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1 导论 1

1.1 合成路线的选择 1

1.2 产物的分离和纯化 5

1.3 产物的鉴定 8

2 药物化学基础实验 10

2.1 阿司匹林的合成 10

2.2 对乙酰氨基酚的合成 12

2.3 利胆酸的合成 15

2.4 贝诺酯的合成 17

2.5 烟酸的合成 19

2.6 苯甲酸苄酯的合成 20

2.7 丙戊酸钠的合成 21

2.8 苯妥英钠的合成 23

2.9 磺胺醋酰钠的合成 26

2.10 甲硝唑琥珀酸单酯的合成 28

2.11 尼群地平的合成 29

2.12 葡甲胺的合成 31

2.13 外消旋萘普生的光学拆分 33

2.14 盐酸普鲁卡因的合成 35

2.15 乙柳酰胺的合成 37

2.16 地巴唑的合成 39

2.17 盐酸苯海索的合成 42

2.18 吲哚美辛的合成 44

2.19 氯霉素的合成 48

2.20 Synthesis of Phenobarbital(Luminal) 54

附：药物化学实验记录格式 57

3 催化氢化反应中常用催化剂的制备 58

3.1 雷尼镍催化剂的种类 58

3.2 雷尼镍W1型催化剂的制备 60

3.3 雷尼镍W2型催化剂的制备 61

3.4 雷尼镍W4型催化剂的制备 63

3.5 雷尼镍W6型催化剂的制备 64

3.6 钯催化剂的制备 66

3.7 氢化反应催化剂NiO-Al2O3的制备 69

4 药物合成中常用试剂的制备和纯化 72

4.1 石油醚 72

4.2 环己烷 72

4.3 正己烷 72

4.4 苯 73

4.5 甲苯 73

4.6 甲醇 73

4.7 乙醇 74

4.8 异丙醇 75

4.9 乙醚 75

4.10 环氧乙烷 76

4.11 1,2-二甲氧基乙烷 77

4.12 四氢呋喃 77

4.13 二噁烷 77

4.14 乙醛 78

4.15 丙酮 78

4.16 冰醋酸 78

4.17 乙酸乙酯 79

4.18 乙酸酐 79

4.19 二氯甲烷 79

4.20 三氯甲烷 80

4.21 四氯化碳 80

4.22 1,2-二氯乙烷 80

4.23 1,1,2,2-四氯乙烷 81

4.24 硝基甲烷 81

4.25 硝基苯 81

4.26 乙腈 82

4.27 吡啶 82

4.28 甲酰胺 83

4.29 二甲基甲酰胺 83

4.30 二硫化碳 84

4.31 二甲亚砜 84

4.32 活性炭 84

4.33 乙醇钠 85

4.34 氨基钠 85

4.35 氨 86

4.36 溴素 86

4.37 硫酸二甲酯 87

4.38 水合肼 87

4.39 氯化亚砜 87

4.40 溴化氢 88

4.41 叠氮酸 88

4.42 氢碘酸 88

4.43 碘甲烷 89

4.44 铜粉 89

4.45 氯化亚铜 89

4.46 氰化亚铜 90

4.47 钠砂 90

4.48 锌汞齐 90

5 常用干燥剂及使用方法 92

5.1 物理干燥法 93

5.1.1 通入干燥空气或惰性气体进行干燥 93

5.1.2 加热干燥 93

5.1.3 用分馏和共沸蒸馏方法干燥液体 94

5.2 化学干燥剂干燥法 95

5.2.1 与水形成水合物的干燥剂 96

5.2.2 与水起化学反应的干燥剂 98

6 药物合成常用反应新方法 99

6.1 酯化反应 99

6.1.1 对酸、热不稳定的羧酸化合物的酯化 99

6.1.2 对酸不稳定的醇与羧酸的酯化 100

6.1.3 对有空间位阻羧酸的酯化 100

6.1.4 对有空间位阻的醇的酯化 101

6.1.5 芳酸和酚类化合物的酯化 103

实验示例1——酚酸的酯化通法 104

实验示例2——一般羧酸的酯化通法 104

实验示例3——分子中含不稳定结构成分羧酸的酯化通法 104

实验示例4——有空间位阻的醇的酯化通法 104

6.2 酯和醚化合物的去烃基反应 105

6.2.1 芳香-脂肪醚的去烃基反应 105

6.2.2 分子中含有氰基的芳甲醚去烃基反应 106

6.2.3 有空间位阻芳甲醚选择性的去烃基反应 107

6.2.4 次甲二氧的去烃基反应 108

实验示例1——1-甲氧基-2-萘乙腈的去甲基方法 108

实验示例2——3-苯基丙醇甲醚的去甲基方法 109

实验示例3——1,2,4-三甲氧基苯选择性去甲基方法 109

实验示例4——2,3,4-三甲氧基苯甲醛选择性去甲基方法 109

6.3 芳香硝基还原成芳伯胺 110

实验制备通法 111

6.4 芳香硝基还原成N-芳基羟胺 112

实验制备通法 112

6.5 羰基还原成醇羟基 114

实验制备通法 114

6.6 酰胺、腈化物、羧酸酯、羧酸和烯烃的还原 115

6.6.1 实验条件 117

6.6.2 实验步骤 117

6.7 羧酸酰胺转成腈化物 119

典型的操作方法示例——3,5-二硝基苯腈的制备 120

6.8 醇和二苯乙醇酮的氧化 122

实验操作方法 123

6.8.1 氯代铬酸铵／氧化铝的制备 123

6.8.2 苯甲醇氧化成苯甲醛的典型操作方法 123

6.8.3 二苯乙醇酮氧化成二苯乙二酮的典型操作方法 123

6.9 亚砜还原成硫化物 124

实验制备通法 124

6.10 由肟化物制备酮化物 125

实验制备通法 125

6.11 氧化剂过硼酸钠的应用 126

6.11.1 苯胺化物氧化成硝基苯化物 126

6.11.2 硫化物氧化成亚砜或砜化物 127

6.11.3 酮化物氧化成酯化物 127

6.11.4 N,N-二甲基苯腙氧化成酮化物 128

6.11.5 氢醌、苯酚氧化成醌化物 128

实验步骤 129

6.12 芳环的羧基化反应 130

实验操作方法 131

6.12.1 取代芳基-2,2,2-三氯乙醇类化合物的制备（表6-27,1a～1g） 131

6.12.2 1-（4-二甲氨基苯基）-2,2,2-三氯乙醇的制备 131

6.12.3 制备羧酸（2）的通法 131

6.12.4 3-溴-4-甲基苯甲酸的制备 131

6.12.5 3-硝基-4-甲氧基苯甲酸的制备 132

6.13 还原羧酸的新试剂 133

实验操作方法 134

6.13.1 棕榈酸的还原 134

6.13.2 10-十一烯酸的还原 134

6.14 酚化物相转移催化的醚化反应 135

实验制备通法 137

6.15 微波辐射腈化物制备酰胺 138

实验制备通法 138

6.16 分子筛催化的克脑文纳盖尔缩合反应 139

实验制备通法 139

6.17 分子筛催化的苯甲醚选择性酰化反应 140

实验制备通法 141

6.18 对甲苯磺酸催化酮肟的贝克曼重排反应 142

实验制备通法 143

6.19 微波辐射卤代芳烃制备芳腈及相应的四氮唑 144

实验操作方法 146

6.19.1 腈化物-偶合反应的操作通法（表6-37） 146

6.19.2 制备四氮唑的通法 146

6.19.3 5-苯基四氮唑的制备 146

6.19.4 4-（5-四氮唑基）苯甲酰胺的制备 146

6.20 4-卤代二硝基苯衍生物的合成 147

实验制备通法 147

6.21 固体酸催化的芳香化物选择性硝化反应 148

实验操作方法——取代芳香化合物硝化反应的通法 149

6.22 芳酸转为苄氯的合成方法 150

实验操作方法 150

6.23 光催化弗里斯重排合成邻羟基苯乙酮 151

6.23.1 实验操作1 151

6.23.2 实验操作2 152

6.24 芳香卤化物的脱卤反应 153

实验制备通法 153

6.25 微波辐射固相合成1,2,4-三氮唑化合物 155

实验操作方法——3,5-二取代1,2,4-三氮唑化合物的合成通法 155

6.25.1 3,5-二苯基-1,2,4-三氮唑（3a） 155

6.25.2 3-（4-甲基苯基）5-苯基-1H-1,2,4-三氮唑（3b） 156

6.25.3 3-（4-甲氧基苯基）-5-苯基-1H-1,2,4-三氮唑（3c） 156

6.25.4 3-甲基-5-苯基-1H-1,2,4-三氮唑（3d） 156

6.25.5 3-苯基-5-甲基-1H-1,2,4-三氮唑（3e） 156

6.25.6 3-（4-硝基苯基）-5-苯基-1H-1,2,4-三氮唑（3f） 156

6.25.7 3-苯基-5-（4-氯苯基）-1H-1,2,4-三氮唑（3g） 156

6.26 傅-克苄基化反应 157

实验操作通法 158

6.27 肟化物、苯腙、对硝基苯腙和半氨缩尿腙转成羰基化合物的方法 159

实验操作通法 159

6.28 2-氯吡啶的制备 161

实验操作方法 162

6.28.1　吡啶-N-氧化物与氯化剂反应的操作通法 162

6.28.2 吡啶-N-氧化物在三乙胺存在下与三氯氧磷反应制备2-氯吡啶 162

6.29 醛肟转为腈的新方法 163

实验操作通法 163

6.30 相转移催化合成苯乙酸及其衍生物 165

实验操作通法 166

6.31 HZSM-5催化芳香化物的溴代反应 167

实验操作方法——芳香化合物溴代反应的通法 168

6.32 用十硼烷还原芳香硝基为芳胺 169

实验操作方法——4-氨基苯甲酸苄酯的制备 170

6.33 羧酸酯转为醇和醛化物 171

实验操作方法 172

6.33.1 硼氢化钙-四氢呋喃溶液的制备 172

6.33.2 醇化物的制备 173

6.33.3 醛化物的制备——2-氯苯甲醛的制备 173

6.34 沸石催化乙酸酰化醇化物的反应 174

实验制备通法 176

6.35 伯醇、烯丙醇和苄醇选择性氧化成相应的醛化物 177

实验操作方法——4-硝基苯甲醛的制备 179

6.36 硅烷化试剂的应用 180

6.36.1 用于先在基团的保护 180

6.36.2 用于药物中间体的合成 182

实验示例1——氨甲基化反应（曼尼基反应，Mannich reaction） 186

实验示例2——含氮杂环引入氰基的方法 186

实验示例3——3,4-次甲二氧苯甲醚的脱甲基反应 188

附录 189

附录1 常用压力、压强单位换算表 189

附录2 常用的量及其单位的名称和符号 189

附录3 常用酸碱试剂的密度和浓度 190

附录4 温度单位换算表 190

附录5 国际相对原子质量表（Ar 1989） 190

附录6 药物合成中常用英文术语缩写和全称 191

附录7 高压气瓶颜色标识 193