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第一章 绪论 1

第一节 化学制药工业的发展概况 1

一、化学制药工业的特点和地位 1

二、全球化学制药工业发展现状 2

三、我国化学制药工业发展和前景 3

第二节 本课程的研究对象和内容 5

一、化学制药工艺的研究对象 5

二、反应器的重要作用 5

三、本课程的内容 5

四、学习本课程的要求和方法 6

复习与思考题 6

阅读材料 6

第二章 化学制药工艺路线的选择 9

第一节 工艺路线的设计方法 9

一、追溯求源法 9

二、分子对称法 11

三、类型反应法 13

四、模拟类推法 14

五、文献归纳法 16

第二节 工艺路线选择依据 17

一、原辅材料的来源 17

二、反应条件和操作方式 18

三、单元反应的次序安排 19

四、技术条件和设备要求 20

五、安全生产和环境保护 20

第三节 工艺路线的改造途径 21

一、更换原辅料，改善工艺条件 21

二、修改合成路线，缩短反应步骤 21

三、改进操作方法，减少产品损失 23

四、采用新技术、新反应 24

复习与思考题 24

阅读材料 24

第三章 化学制药生产工艺条件的探索 26

第一节 影响化学反应及产品质量的工艺条件 26

一、反应物的配料比和浓度 26

二、加料次序 29

三、反应时间与终点控制 30

四、反应温度和压强 30

五、溶剂 32

六、催化剂 35

七、pH值（酸碱度） 38

八、搅拌 39

第二节 通过实验室小试探索工艺条件 39

一、小试应完成的内容 39

二、小试的基本方法 39

第三节 中试放大研究工艺条件 40

一、中试放大的重要性和基本方法 40

二、中试放大的研究任务 41

三、中试放大试验中应注意的问题 44

第四节 药品生产中工艺条件的确定 45

一、合成药物产品技术经济指标的计算 45

二、原辅材料、中间体的质量监控 46

三、实验室条件与工业生产条件的异同 47

四、由实验室放大到大批量生产时可能发生的问题和处理方法 47

第五节 生产工艺规程和岗位操作法 48

一、生产工艺规程 48

二、原料药岗位操作法 52

三、工艺规程与岗位操作的区别 54

四、工艺规程与岗位操作的编制 54

复习与思考题 55

阅读材料 56

第四章 化学制药反应器 57

第一节 反应器类型及应用 57

一、反应器类型 57

二、反应器在制药工业中的应用 59

第二节 釜式反应器的分类及结构 60

一、釜式反应器的分类 60

二、釜式反应器的结构 61

第三节 釜式反应器选型实例 74

一、对硝基乙苯的制备（硝化） 74

二、对硝基苯乙酮的制备（氧化） 74

三、对硝基-α-溴代苯乙酮（简称溴化物）的制备（溴化） 74

四、对硝基-α-氨基苯乙酮盐酸盐（简称水解物）的制备（水解） 75

五、DL-苏型-对硝基苯基-2-氨基-1，3-丙二醇（简称混旋氨基物）的制备（还原） 75

第四节 釜式反应器容积数量计算 75

一、间歇操作釜式反应器的容积和数量计算 75

二、间歇操作釜式反应器直径和高度的计算 77

三、设备之间的平衡 78

第五节 釜式反应器的操作与维护 80

一、釜式反应器的操作 80

二、釜式反应器的维护 83

第六节 鼓泡塔反应器 84

一、鼓泡塔反应器的特点 84

二、鼓泡塔反应器的分类及应用 85

三、鼓泡塔反应器的结构 86

复习与思考题 87

阅读材料 88

第五章 安全生产和“三废”防治 89

第一节 安全生产 89

一、化学制药工业安全生产的重要性和基本要求 89

二、火灾爆炸危险及安全措施 89

三、毒害危害及安全措施 93

四、其他危害及防护 94

第二节 药厂“三废”防治 94

一、药厂“三废”的特点 94

二、防治“三废”的主要措施 95

第三节 药厂废水的处理 97

一、废水来源和水质控制指标 97

二、废水处理级数 98

三、废水处理的基本方法 99

四、各类制药废水的处理 100

五、化学制药废水处理实例 101

第四节 药厂废气和废渣的处理 102

一、废气的处理 102

二、废渣的处理 103

复习与思考题 103

阅读材料 104

第六章 典型药物生产工艺 105

项目一 氯霉素的生产工艺 105

第一节 概述 105

第二节 合成路线及其选择 106

一、对硝基苯乙酮法 106

二、苯乙烯法 107

三、肉桂醇法 108

第三节 生产工艺原理及其过程 109

一、对硝基乙苯的制备（硝化） 109

二、对硝基苯乙酮的制备（氧化） 110

三、对硝基-α-溴代苯乙酮（简称溴化物）的制备（溴化） 111

四、对硝基-α-溴代苯乙酮六亚甲基四胺盐（简称成盐物）的制备（成盐） 112

五、对硝基-α-氨基苯乙酮盐酸盐（简称水解物）的制备（水解） 112

六、对硝基-α-乙酰氨基苯乙酮（简称乙酰化物）的制备（乙酰化） 113

七、对硝基-α-乙酰氨基-β-羟基苯丙酮（简称缩合物）的制备（缩合） 113

八、DL-苏型-对硝基苯基-2-氨基-1，3-丙二醇（简称混旋氨基物）的制备（还原） 114

九、D-（—）-苏型-1-对硝基苯基-2-氨基-1，3-丙二醇的制备（拆分） 115

十、氯霉素的制备 116

第四节 综合利用与“三废”处理 116

一、邻硝基乙苯的利用 116

二、L-（＋）-对硝基苯基-2-氨基-1，3-丙二醇（L-氨基物）的利用 116

三、氯霉素生产废水的处理和氯苯的回收 116

复习与思考题 117

阅读材料 117

项目二 维生素C的生产工艺 117

第一节 概述 117

第二节 合成路线 118

一、以L-苏力糖为原料 119

二、以半乳糖醛酸为原料 119

三、以D-葡萄糖为原料 119

第三节 两步发酵法生产维生素C的工艺原理及过程 121

一、D-山梨醇的制备 121

二、2-酮基-L-古龙酸的制备（两步发酵法） 122

三、维生素C粗品的制备 125

四、维生素C的精制 126

复习与思考题 126

阅读材料 126

项目三 半合成青霉素与半合成头孢菌素的生产工艺 127

第一节 半合成青霉素生产工艺 127

一、天然青霉素的制备 127

二、6-氨基青霉烷酸（6-APA）的制备 128

三、半合成青霉素制备方法 130

四、半合成青霉素生产实例——氨苄西林的制备 131

第二节 半合成头孢菌素类抗生素生产工艺 131

一、天然头孢菌素 132

二、7-氨基头孢霉烷酸（7-ACA）的制备 132

三、半合成头孢菌素合成方法 133

四、半合成头孢菌素生产实例——头孢氨苄的制备 133

复习与思考题 137

阅读材料 137

项目四 布洛芬的生产工艺 137

第一节 概述 137

第二节 合成路线及其选择 138

一、以乙苯为原料的合成法 138

二、以对异丁基苯乙酮为原料的合成方法 138

三、以异丁苯为原料的合成方法 138

四、目前国内采用的合成路线 140

第三节 生产工艺原理及其过程 140

一、4-异丁基苯乙酮的合成 140

二、2-（4-异丁苯基）丙醛的合成 141

三、布洛芬的合成 141

复习与思考题 142

项目五 氢化可的松生产工艺 142

第一节 概述 142

第二节 合成路线及其选择 143

第三节 生产工艺原理及其过程 145

一、△5，16-孕甾二烯-3β-醇-20-酮-3-醋酸酯（△5，16-孕甾双烯-3β-乙酰氧基-20I酮）的制备 145

二、16α-17α-环氧黄体酮的制备 146

三、17α-羟基黄体酮的制备 147

四、△4孕甾烯-17α，21-二醇-3，20-二酮醋酸酯的制备 148

五、氢化可的松的制备 148

第四节 综合利用与“三废”处理 149

一、副产物的综合利用 149

二、“三废”的治理 150

复习与思考题 151

阅读材料 151

项目六 卡托普利的生产工艺 151

第一节 概述 151

第二节 合成路线及其选择 152

一、先形成酰胺碳-氮键，后进行手性拆分的路线 153

二、先制备手性侧链，再形成酰胺碳-氮键的路线 155

第三节 生产工艺原理及过程 156

一、3-乙酰巯基-2-甲基丙酸的制备 156

二、3-乙酰巯基-2-甲基-丙酰氯的制备 157

三、1-［3-乙酰巯基-2（S）-甲基丙酰基］-L-脯氨酸与1-［3-乙酰巯基-2（R）-甲基丙酰氯］-L-脯氨酸混合物的制备 158

四、1-［3-乙酰巯基-2（S）-甲基丙酰基］-L-脯氨酸二环己基铵盐的制备 159

五、1-［3-乙酰巯基-2（S）-甲基丙酰基］-L-脯氨酸的制备 160

六、卡托普利的制备 161

第四节 “三废”处理及综合利用 162

复习与思考题 163

阅读材料 163

第七章 手性药物的制备技术 164

第一节 手性药物简介 164

第二节 手性药物的制备 165

一、天然提取 166

二、外消旋体的拆分 166

三、不对称合成 169

四、生物酶合成 172

五、手性库方法 172

第三节 紫杉醇的合成 173

一、紫杉醇的提取 174

二、紫杉醇的半合成法 174

复习与思考题 176

阅读材料 177

第八章 化学制药工艺综合实训 178

项目一 苯妥英钠制备工艺 178

一、目的要求 178

二、工艺原理 178

三、主要试剂 179

四、工艺步骤 179

五、研究与探讨 180

六、知识拓展——二苯乙二酮的合成工艺方法介绍 180

项目二 维生素C的精制 182

一、目的与要求 182

二、实训原理 182

三、主要试剂 182

四、实验步骤 182

五、注意事项 183

六、思考题 183

七、知识拓展 183

项目三 头孢噻肟钠的制备工艺 184

一、目的与要求 184

二、工艺原理 184

三、主要试剂 185

四、工艺操作 186

五、注意事项 186

六、问题研究讨论 186

项目四 青霉素钾盐的酸化萃取与共沸结晶工艺 186

一、目的与要求 186

二、工艺原理 187

三、主要试剂 187

四、工艺步骤 187

五、注意事项 188

六、思考题 188

项目五 醋酸苄酯的离子交换树脂催化法制备工艺 188

一、目的与要求 188

二、工艺原理 188

三、主要试剂 189

四、工艺步骤 190

五、注意事项 191

六、研究与探讨 191

七、知识拓展 191