛药 227

盐酸伊伐布雷定 227

雷诺嗪 228

第十五章 抗高血压药 230

阿折地平 230

依普利酮 231

曲前列环素 231

奥美沙坦酯 233

阿雷地平 234

西尼地平 235

第十六章 抗肿瘤药 237

地西他滨 237

达沙替尼 237

奈拉滨 238

苹果酸舒尼替尼 239

对甲苯磺酸索拉非尼 240

吉非替尼 241

第十七章 抗病毒药 243

达芦那韦 243

替比夫定 244

恩替卡韦 245

硫酸阿扎那韦 246

恩曲他滨 247

阿巴卡韦 248

安普那韦 249

第十八章 抗菌药及抗真菌药 251

第一节 抗菌药 251

替加环素 251

甲磺酸吉米沙星 252

霉酚酸 253

巴洛沙星 254

甲磺酸帕珠沙星 255

第二节 抗真菌药 256

阿尼芬净 256

福司氟康唑 257

第十九章 抗生素 259

厄他培南钠 259

头孢妥仑匹酯 260

盐酸头孢卡品酯 262

硫酸头孢噻利 262

第二十章 降血糖药 264

西他列丁 264

米格列奈 265

那格列奈 266

瑞格列奈 267

第二十一章 其他新药 269

一、充血性心力衰竭治疗新药 269

莫扎伐普坦 269

西他生坦钠 269

二、减肥药 270

盐酸利莫那班 270

三、抗帕金森病药 271

盐酸罗替戈汀 271

甲磺酸雷沙吉兰 272

盐酸布地品 273

恩他卡朋 273

四、抗哮喘药 274

环索奈德 274

五、止吐药 275

盐酸帕洛诺司琼 275

盐酸吲地司琼 276

甲磺酸多拉司琼 277

六、抗骨质疏松症药 278

雷尼酸锶 278

伊班膦酸钠 279

盐酸雷洛昔芬 280

利塞膦酸钠 281

七、抗血栓药 282

希美加群 282

八、抗尿失禁药 283

氢溴酸达非那新 283

琥珀酸索非那新 284

酒石酸托特罗定 285

九、眼科治疗用药 286

酒石酸溴莫尼定 286

十、呼吸系统药物 287

西维来司钠 287

十一、抗过敏药和抗溃疡药 288

富马酸卢帕他定 288

雷马曲班 289

咪唑斯汀 290

乙溴替丁 291

十二、血小板增多治疗药 291

盐酸阿那格雷 291

十三、抗老年痴呆药 292

盐酸多奈哌齐 292

十四、抗偏头痛药 293

夫罗曲坦 293

阿莫曲坦 294

十五、钙调节药 295

盐酸西那卡塞 295

十六、低钠血症治疗药 296

盐酸考尼伐坦 296

十七、便秘治疗药 297

鲁比前列素 297

十八、戒烟药 298

酒石酸伐仑克林 298

第二十二章 天然药物合成 300

α-细辛脑 300

白黎芦醇 300

丹参素 301

阿魏酸 302

川芎嗪 303

槟榔碱 303

喜树碱 304

姜黄素 305

白头翁素 306

丹皮酚 306

咖啡酸苯乙酯 307

黄连素 308

L-麻黄碱 309

东莨菪素 309

腺嘌呤 310

下篇 药物合成设计原理 313

第二十三章 合成设计方法学 313

一、合成设计概述 313

二、合成路线设计的评价标准 317

三、合成设计注意事项 320

四、合成设计策略 325

第二十四章 逆合成法 327

一、分子切断的一般规律 327

二、各类化合物的切断与合成 330

三、合成路线的简化 337

四、合成反应的选择性与控制 341

第二十五章 生物催化合成 348

一、生物催化剂 348

二、生物催化反应的反应条件 349

三、生物催化反应的应用 349

附录 药物合成常用缩略语 354