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第一章 绪论 1

一、学习“油脂化学”课程的意义 1

二、学习“油脂化学”课程的内容 1

三、学习“油脂化学”课程的特点 1

四、学习“油脂化学”课程的要求 2

五、有关油脂化学的重要信息和网页 2

第二章 甘三酯的结构与组成 4

第一节 脂肪酸 4

一、脂肪酸的命名 4

二、饱和脂肪酸 5

三、不饱和脂肪酸 6

（一）一烯酸 7

（二）多烯酸 7

四、含有取代基的脂肪酸 10

（一）甲基取代酸 10

（二）氧化酸（含氧酸） 10

（三）环取代酸 11

（四）炔酸 12

五、脂肪酸的人工合成 12

（一）碳数不变的合成 12

（二）增加碳数的合成 13

（三）减少碳数的合成 14

（四）工业合成脂肪酸 15

第二节 甘油 16

一、甘油的物理性质 16

二、甘油的化学性质 16

（一）中性反应 16

（二）生成甘油酸盐 17

（三）氧化反应 17

（四）酯化反应 17

（五）高温下的反应 18

第三节 甘油酯 19

一、甘油酯的立体构型、命名及表示法 19

二、甘油三脂肪酸酯 19

三、单甘酯和双甘酯 21

四、天然油脂中甘油酯组成 22

五、天然油脂的甘油酯中的脂肪酸分布 22

（一）极小分布学说 22

（二）机遇分布学说 22

（三）均匀分布学说 23

六、各种油脂中甘油酯的特点 24

（一）水产动物油脂 24

（二）陆上动物油脂 24

（三）奶油 25

（四）植物油脂 26

习题 27

第三章 油脂和脂肪酸的理化性质 28

第一节 油脂和脂肪酸的物理性质 28

一、脂肪酸的结构 28

二、同质多晶现象 30

（一）脂肪酸的晶体 30

（二）甘三酯的晶体 30

（三）甘三酯的同质多晶现象 31

三、光学性质 31

（一）折射率 31

（二）吸收光谱 32

四、脂肪的熔化膨胀 34

五、溶解度 35

（一）油脂和脂肪酸与水的相互溶解 35

（二）油脂和脂肪酸在脂肪溶剂中的溶解 36

（三）油脂和脂肪酸在部分混合溶剂中的溶解 37

（四）脂肪酸盐类的溶解 37

六、熔点和沸点 38

七、其他物理性质 39

（一）相对密度 39

（二）黏度 39

（三）表面张力和界面张力 40

（四）介电常数 41

（五）热学性质 41

八、NMR及质谱法用于油脂及脂肪酸的物理性质检测 43

（一）核磁共振波谱（NMR） 43

（二）质谱 43

第二节 油脂和脂肪酸的化学性质 44

一、加成反应 44

（一）氢的加成 44

（二）卤素的加成 45

（三）硫氰的加成 45

（四）硫酸的加成 46

（五）羟汞化及脱汞 46

二、氧化反应 46

（一）保持碳链的氧化 47

（二）断裂碳链的氧化 48

（三）空气的氧化 50

三、高温反应 50

（一）异构化 51

（二）脱水 51

（三）脱羧 52

（四）聚合反应 53

（五）羧基上的反应 54

四、辐照反应 58

五、煎炸反应 59

六、羧基α-H反应 60

（一）α-卤代酸的生成 60

（二）α-阴离子的生成 60

（三）α-磺化脂肪酸的生成 61

第三节 油脂的水解、皂化反应及其盐类 62

一、油脂的水解 62

（一）酸、碱催化常压水解 62

（二）高压逆流水解 63

（三）酶促水解 63

二、油脂的皂化 64

三、油脂的盐类 65

第四节 油脂的氢化 67

一、氢化机理和选择性 67

二、一烯酸及其酯类的氢化 68

三、二烯酸及其酯类的氢化 69

四、三烯酸及其酯类的氢化 69

五、影响油脂氢化的因素及对氢化物料的要求 70

六、氢化油脂的性质 70

习题 71

第四章 油脂的酸败和干燥 72

第一节 油脂的酸败 72

一、油脂的水解酸败 72

二、油脂的自动氧化酸败 73

三、不饱和脂肪酸的自动氧化 73

（一）油酸的自动氧化 73

（二）亚油酸的自动氧化 74

（三）亚麻酸的自动氧化 74

四、油脂的单重态氧氧化 76

五、油脂的酶促氧化 77

第二节 影响油脂酸败的因素 77

一、油脂自身条件的影响 77

二、环境影响 77

（一）温度的影响 77

（二）辐射能的影响 78

（三）空气的影响 78

（四）水分的影响 79

（五）表面积的影响 79

三、游离脂肪酸的影响 79

四、催化剂的影响 79

五、抗氧化剂与增效剂的影响 80

六、包装材料的影响 83

第三节 油脂稳定性及酸败的检测 86

一、油脂氧化稳定性的检测 86

（一）活性氧法 86

（二）耐热法 86

（三）重量法 86

（四）氧弹法 86

（五）油脂稳定性指数法 87

二、油脂劣变程度的检测 87

（一）测定油脂的过氧化值 87

（二）测定羰基值 87

（三）测定硫代巴比妥酸值 88

（四）测定甲氧基苯胺值 89

（五）进行克雷试验 89

（六）测定酸值 89

（七）测定特殊化合物 89

（八）感官鉴定法 89

三、劣变油脂的品质变化 90

四、油脂氧化稳定性的评价与油脂货架寿命的预测 91

（一）评价油脂氧化稳定性的方法 91

（二）油脂货架期寿命的预测 91

五、脂质氧化的定量检测方法的最新发展 91

第四节 油脂的干燥与增稠 92

一、油脂干燥的机理和历程 92

二、油脂干燥成膜的条件 92

三、油脂干燥时的变化 93

四、影响油脂干燥的因素 93

五、干性油与涂料工业 94

（一）干性油及改良干性油 95

（二）油脂干燥后品质的变化 97

（三）干性油制成品 97

六、油脂回味 98

七、油脂的增稠 98

（一）热增稠 98

（二）化学增稠 100

习题 101

第五章 类脂物及脂肪伴随物 102

第一节 可皂化物 102

一、磷脂 102

（一）磷脂的结构与种类 102

（二）磷脂的存在及脂肪酸组成 104

（三）磷脂的理化性质 105

（四）磷脂与油脂质量的关系 107

（五）磷脂的分离与测定 107

（六）磷脂的应用 108

二、蜡 109

（一）蜡的存在与分类 109

（二）蜡的结构与组成 109

（三）蜡的性质及用途 109

三、游离脂肪酸 110

第二节 不皂化物 110

一、甾醇 110

（一）甾醇的存在与结构 110

（二）油脂中的甾醇 111

（三）甾醇的性状及提取 112

（四）甾醇的应用 114

二、维生素E 114

（一）维生素E结构与来源 114

（二）维生素E的性质及应用 115

（三）维生素E的提取及精加工 116

三、色素 117

（一）色素的分类 118

（二）叶绿素 118

（三）类胡萝卜素 119

（四）棉酚 121

（五）绿原酸（哈罗洛格酸） 122

四、萜烯 123

（一）角鲨烯 123

（二）三萜烯（醇） 123

五、其他不皂化物 123

习题 125

第六章 油脂改性 126

第一节 油脂氢化 126

一、氢化机理 126

（一）油酸甲酯的氢化 127

（二）亚油酸甲酯的氢化 128

（三）亚麻酸甲酯的氢化 128

二、选择性 128

（一）选择性的定义 128

（二）选择性的计算和意义 129

三、操作条件及底物的作用 130

（一）操作条件的作用 130

（二）底物油脂 132

四、催化剂 132

（一）催化机理 132

（二）油脂氢化催化剂 133

（三）催化剂制备方法 133

（四）催化剂中毒 135

五、反式酸氢化 135

（一）氢化过程中反式酸的形成 135

（二）减少反式脂肪酸生成的方法 136

第二节 油脂分提 137

一、分提原理 137

（一）固-液平衡相图 137

（二）结晶 137

二、分提方法 139

（一）干法分提 139

（二）溶剂法分提 140

（三）表面活性剂法分提 140

（四）液-液萃取法分提 140

第三节 油脂酯-酯交换 141

一、酯-酯交换的反应机理 141

二、酯-酯交换的催化剂 142

三、酯-酯交换的分类 142

（一）随机酯-酯交换 142

（二）定向酯-酯交换 144

第四节 油脂改性方法的应用 145

一、人造奶油的基料油 145

二、起酥油的基料油 146

三、代可可脂 146

习题 147

第七章 脂质与健康 148

第一节 脂肪的消化和吸收 148

第二节 体内脂质的代谢和运输 149

一、脂质的代谢 149

二、脂质的运输 150

（一）乳糜微粒 150

（二）极低密度脂质蛋白 151

（三）低密度脂质蛋白 151

（四）高密度脂质蛋白 152

第三节 脂质的营养 152

一、必需脂肪酸和多不饱和脂肪酸 152

二、共轭亚油酸 154

三、单不饱和脂肪酸 154

四、饱和脂肪酸及中链脂肪酸 154

五、中链甘三酯 155

（一）MCT重构脂质及其发展 155

（二）MCT重构脂质技术 156

（三）MCT重构脂质在临床营养中的应用 157

六、脂溶性维生素 157

（一）维生素A 157

（二）维生素D 158

（三）维生素E 158

（四）维生素K 159

七、胆固醇和植物甾醇 159

第四节 油脂安全与疾病 160

一、油脂的安全性 160

（一）天然成分的安全性 160

（二）脂质氧化物 162

（三）黄曲霉毒素 165

（四）多环芳烃与苯并芘 165

（五）反式脂肪酸 166

（六）氯丙醇类物质 167

二、心血管疾病 167

三、癌症 168

四、高血压 168

五、糖尿病 169

六、肥胖 169

七、精神疾病 169

八、其他疾病 170

习题 170

第八章 油脂精细化工产品 171

第一节 脂肪酸酯 171

一、脂肪酸甲酯 171

二、单甘酯 172

三、双甘酯 174

四、环氧化油脂 174

五、聚甘油脂肪酸酯 174

六、α-磺基脂肪酸酯 175

七、蔗糖酯、脱水山梨醇酯及丙二醇酯 175

第二节 脂肪醇 176

一、脂肪醇的理化性质 176

（一）物理性质 176

（二）化学性质 176

二、脂肪醇制备方法 179

（一）皂化法 180

（二）钠还原法 180

（三）高压氢化法 180

三、脂肪醇的应用 180

第三节 脂肪胺 182

一、脂肪伯胺 183

二、脂肪仲胺 183

三、脂肪叔胺 183

四、多元胺 184

第四节 脂肪酰胺 184

一、单酰胺 184

二、双酰胺、羟基化酰胺、烷醇酰胺及其他酰胺 184

三、胺肼化合物 185

第五节 金属皂 185

一、金属皂的制备方法 185

（一）复分解法 185

（二）熔融法 186

（三）水相分散法 186

二、金属皂的应用 186

（一）用于高分子材料工业 187

（二）用于各类涂层 187

（三）其他用途 188

第六节 脂肪化学品生产中废物的处理 189

一、废气处理 189

二、废水处理 189

三、废渣处理 189

习题 190

第九章 油脂成分的分离与测定 191

第一节 可皂化类脂物与中性油的分离与测定 191

一、磷脂及蜡的分离 191

（一）磷脂的分离与测定 191

（二）蜡的分离 191

二、游离脂肪酸与中性油的分离与测定 192

第二节 不皂化物、总脂肪酸及甘油的分离与测定 193

一、不皂化物的分离与测定 193

二、总脂肪酸和甘油的分离与测定 194

（一）脂肪酸含量的测定 194

（二）甘油含量的测定 194

第三节 饱和与不饱和脂肪酸的分离与测定 195

一、低温结晶法 195

二、醇铅分离法 195

三、脲包合分离法 196

四、溴化蒸馏法 196

五、梯度冷冻、配合结晶及反萃取分离方法 196

第四节 饱和脂肪酸的分离与测定 196

一、真空蒸馏法 196

二、气相色谱法 197

（一）甲酯化方法 197

（二）固定相 198

（三）色谱柱 199

（四）定性 199

（五）定量 201

（六）注意事项 201

第五节 不饱和脂肪酸的分离与测定 201

一、氧化法 201

二、溴化法 201

三、常数计算法 202

（一）混合脂肪酸中不含亚麻酸 202

（二）混合脂肪酸中含有亚麻酸 202

四、精馏分离法 202

五、分子蒸馏法 203

六、气相色谱法 203

第六节 甘三酯的分离与测定 203

一、甘三酯的分离方法 203

（一）薄层色谱法 203

（二）高效液相色谱法 204

（三）Ag+-TLC法 205

二、甘三酯的测定 205

（一）胰脂酶水解法 205

（一）立体专一分析法 206

第七节 油脂中添加剂的测定 208

第八节 煎炸油产物的分离与测定 208

一、分解产物的分离与测定 208

二、氧化的有毒成分 209

第九节 废弃食用油的掺伪鉴别 210

习题 212

第十章 研究油脂的方法 213

第一节 油脂的物理化学分析法 213

一、加热和冷却 213

二、萃取法 213

（一）液-液萃取分离法 213

（二）固相萃取法 214

（三）固相微萃取 214

（四）索氏萃取 215

（五）冷柱萃取 215

（六）加速溶剂萃取 215

（七）超临界流体萃取 215

（八）超声波萃取 216

（九）微波辅助萃取 216

（十）浊点萃取 216

三、蒸馏法 217

（一）水蒸气蒸馏 217

（二）减压蒸馏 218

（三）分子蒸馏 219

四、结晶法 219

（一）脂肪酸盐类结晶法 220

（二）低温结晶法 220

五、逆流分配法 221

六、尿素包合法 222

第二节 油脂的仪器分析法 223

一、吸收光谱法 223

（一）紫外可见吸收光谱 224

（二）红外吸收光谱 226

（三）原子吸收光谱法 227

二、核磁共振谱法（NMR） 228

三、质谱法 230

四、色谱法 231

（一）柱色谱法 232

（二）纸色谱法 234

（三）薄层色谱法 235

五、其他方法 236

（一）电子鼻与电子舌 236

（二）仪器联用法 237

习题 239

第十一章 油脂各论 240

第一节 油脂的分类 240

一、按油脂的来源分类 240

二、按油脂的形态分类 240

三、按油脂的干燥性能分类 240

（一）非干性油脂 240

（二）半干性油脂 241

（三）干性油脂 241

第二节 常用油脂 241

一、植物油脂 241

（一）大豆油 241

（二）菜籽油 243

（三）棉籽油 244

（四）花生油 246

（五）芝麻油 247

（六）米糠油 249

（七）玉米油 251

（八）葵花籽油 253

（九）茶油 255

（十）红花籽油 256

（十一）核桃油 256

（十二）橄榄油 256

（十三）椰子油 257

（十四）棕榈油 258

（十五）棕榈仁油 260

（十六）蓖麻油 260

（十七）亚麻油 262

（十八）桕油 263

（十九）橡胶籽油 263

（二十）大麻籽油 264

（二十一）梓油 264

（二十二）桐油 264

（二十三）奥的锡卡油 265

（二十四）苏子油 265

（二十五）可可脂 266

（二十六）月见草油 267

（二十七）葡萄籽油 269

（二十八）海棠油 269

（二十九）梾木油 269

（三十）牡丹籽油 270

二、动物油脂 271

（一）奶油 271

（二）猪油 272

（三）牛油 273

（四）鱼鲸油 274

三、微生物油脂 276

习题 277

附录 油脂相关的一些重要参数 278

一、部分油脂国家标准指标 278

二、癸酸的特征常数 278

三、月桂酸的特征常数 280

四、肉豆蔻酸的特征常数 281

五、棕榈酸的特征常数 283

六、硬脂酸的特征常数 284

七、花生酸的特征常数 287

八、山嵛酸的特征常数 287

九、油酸的特征常数 288

十、亚油酸的特征常数 289

十一、亚麻酸的特征常数 290

十二、芥酸的特征常数 291

参考文献 292