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第一章 绪论 1

一、有机化合物和有机化学 1

二、有机化学与医学的关系 1

三、有机分子结构与共价键 2

四、有机化学反应类型 4

五、有机化合物的分类 5

习题 7

第二章 链烃 8

第一节 链烃的结构和命名 8

一、链烃的结构 8

二、链烃的命名 12

一、链烃的物理性质 17

第二节 链烃的理化性质 17

二、链烃的化学性质 21

第三节 二烯烃 30

一、共轭二烯烃的结构 30

二、共轭体系和共轭效应 31

三、共轭二烯烃的加成反应 33

四、共振论 34

习题 35

第三章 环烃 37

第一节 脂环烃 37

一、脂环烃的分类和命名 37

二、脂环烃的性质 38

三、环烷烃的结构 39

第二节 芳香烃 44

一、苯的结构 45

二、苯的同系物的异构现象和命名 46

三、苯及其同系物的物理性质 48

四、苯环亲电取代反应及其机理 48

五、苯环上亲电取代的定位效应、反应活性及其解释 52

六、烷基苯侧链的反应 57

七、稠环芳烃 58

八、致癌芳烃 62

九、非苯型芳香烃 63

习题 65

第四章 对映异构 68

一、对映异构的基本概念 68

二、对映体的构型与命名 71

三、对映异构与手性碳 76

四、对映异构与生物医学的关系 79

习题 80

第五章 卤代烃 82

第一节 卤代烃的分类和命名 82

一、分类 82

二、命名 82

第二节 卤代烃的性质 83

一、卤代烃的物理性质 83

二、卤代烃的化学性质 85

第三节 医学上常用的卤代烃 96

习题 97

第一节 醇 99

一、醇的结构、分类和命名 99

第六章 醇 酚 醚 99

二、醇的性质 101

三、一些与医药有关的醇 107

第二节 酚 108

一、酚的结构、分类和命名 108

二、酚的性质 109

三、与医药有关的酚 112

第三节 醚 114

一、醚的结构、分类和命名 114

二、醚的性质 115

习题 117

第一节 醛 酮 119

一、醛、酮的结构、分类和命名 119

第七章 醛 酮 醌 119

二、醛、酮的物理性质 121

三、醛、酮的化学性质 121

第二节 醌 133

一、醌的结构和命名 133

二、对苯醌的还原性 134

习题 135

第八章 羧酸及其衍生物 137

第一节 羧酸 137

一、羧酸的结构、分类和命名 137

二、羧酸的物理性质 139

二、羧酸的化学性质 140

第二节 羧酸衍生物 147

一、羧酸衍生物的结构、命名 148

二、羧酸衍生物的物理性质 149

三、羧酸衍生物的化学性质 150

第三节 碳酸衍生物 155

一、碳酰氯 155

二、碳酰胺 155

三、胍 157

习题 158

第九章 羟基酸和羰基酸 160

第一节 羟基酸 160

一、羟基酸的结构和命名 160

二、羟基酸的性质 161

三、一些与医药有关的羟基酸 164

一、羰基酸的结构和命名 166

二、羰基酸的化学性质 166

第二节 羰基酸 166

三、酮式-烯醇式互变异构 168

四、一些与医学有关的酮酸 170

习题 171

第十章 胺 173

一、胺的结构、分类和命名 173

二、胺的性质 176

习题 185

第十一章 含硫、磷、砷有机化合物 187

第一节 含硫有机化合物 187

一、硫醇和硫醚的结构和命名 187

二、硫醇和硫醚的性质 188

三、辅酶 A 和乙酰辅酶 A 191

一、含磷有机化合物的结构、分类和命名 192

第二节 含磷、砷有机化合物 192

二、生物体内含磷有机化合物 194

三、有毒的有机磷化合物 195

四、含磷有机化合物的主要化学性质 195

五、含砷的有机化合物 197

习题 198

第十二章 杂环化合物和生物碱 199

第一节 杂环化合物 199

一、杂环化合物的分类和命名 199

二、五元杂环化合物 201

三、六元杂环化合物 205

第二节 生物碱 210

习题 213

一、油脂的组成、命名和结构特点 215

第十三章 油脂和磷脂 215

第一节 油脂 215

二、油脂的性质 217

第二节 磷脂 220

一、甘油磷脂 220

二、鞘磷脂 222

三、磷脂与细胞膜 223

习题 223

第十四章 萜类和甾族化合物 225

第一节 萜类化合物 225

一、单萜 226

二、二萜和三萜 229

一、甾族化合物的基本结构 231

第二节 甾族化合物 231

二、甾醇和胆甾酸 232

三、甾体激素 234

四、强心苷和甾体皂苷 237

习题 239

第十五章 糖类 242

第一节 单糖 242

一、单糖的结构 243

二、单糖的性质 250

三、重要的单糖及其衍生物 256

第二节 二糖 258

一、还原性二糖 258

二、非还原性二糖 259

第三节 多糖 260

一、淀粉 261

二、糖原 263

三、纤维素 263

四、粘多糖 264

习题 265

第十六章 氨基酸 多肽 蛋白质 267

第一节 氨基酸 267

一、氨基酸的结构、分类和命名 267

二、氨基酸的性质 270

第二节 肽 272

一、肽的分类、命名 272

二、肽键的几何形状 273

三、肽结构的测定方法 274

四、天然活性肽 276

第三节 蛋白质 277

一、蛋白质的元素组成 277

二、蛋白质的分类 277

三、蛋白质的分子结构 278

四、蛋白质的性质 283

习题 286

第十七章 核酸 287

一、核酸的组成和分类 287

二、核苷 288

三、核苷酸 290

四、核酸的结构 291

五、核酸的性质 294

六、DNA 损伤的修复和基因工程简介 296

习题 297

第十八章 自由基与抗氧化剂 299

第一节 自由基 299

一、自由基的基本概念 299

二、自由基的反应类型 303

三、脂质过氧化物的生成 305

四、自由基的检测 306

第二节 抗氧化剂 307

一、天然的抗氧化酶 307

二、天然抗氧化剂 308

习题 310

一、波长、频率和波数 311

第一节 吸收光谱概述 311

第十九章 有机波谱学方法 311

二、电磁波的能量及吸收光谱的类型 312

第二节 核磁共振谱 313

一、核磁共振的基本原理 313

二、核磁共振的主要参数 314

三、谱图的解析与应用 319

四、影响化学位移的主要因素 320

五、偶合常数与结构的关系 323

六、碳谱简介 327

第三节 红外光谱 331

一、基本概念 331

二、分子的振动 332

三、峰数、峰位和峰强 333

四、影响吸收频率的因素 334

五、主要区段和特征峰 336

六、红外光谱的解析 338

第四节 紫外光谱 340

一、基本概念 340

二、电子跃迁和吸收谱带 341

三、在结构分析中的应用 344

第五节 质谱 346

一、基本原理 346

二、质谱图的组成 346

三、高分辨质谱的概念 350

第六节 四谱联用 350

习题 353