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总论 1

1紫外光谱 1

1.1紫外光谱的基础知识 1

1.1.1电磁辐射的性质与分类 1

1.1.2紫外光与紫外光谱 2

1.1.2.1紫外光 2

1.1.2.2紫外光谱 3

1.1.2.3电子跃迁的类型 3

1.1.2.4紫外光谱的特征 7

1.1.3影响紫外光谱的λmax的主要因素 8

1.1.3.1电子跃迁类型对λmax的影响 8

1.1.3.2发色团和助色团对λmax的影响 9

1.1.3.3共轭效应对λmax的影响 9

1.1.3.4溶剂和介质对λmax的影响 11

1.1.3.5立体效应对λmax的影响 12

1.1.4影响紫外光谱的εmax的主要因素 13

1.1.5吸收带 14

1.2天然药物化学成分的紫外光谱 15

1.2.1共轭二烯、三烯和四烯的λmax计算方法 15

1.2.2共轭多烯的λmax计算方法（Fieser-Kuhns规则） 16

1.2.3 α,β不饱和羰基化合物的λmax计算方法 17

1.2.4苯的多取代衍生物的K带的εmax计算方法 19

1.2.5苯取代物的紫外光谱 20

1.2.5.1苯的紫外光谱 20

1.2.5.2苯取代物的紫外光谱 20

1.2.5.3稠环芳烃 22

1.2.5.4芳香族杂环化合物 23

1.3紫外光谱在天然药物化学成分研究中的应用 24

1.3.1天然药物化学成分骨架的推定 25

1.3.1.1确定天然药物化学成分是否具有与某一已知物相同的共轭体系 25

1.3.1.2确定未知天然药物化学成分的结构骨架 25

1.3.2构型和构象的确定 26

1.3.3互变异构体的测定 27

1.3.4分子量的测定 28

1.3.5紫外光谱的几个经验规律 28

1.3.6紫外光谱解析的一般步骤 29

习题 29

2红外光谱 32

2.1红外光谱的基础知识 32

2.1.1概述 32

2.1.2红外光谱法的基础知识 33

2.1.2.1分子的振动能级 33

2.1.2.2红外光谱产生的条件 39

2.1.2.3影响峰位与峰强的因素 39

2.2典型有机化合物的红外光谱特征 46

2.2.1烷烃类化合物的红外光谱特征 46

2.2.2烯烃类化合物的红外光谱特征 48

2.2.3炔烃类化合物的红外光谱特征 49

2.2.4芳香族化合物的红外光谱特征 50

2.2.5醇类和酚类化合物的红外光谱特征 52

2.2.6醚类化合物的红外光谱特征 53

2.2.7羰基化合物的红外光谱特征 53

2.2.7.1醛类化合物的红外光谱特征 54

2.2.7.2酮类化合物的红外光谱特征 55

2.2.7.3羧酸类化合物的红外光谱特征 55

2.2.7.4酯类化合物的红外光谱特征 57

2.2.7.5酰卤类化合物的红外光谱特征 57

2.2.7.6酰胺类化合物的红外光谱特征 58

2.2.8胺类化合物的红外光谱特征 59

2.2.9硝基类化合物的红外光谱特征 60

2.3红外光谱在天然有机化合物结构解析中的应用 62

2.3.1红外吸收光谱中的八个重要区段 62

2.3.2红外光谱在有机化合物结构推测中的应用 62

2.3.3红外光谱解析实例 64

习题 67

3核磁共振 70

3.1核磁共振的基础知识 70

3.1.1核的自旋 70

3.1.2核的进动 71

3.1.3核的共振 72

3.1.4饱和与弛豫 73

3.1.5核磁共振波谱仪和实验技术 73

3.1.5.1连续波核磁共振波谱仪 73

3.1.5.2傅里叶变换核磁共振波谱仪 75

3.1.5.3样品准备和测定 76

3.1.5.4氘代试剂的性质及在NMR谱中的残余峰 76

3.1.5.5内标的选择 77

3.2核磁共振氢谱 78

3.2.1化学位移及其产生原理 78

3.2.2化学位移的影响因素 79

3.2.2.1取代基的诱导效应 79

3.2.2.2共轭效应 80

3.2.2.3各向异性效应 81

3.2.2.4范德华效应 83

3.2.2.5氢键效应 83

3.2.2.6溶剂效应 84

3.2.3各类质子的化学位移 85

3.2.3.1各类化合物的一般化学位移范围 85

3.2.3.2甲基、亚甲基及次甲基的化学位移 85

3.2.3.3烯烃的化学位移 87

3.2.3.4苯环上氢的化学位移 88

3.2.3.5炔氢的化学位移 89

3.2.3.6活泼氢的化学位移 90

3.2.4自旋偶合 91

3.2.4.1自旋偶合与自旋裂分 91

3.2.4.2偶合机制 91

3.2.4.3化学等价和磁等价 92

3.2.4.4相邻干扰核的自旋组合及对吸收峰分裂的影响 95

3.2.4.5偶合常数 96

3.2.5核磁共振图谱的类型 98

3.2.5.1构成一级谱的条件与规律 98

3.2.5.2高级谱的构成条件及其规律 100

3.2.6氢核磁共振波谱解析的辅助方法 104

3.2.7 1H-NMR图谱解析 106

3.2.8 1H-NMR解析实例 107

3.2.9核磁共振氢谱在其他方面的应用 109

3.2.9.1相对含量测定法 109

3.2.9.2相对分子质量的测定 109

3.2.9.3分子内各基团质子数的测定 109

3.2.9.4固体核磁共振 110

3.2.9.5手性化合物对映体的测定 110

3.3核磁共振碳谱 110

3.3.1碳谱的特点 111

3.3.2常见的13C核磁共振图谱 112

3.3.2.1质子噪声去偶谱 112

3.3.2.2偏共振去偶谱 112

3.3.2.3反转门控去偶谱 112

3.3.2.4 DEPT谱 113

3.3.3 13C的化学位移 114

3.3.3.1影响13C的化学位移的结构因素 114

3.3.3.2影响13C化学位移的外部因素 117

3.3.3.3各类碳核的化学位移 118

3.3.4碳谱解析的一般步骤 122

3.3.5二维核磁共振谱 123

3.3.6谱图解析实例 126

习题 133

4质谱 138

4.1有机质谱仪的工作原理及性能指标 138

4.1.1质谱的基本原理 138

4.1.2离子化的方法 140

4.1.2.1电子电离源 140

4.1.2.2化学电离源 141

4.1.2.3场致电离源 141

4.1.2.4场解析电离源 142

4.1.2.5快原子轰击源 142

4.1.2.6电喷雾源 142

4.1.2.7大气压化学电离源 142

4.1.2.8激光解吸源 143

4.1.3分析器 143

4.1.3.1磁分析器 143

4.1.3.2飞行时间分析器 144

4.1.3.3四极滤质分析器 145

4.1.3.4离子阱质量分析器 145

4.1.3.5离子回旋共振分析器 145

4.1.4质谱仪的主要性能指标 146

4.1.4.1质量测定范围 146

4.1.4.2灵敏度 146

4.1.4.3准确度 146

4.1.4.4分辨率 147

4.1.5质谱图 147

4.2质谱中各种离子和离子峰 148

4.2.1分子离子 148

4.2.2同位素离子 149

4.2.3碎片离子 149

4.2.4重排离子 150

4.2.5亚稳离子峰 150

4.2.6准分子离子 151

4.3质谱中裂解反应机制及裂解规律 151

4.3.1质谱裂解的几个基本概念 151

4.3.1.1离子的表示方法和正电荷位置 151

4.3.1.2化学键断裂方式 152

4.3.2裂解反应机制 152

4.3.2.1简单开裂 153

4.3.2.2重排开裂 157

4.3.2.3裂解反应规律和影响裂解反应方向的因素 163

4.4重要有机化合物的断裂规律 166

4.4.1脂肪族化合物 166

4.4.1.1饱和烃 166

4.4.1.2烯烃和炔烃 168

4.4.1.3芳烃 169

4.4.1.4卤代烃 171

4.4.2醇、酚、醚 172

4.4.2.1醇类 172

4.4.2.2酚 175

4.4.2.3醚 176

4.4.3羰基化合物 178

4.4.3.1醛和酮 178

4.4.3.2羧酸及其衍生物 181

4.4.4含氮化合物 184

4.5质谱的解析 185

4.5.1分子量的确定 185

4.5.1.1分子离子峰的判断 185

4.5.1.2提高分子离子峰相对丰度的方法 186

4.5.2分子式的确定 187

4.5.2.1同位素丰度法 187

4.5.2.2高分辨质谱法 189

4.5.3质谱的解析程序 190

4.5.3.1解析分子离子区 190

4.5.3.2解析碎片离子 191

习题 196

5波谱综合解析 201

5.1波谱综合解析步骤 201

5.1.1测试样品的纯度 201

5.1.2分子量或分子式的确定 201

5.1.2.1经典的分子量测定方法 201

5.1.2.2元素分析法 202

5.1.2.3获得分子式 202

5.1.2.4 13C-NMR和1H-NMR结合IR、MS确定分子式 202

5.1.3计算不饱和度 203

5.1.4结构式的确定 203

5.1.4.1官能团和结构单元确定 203

5.1.4.2结构单元的相应关系 203

5.1.4.3谱图中没有检出的剩余结构单元的确定 204

5.1.4.4提出可能的结构式 204

5.1.4.5用全部光谱材料核对推定的结构式并对结构式进行指认 204

5.1.5标准图谱对照来确定已知化合物化学结构 204

5.2各种谱图在综合光谱解析中的作用 204

5.2.1紫外吸收光谱 204

5.2.2红外吸收光谱 204

5.2.3核磁共振氢谱 204

5.2.4核磁共振碳谱 205

5.2.5质谱 205

5.2.6波谱综合解析 205

5.3谱图综合解析实例 207

习题 227

各论 241

6苯丙素类化合物波谱解析 241

6.1香豆素的结构鉴定 241

6.1.1紫外光谱 241

6.1.2红外光谱 242

6.1.3核磁共振谱 249

6.1.3.1核磁共振氢谱 249

6.1.3.2核磁共振碳谱 254

6.1.4质谱 255

6.1.5结构鉴定实例 259

6.2木脂素类化合物的结构鉴定 267

6.2.1紫外光谱 267

6.2.2红外光谱 268

6.2.3核磁共振光谱 268

6.2.3.1核磁共振氢谱 268

6.2.3.2核磁共振碳谱 270

6.2.4质谱 272

6.2.5结构鉴定实例 274

习题 287

7醌类化合物波谱解析 291

7.1概述 291

7.1.1具有显著生理活性或结构新颖的醌类化合物 291

7.1.1.1苯醌类化合物 291

7.1.1.2萘醌类化合物 295

7.1.1.3菲醌类化合物 299

7.1.1.4蒽醌类化合物 300

7.2醌类化合物的结构鉴定 303

7.2.1醌类化合物的鉴别反应 303

7.2.2醌类化合物结构鉴定中常用的化学方法 306

7.2.3醌类化合物的波谱学特征 308

7.2.3.1醌类化合物的紫外光谱特征 309

7.2.3.2醌类化合物的红外光谱特征 313

7.2.3.3醌类化合物的质谱特征 314

7.2.3.4醌类化合物的核磁共振特征 317

7.3醌类化合物结构解析实例 319

习题 330

8黄酮类化合物波谱解析 333

8.1紫外及可见光谱 333

8.1.1不同类型黄酮类化合物的紫外光谱特征 334

8.1.2加入诊断试剂后引起的位移及其在结构测定中的意义 337

8.2红外光谱 338

8.3核磁共振氢谱 339

8.3.1 A环质子 339

8.3.1.1 5，7-二羟基黄酮类化合物 339

8.3.1.2 7-羟基黄酮类化合物 339

8.3.2 B环质子 340

8.3.2.1 4′-氧取代黄酮类化合物 340

8.3.2.2 3′，4′-二氧取代黄酮类化合物 340

8.3.2.3 3′,4′,5′-三氧取代黄酮类化合物 341

8.3.3 C环质子 341

8.3.3.1黄酮类 341

8.3.3.2异黄酮类 341

8.3.3.3二氢黄酮及二氢黄酮醇 341

8.3.3.4查尔酮及橙酮类 341

8.3.4糖上的质子 341

8.3.4.1单糖苷类 342

8.3.4.2双糖苷类 342

8.3.5甲氧基上的质子 342

8.3.6乙酰氧基的质子 343

8.3.7三甲基硅醚质子 343

8.3.8 6-及8-C甲基上的质子 343

8.4核磁共振碳谱 343

8.4.1取代基位移的影响 344

8.4.2 5,7-二羟基黄酮类化合物中C-6及C-8信号的特征 344

8.5质谱 345

8.6各类黄酮类化合物的波谱特征 347

8.6.1黄酮类 347

8.6.1.1紫外光谱 347

8.6.1.2核磁共振氢谱 348

8.6.1.3核磁共振碳谱 348

8.6.1.4质谱 348

8.6.2黄酮醇类 348

8.6.2.1紫外光谱 348

8.6.2.2核磁共振氢谱 348

8.6.2.3核磁共振碳谱 348

8.6.2.4质谱 348

8.6.3二氢黄酮类 349

8.6.3.1紫外光谱 349

8.6.3.2核磁共振氢谱 349

8.6.3.3核磁共振碳谱 349

8.6.3.4质谱 349

8.6.4二氢黄酮醇类 349

8.6.4.1紫外光谱 349

8.6.4.2核磁共振氢谱 349

8.6.4.3核磁共振碳谱 350

8.6.4.4质谱 350

8.6.5异黄酮类 350

8.6.5.1紫外光谱 350

8.6.5.2核磁共振氢谱 350

8.6.5.3核磁共振碳谱 350

8.6.5.4质谱 350

8.6.6查尔酮类 350

8.6.6.1紫外光谱 350

8.6.6.2核磁共振氢谱 351

8.6.6.3核磁共振碳谱 351

8.6.6.4质谱 351

8.6.7噢哢（橙酮）类 351

8.6.7.1紫外光谱 351

8.6.7.2核磁共振氢谱 351

8.6.7.3核磁共振碳谱 351

8.6.7.4质谱 352

8.6.8二氢查尔酮类 352

8.6.8.1紫外光谱 352

8.6.8.2核磁共振氢谱 352

8.6.8.3核磁共振碳谱 352

8.6.8.4质谱 352

8.6.9双黄酮类 352

8.6.9.1紫外光谱 352

8.6.9.2核磁共振氢谱 352

8.6.9.3核磁共振碳谱 353

8.6.9.4质谱 353

8.7研究实例 353

8.8黄酮苷类化合物的结构研究 355

8.8.1黄酮苷类化合物中糖的鉴定 356

8.8.2苷化位置的确定 357

8.8.3端基碳的构型 358

8.8.4黄酮C-苷的结构测定 359

习题 360

9萜类化合物波谱解析 365

9.1萜类化合物的紫外光谱 365

9.2萜类化合物的红外光谱 365

9.3单萜化合物的波谱解析 366

9.3.1单萜类化合物的1H-NMR谱和13C-NMR谱 366

9.3.2单萜类化合物的质谱 367

9.3.2.1无环单萜的质谱裂解规律 367

9.3.2.2单环单萜的质谱裂解规律 367

9.3.2.3双环单萜的质谱裂解规律 368

9.4倍半萜的波谱解析 369

9.4.1紫外和红外光谱 369

9.4.2倍半萜类化合物的1H-NMR 369

9.4.2.1倍半萜1H-NMR谱解析程序 369

9.4.2.2倍半萜类化合物的1H-NMR与立体化学关系 371

9.4.2.3邻近基团的屏蔽作用 373

9.4.2.4核的Overhauser效应 373

9.4.3倍半萜类化合物的13C-NMR 374

9.4.4倍半萜类化合物的质谱 374

9.4.5倍半萜类化合物结构研究实例 374

9.5二萜类化合物的波谱解析 382

9.5.1紫外光谱 382

9.5.2红外光谱 382

9.5.3核磁共振氢谱 383

9.5.3.1 C-20位未被氧化的对映-贝壳杉烷类二萜化合物 383

9.5.3.2 C-20位被氧化的对映-贝壳杉烷类二萜化合物 386

9.5.4核磁共振碳谱 388

9.5.5质谱 389

9.5.6紫杉醇及其衍生物Cephalomannine的结构解析 389

习题 393

10三萜及其苷类化合物波谱解析 394

10.1概述 394

10.1.1分类 394

10.1.2基本理化性质 394

10.2五环三萜 395

10.2.1齐墩果烷型 395

10.2.2乌苏烷型 395

10.2.3羽扇豆烷型 396

10.2.4木栓烷型 396

10.2.5羊齿烷型和异羊齿烷型 397

10.2.6何帕烷型和异何帕烷型 397

10.3四环三萜 398

10.3.1达玛烷型 398

10.3.2羊毛脂烷型 399

10.3.3甘遂烷型 399

10.3.4环阿屯烷型 400

10.3.5葫芦烷型 401

10.3.6楝烷型 401

10.3.7原萜烷型 402

10.4结构测定 402

10.4.1紫外光谱 402

10.4.2红外光谱 402

10.4.3质谱 403

10.4.3.1游离三萜类化合物的质谱 403

10.4.3.2三萜皂苷 404

10.4.4核磁共振 406

10.4.4.1核磁共振氢谱 406

10.4.4.2核磁共振碳谱 406

10.4.4.3其他核磁共振技术 408

10.5结构鉴定实例 408

习题 418

11甾体及其苷类化合物波谱解析 422

11.1甾体皂苷的波谱特征 422

11.1.1紫外光谱 422

11.1.2红外光谱 423

11.1.2.1区别C25的两种立体异构体的构型 423

11.1.2.2判断C11或C12位的？是否成共轭体系 423

11.1.2.3判断C3—OH与A／B环构型的关系 424

11.1.3核磁共振氢谱 424

11.1.4核磁共振碳谱 425

11.1.5质谱 427

11.2强心苷类化合物波谱特征 430

11.2.1紫外光谱 430

11.2.2红外光谱 430

11.2.3核磁共振氢谱 431

11.2.4核磁共振碳谱 433

11.2.4.1强心苷元中C3位羟基常与糖结合形成苷 434

11.2.4.2利用核磁数据确定强心苷连接糖的种类及糖的连接顺序 434

11.2.5质谱 435

11.3甾体及其苷类化合物结构解析实例 436

习题 443

12生物碱类成分的波谱解析 445

12.1概述 445

12.2紫外光谱 446

12.2.1生物碱结构分类与UV光谱的关系 446

12.2.2生物碱的UV光谱与pH值的关系 447

12.3红外光谱 448

12.3.1羰基的吸收峰 448

12.3.2胺基的吸收峰 448

12.3.3芳杂环的吸收峰 449

12.3.4 Bohlmann吸收带 449

12.4核磁共振光谱 450

12.4.1吡咯类生物碱的核磁共振光谱 452

12.4.2 莨菪烷类生物碱的核磁共振光谱 454

12.4.3哌啶类生物碱的核磁共振光谱 455

12.4.4喹啉和喹喏酮类生物碱的核磁共振光谱 457

12.4.5吖啶酮类生物碱的核磁共振光谱 459

12.4.6异喹啉类生物碱的核磁共振光谱 460

12.4.7吲哚类生物碱的核磁共振光谱 469

12.4.8 嘌呤及黄嘌呤类生物碱的核磁共振光谱 474

12.4.9萜类生物碱和甾体生物碱的核磁共振光谱 475

12.4.10有机胺类生物碱的核磁共振光谱 475

12.5质谱 478

12.5.1母核不易裂解的生物碱类 478

12.5.2以氮原子为中心裂解的生物碱类 479

12.5.3主要由RDA裂解产生特征离子的生物碱类 481

12.5.4主要由苄基裂解产生特征离子的生物碱 482

12.6生物碱结构鉴定实例 484

习题 488

13参考答案 493