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第一章　绪论 1

1—1 有机化学的产生和发展 1

1—2 有机化合物和有机化学 3

1—3 有机化学的重要性和与医学的关系 3

1—4 碳元素和有机化合物的特殊性 4

一、分子结构的复杂性 4

（一）碳元素的化合价 4

（二）碳原子相互之间的连结 4

（三）碳原子与其他元素原子的结合 5

（四）有机化合物的异构现象 5

二、可燃性 6

三、挥发性 6

四、溶解性 6

五、反应性 6

六、稳定性 6

1—5 研究有机化合物的一般步骤和方法 6

一、分离提纯 6

二、纯度的检验 7

三、元素定性分析和元素定量分析 7

四、实验式和分子式的确定 7

五、结构式的确定 7

附　测定有机化合物结构的物理方法 8

（一）概述 8

（二）紫外吸收光谱 8

（三）红外吸收光谱 10

（四）核磁共振谱 11

（五）质谱 12

1—6 有机化合物分子结构的表示方法和分子模型 13

1—7 有机化合物的同分异构现象 16

一、碳链异构现象 16

二、位置异构现象 17

三、官能团异构现象 17

1—8 有机化合物的分类 17

一、碳链骨架分类法 17

（一）开链化合物 17

（二）碳环化合物 17

1．脂环族化合物 17

2．芳香族化合物 18

（三）杂环化合物 18

二、官能团分类法 18

1—9 碳元素共价键的量子力学概念 20

一、现代价键理论的基本论点 20

二、轨道杂化理论和碳原子的激发和杂化 21

（一）轨道杂化理论 21

（二）碳原子的激发和杂化 21

三、有机物中常见的共价键——σ键和π键 23

四、分子轨道理论 23

1—10　共价键的基本性质 25

一、键长 25

二、键角 25

三、键能 25

四、键的极性 26

五、键的极化度 28

1—11 乙烯、乙炔和苯结构的现代概念 28

一、乙烯分子的结构及其形成 28

二、乙炔分子的结构及其形成 31

三、苯分子的结构 32

第二章　各类有机化合物的互相关系、分类和命名 32

2—1 认识各类有机化合物的途径 37

2—2 各类有机化合物的互相关系 37

2—3 含C、H、O、X单官能团有机化合物互相衍变的化学反应式 39

一、卤代作用 39

二、羟基的取代 39

三、氧化作用 39

（一）醇的氧化 40

1．一级醇的氧化 40

2．二级醇的氧化 40

（二）烷基苯的氧化 40

（三）酚的氧化 40

四、还原作用 41

（一）羧酸的还原 41

（二）醛和酮的还原 41

（三）醌的还原 41

五、醇的脱水作用 41

六、脱羧作用 42

2—4 烃的分类和命名 42

一、烃的分类 42

二、烃的命名法 45

（一）烷烃的命名法 45

1．普通命名法 45

2．衍生物命名法 45

3．系统命名法 45

（二）烷烃的同分异构体数目 47

（三）不饱和烃的命名法 48

（四）脂环烃的命名法 50

（五）芳香烃的命名法 51

1．单环苯系芳香烃的命名 51

2．稠苯类的命名 53

8．非苯系芳香烃的基本概念 55

（1）Huckcl规则 55

（2）单环共轭烯 56

2—5 卤烃的分类和命名 56

一、卤烃的分类 56

二、卤烃的命名法 58

2—6 醇的分类和命名 59

一、醇的分类 59

二、醇的命名法 59

（一）普通命名法 59

（二）系统命名法 59

2—7 酚的分类和命名 61

一、酚的分类 61

二、酚的命名法 61

2—8 醚的分类和命名 63

2—9 醛、酮、醌的分类和命名 64

一、醛、酮、醌的分类 64

二、醛、酮、醌的命名 64

（一）醛和酮的命名 64

1．普通命名法 64

2．系统命名法 64

（二）醌的命名 67

2—10　羧酸的分类和命名 68

一、羧酸的分类 68

二、羧酸的命名法 68

（一）脂肪族一元羧酸的命名法 68

（二）脂肪族二元羧酸的命名法 71

（三）芳香族羧酸的命名法 71

（四）酰基的命名法 72

第三章　各类有机化合物的物理性质 77

3—1 概述 77

3—2 各类烃的物理性质 77

一、烷烃的物理性质 77

二、烯烃的物理性质 79

三、炔烃的物理性质 80

四、脂环烃的物理性质 81

五、苯系芳香烃的物理性质 81

3—3 卤烃的物理性质 82

一、一卤代烷的物理性质 82

二、一卤代烯烃和一卤代芳香烃的物理性质 82

3—4 醇、酚、醚的物理性质 85

一、醇的物理性质 85

（一）饱和一元醇的物理性质 85

（二）饱和多元醇的物理性质 85

二、酚的物理性质 85

三、醚的物理性质 87

3—5 醛、酮和醌的物理性质 88

3—6 羧酸的物理性质 89

3—7 化学结构与物理性质的关系 92

第四章　烃类——有机化合物毒体的化学性质 92

4—1 化学结构与性质的关系 94

4—2 烃类的结构特征 95

一、非极性分子与烃稳定性的关系 95

二、共价键键能的大小与稳定性的关系 95

三、分子内能的大小与稳定性的关系 95

4—3 各类烃化学性质 96

一、烷烃的化学性质 96

（一）取代作用 96

（二）燃烧作用 99

（三）裂解作用 99

二、不饱和烃的化学性质 99

（一）加氢作用 99

（二）加卤作用 99

（三）加卤化氢的作用 101

（四）与硫酸作用 102

（五）与次卤酸作用 102

（六）氧化作用 102

（七）聚合作用 104

（八）炔化物的生成 104

三、脂环烃的化学性质 105

四、苯系芳香烃的化学性质 106

（一）取代作用 106

（二）氧化作用 109

（三）加成作用 110

4—4 诱导效应 110

4—5 共轭效应 112

一、π、π共轭 112

二、p、π共轭 115

三、σ、π共轭 115

4—6 苯环的取代定位法则和定位法则的解释 117

一、邻位和对位取代定位基 117

二、间位取代定位基 118

三、苯环取代定位法则的解释 118

第五章　单官能团化合物——卤烃、醇、酚和醚的化学性质5—1 概述 125

5—2 卤烃的化学性质 125

一、卤烃的结构特征 125

二、卤烃的化学性质 126

（一）取代作用 126

1．单分子亲核取代反应历程（SN 1） 127

2．双分子亲核取代反应历程（SN 2） 128

（二）消除作用 129

1．β-消除反应的历程 130

（1）双分子消除反应（E1）的历程 130

（2）单分子消除反应（E2）的历程 131

2．消除作用的方向 131

3．消除作用与亲核取代作用的竞争 132

5—3 醇和酚 133

一、醇和酚的结构特征 133

二、醇和酚相类似的化学性质 133

（一）与硷金属的作用 133

（二）氧化作用 134

（三）酰化作用 134

三、醇和酚不相类似的化学性质 135

（一）酚的弱酸性 135

（二）酚与三氯化铁的颜色反应 135

（三）酚的苯环上氢原子的取代作用 135

（四）羟基的卤代作用 137

（五）醇与含氧无机酸的作用 139

（六）醇的脱水作用 140

（七）醇的脱氢作用 141

四、多元醇和多元酚的化学性质 141

5—4 醚的化学性质 143

第六章　单官能团化合物——醛、酮、醌和羧酸的化学性质6—1 醛和酮的化学性质 147

一、醛和酮的结构特征 147

二、醛和酮相类似的化学性质 147

（一）还原作用 148

（二）加成作用 148

1．加氢氰酸 149

2．加亚硫酸氢钠 150

3．与氨衍生物的作用 150

（三）α-碳原子上活泼氢的作用 152

1．烃基的卤代 152

2．醇醛的生成 153

三、醛和酮不相类似的化学性质 154

（一）氧化作用 154

1．醛与Tollens试剂的作用 154

2．醛与Fehling试剂的作用 154

3．酮与强氧化剂的作用 155

（二）半缩醛和缩醛的生成 155

（三）Cannizzaro（康尼查罗）反应 156

（四）聚合作用 156

（五）醛与品红亚硫酸试剂的作用 157

6—2 醌的性质 157

一、苯醌的性质和类别 157

（一）加成作用 158

（二）还原作用 158

（三）对-苯醌和邻-苯醌 158

（四）醌氢醌 159

二、萘醌及其衍生物 159

三、蒽醌及其衍生物 160

6—3 羧酸 161

一、概述 161

二、羧酸的结构特征 161

三、一元羧酸的化学性质 161

（一）酸性 162

（二）羧酸中羟基的反应 162

1．酰氯的生成 162

2．酸酐的生成 163

3．酯的生成 163

4．酰胺的生成 164

（三）羧酸中羧基的反应 164

1．脱羧作用 164

2．还原作用 164

（四）α-氢原子的卤代 164

四、二元羧酸的化学性质 165

（一）脱羧作用 165

（二）环酐的生成 165

（三）环酮的生成 166

（四）缩合酸酐的生成 166

第七章 简单的含氮有机化合物——硝基化合物、胺类和腈类7—1 概述 170

7—2 硝基化合物 170

一、硝基化合物的分类和命名 170

二、硝基的结构特征 172

三、硝基化合物的主要理化性质 172

7—3 胺类 173

一、胺的分类和命名 173

（一）胺的分类 173

（二）胺的命名法 174

二、胺的结构特征 177

三、胺的制法 177

（一）制取胺的主要方法是硝基化合物或腈的还原 177

（二）氨或胺的烷基化作用 178

四、胺的物理性质 178

五、胺的化学性质 180

（一）硷性和成盐作用 180

（二）四级铵盐和四级铵硷的生成 181

（三）酰化反应 182

（四）磺酰化作用 183

（五）与亚硝酸的作用 183

1．一级胺与亚硝酸的作用 183

2．二级胺与亚硝酸的作用 184

3．三级胺与亚硝酸的作用 185

（六）芳香胺的特殊性质 185

1．溴代作用 185

2．氧化作用 186

7—4 腈类 186

一、概述 186

二、腈的性质 187

（一）水解作用 187

（二）加氢作用 188

第八章　重要的烃类和单官能团化合物 191

8—1 药物的构效关系 191

8—2 烃类 191

一、石油醚 192

二、液体石蜡 192

三、凡士林 192

四、石蜡 192

五、乙烯 192

六、苯 192

七、二甲苯 193

八、萘 193

8—3 卤烃类 193

一、氯乙烷 193

二、三氯甲烷 193

三、三碘甲烷 194

四、四氯化碳 194

五、二氟二氯甲烷 194

六、四氯乙烯 194

七、氟烷 194

八、氯苯乙烷 194

九、六氯环己烷 195

8—4 醇、酚、醚 195

一、甲醇 196

二、乙醇 196

三、1,2-丙二醇 196

四、丙三醇 197

五、山梨醇 198

六、甘露醇 198

七、肌醇 198

八、苯甲醇 198

九、龙脑 199

十、苯酚 199

十一、甲酚 199

十二、苯二酚 200

十三、丁香酚 201

十四、萘酚 201

十五、乙醚 201

8—5 醛和酮 202

一、甲醛 202

二、乙醛 203

三、鱼腥草素 203

四、苯甲醛 203

五、丙酮 203

六、樟脑 204

七、对-羟基苯乙酮 204

八、麝香酮 204

8—6 羧酸 204

一、甲酸 205

二、乙酸 205

三、软脂酸和硬脂酸 205

四、油酸 205

五、亚油酸 206

六、亚麻酸 206

七、花生四烯酸 206

八、乙二酸 206

九、丙二酸 206

十、丁二酸 206

十一、苯甲酸 206

十二、邻-苯二甲酸 207

8—7 胺类和四级铵类 207

一、硝基苯 209

二、2,4,6-三硝基苯酚 209

三、甲胺 209

四、三甲胺 209

五、苯胺 209

六、胆硷 209

七、乙二胺四乙酸 209

八、新洁而灭 210

九、氮芥 210

第九章　羧酸衍生物、油脂和类脂 211

9—1 概述 211

9—2 酰卤、酸酐、酯的结构和命名 212

一、酰卤 212

二、酸酐 212

三、酯 213

9—3 酰卤、酸酐和酯的制备 214

一、酰卤的制备 214

二、酸酐的制备 215

（一）羧酸脱水 215

（二）羧酸钠盐与酰氯作用 215

（三）二元羧酸加热脱水 215

三、酯的制备 216

9—4 酰卤、酸酐和酯的物理性质 217

9—5 酰卤、酸酐和酯的化学性质 217

一、水解 218

二、醇解 218

三、氨解 219

四、酯缩合作用 220

9—6 常见的羧酸衍生物 220

一、常见的酰卤和酸酐 220

（一）乙酰氯 220

（二）苯甲酰氯 220

（三）乙酸酐 221

（四）邻-苯二甲酐 221

二、常见的酯 221

（一）蜡 221

1．白蜡 221

2．蜂蜡 221

3．棕榈蜡 222

（二）乙酸乙酯 222

（三）乙酸异戊酯 222

9—7 油脂和类脂 222

一、概述 222

二、油脂 223

（一）油脂的组成和构造 223

（二）油脂的物理性质 225

（三）油脂的化学性质 225

1．油脂的水解和皂化 225

2．加成作用 225

（1）氢化 226

（2）加碘作用 226

3．酸败 226

4．油脂的乳化 227

三、类脂 228

（一）卵磷脂 228

1．卵磷脂的结构 228

2．卵磷脂的性质 229

（二）脑磷脂 229

（三）神经磷脂 230

（四）糖脂 230

第十章　取代羧酸和立体化学 234

10—1 概述 234

10—2 羟基酸 234

一、羟基酸的分类和异构现象 234

二、羟基酸的命名法 235

三、醇酸的性质 236

（一）酸性 236

（二）氧化作用 236

（三）α-羟基酸的分解 236

（四）脱水作用 236

四、酚酸的性质 238

（一）酸性 239

（二）脱羧作用 239

五、重要的醇酸和酚酸 239

（一）乳酸 239

（二）β-羟基丁酸 240

（三）苹果酸 240

（四）酒石酸 241

（五）柠檬酸 241

（六）水杨酸 241

（七）对氨基水杨酸 242

10—3 羰基酸 243

一、酮酸的异构和命名 243

二、酮酸的性质 243

（一）受热分解作用 243

（二）还原作用 244

（三）酮式——烯醇式互变异构现象 244

三、重要的酮酸 246

（一）丙酮酸 246

（二）β-丁酮酸 247

（三）α-丁酮二酸 247

（四）α-戊酮二酸 248

（五）前列腺素 248

10—4 构型异构 249

一、顺反异构（有的书叫做几何异构） 250

（一）顺反异构的概述 250

（二）顺反异构体构型的命名法 252

（三）顺反异构对物质性质的影响 254

二、对映异构 255

（一）旋光性物质和旋光仪 255

（二）旋光度和比旋光度 255

（三）旋光性和分子结构的关系 256

1．对称面 256

2．对称中心 256

3．手征性碳原子和手征性分子 257

（四）含有一个手征性碳原子的对映异构现象 258

1．对映体 258

2．对映异构体构型的书写方法 258

3．对映异构体构型的命名方法 259

（1）D、L命名法 259

（2）R、S命名法 260

（五）含有两个手征性碳原子的对映异构现象 260

1．含有两个不相同手征性碳原子的对映异构 261

2．含有两个相同手征性碳原子的对映异构 261

（六）环状化合物的立体异构 263

（七）构型对药理作用的影响 263

第十一章　脂环烃的立体化学和甾族化合物 263

11—1 脂环烃的立体化学 267

一、脂环烃的稳定性 267

二、构象 268

（一）乙烷的构象 268

（二）正丁烷的构象 270

（三）环己烷的构象 271

（四）取代环己烷的构象 272

（五）十氢萘的构象 273

三、莰、蒎、蒈烷的结构和挥发油的概念 274

（一）莰、蒎、蒈烷的结构 274

（二）挥发油的概念 275

1．概述 275

2．挥发油的通性 276

3．挥发油的提取和分离方法 277

11—2 甾族化合物 277

一、甾体的基本结构和命名 277

（一）基本结构 277

（二）甾族化合物的构型 278

（三）甾族化合物的构象 279

（四）甾族化合物的命名 280

二、甾族化合物的分类 281

（一）甾醇 281

1．胆固醇 281

3．7-脱氢胆固醇 282

3．麦角固醇 282

（二）胆汁酸 282

（三）甾体激素 283

1．性激素 283

（1）睾丸酮 284

（2）β-雌二醇 284

（3）黄体酮 284

2．肾上腺皮质激素 285

第十二章　复杂含氮化合物 289

12—1 酰胺 289

一、酰胺的组成和命名 289

二、酰胺的物理性质 290

三、酰胺的化学性质 290

（一）酸硷性 290

（二）水解作用 291

（三）脱水作用 291

（四）与亚硝酸作用 291

12—2 脲 291

一、概述 291

二、脲的化学性质 292

（一）酸硷性 292

（二）水解作用 292

（三）与亚硝酸作用 292

（四）缩二脲反应 293

12—3 丙二酰脲与巴比妥类催眠药 293

一、概述 293

二、常见的巴比妥类催眠药 294

（一）巴比妥 294

（二）苯巴比妥 294

（三）异戊巴比妥 294

12—4 胍和脒 295

一、胍的结构和性质 295

二、脒 295

12—5 重氮化合物和偶氮化合物 296

一、重氮盐的结构 297

二、重氮盐的性质 297

（一）取代作用 297

（二）偶联反应 298

1．与芳香胺的偶联反应 298

2．与酚的偶联反应 298

三、偶氮化合物和偶氮染料 298

（一）光和颜色的关系 299

（二）有机化合物的结构和颜色的关系 300

1．发色团和助色团 300

2．偶氮染料和指示剂的举例 301

（1）橙黄G 301

（2）苏丹黑——B 302

（3）甲基橙 302

第十三章　杂环化合物 305

13—1 概述 305

13—2 杂环化合物的分类和命名 305

13—3 杂环化合物的结构和性质 308

一、杂环化合物的结构 308

（一）五员杂环化合物的结构 308

（二）六员杂环化合物的结构 309

二、杂环化合物的芳香性 309

三、杂环化合物的性质 310

（一）呋喃、噻吩、吡咯的性质 310

1．亲电取代反应 310

2．加成作用 312

3．吡咯的弱硷性和弱酸性 312

4．氧化作用 312

（二）吡啶的性质 312

1．硷性 312

2．吡啶对氧化作用的稳定性 312

3．亲电取代反应 313

4．还原作用 313

13—4 某些杂环化合物的衍生物 314

一、五员杂环的衍生物 314

（一）呋喃的衍生物——呋喃？啶 314

（二）吡咯的衍生物——卟吩和血红素 314

（三）吡唑的衍生物——氨基比林 314

（四）咪唑的衍生物——组织胺 314

（五）噻唑的衍生物——青霉素 315

二、六员杂环的衍生物 315

（一）吡啶的衍生物 315

1．烟酸 315

2．异烟肼 315

（二）嘧啶的衍生物 315

三、苯稠杂环的衍生物 316

（一）喹啉的衍生物 316

（二）吲哚的衍生物 316

四、稠杂环的衍生物 317

13—5　生物硷 317

一、生物硷的概念 317

二、生物硷的分类 318

三、生物硷的性质 318

（一）一般性状 318

（二）硷性 318

（三）溶解性 319

（四）沉淀反应和显色反应 319

第十四章　糖类化合物 321

14—1 概述 321

14—2 单糖 322

一、单糖的分类 322

二、葡萄糖的结构 323

（一）葡萄糖的开链结构和相对构型 323

（二）葡萄糖的环状结构和变旋光现象 325

（三）葡萄糖的Haworth式和优势构象 328

三、果糖的结构 330

四、单糖的物理性质 332

五、单糖的化学性质 332

（一）在强酸溶液中的脱水作用 332

（二）在稀硷溶液中的互变 332

（三）氧化作用 333

1．与Benedict、Fehling、Tollens试剂作用 333

2．与溴水作用 334

3．与硝酸作用 334

（四）成脎作用 335

（五）成苷作用 336

（六）成酯作用 338

六、重要的单糖 338

（一）D-核糖和D-脱氧核糖 338

（二）D-葡萄糖 339

（三）D-半乳糖 339

（四）D-果糖 340

（五）D-氨基酸 340

14—3 低聚糖 340

一、二糖 341

（一）还原性二糖 341

1．麦芽糖和纤维二糖 341

2．乳糖 342

（二）非还原性二糖 343

二、三糖 344

14—4 多糖 345

一、概述 345

二、重要的多糖 345

（一）淀粉 345

（二）纤维素 348

（三）糖元 348

（四）右旋糖酐 349

（五）粘多糖 349

1．透明质酸 350

2．硫酸软骨素 350

2．肝素 350

第十五章　含硫化合物 354

15—1 概述 354

15—2 硫醇 354

一、硫醇的结构 354

二、硫醇的物理性质 355

三、硫醇的化学性质 355

（一）硫醇的弱酸性 355

（二）与重金属生成盐 355

（三）氧化作用 356

15—3 硫醚和砜类 356

一、硫醚的结构 356

二、硫醚的理化性质 357

15—4 磺酸 357

一、磺酸的结构 357

二、磺酸的理化性质 358

（一）酸性与成盐作用 358

（二）羟基的取代作用 358

15—5 磺胺类药物 359

一、概述 359

二、磺胺类药物的分类和命名 359

三、磺胺类药物的抑菌机理以及构效关系 360

（一）磺胺类药物的抑菌机理 360

（二）磺胺类药物的疗效与分子结构的关系 360

四、磺胺类药物的一般合成法 360

五、重要的磺胺类药物 361

（一）磺胺嘧啶（SD） 361

（二）磺胺甲氧嗪（SMP） 361

（三）磺胺邻二甲氧嘧啶（SDM′） 361

（四）三甲氧苄氨嘧啶（TMP） 362

第十六章　氨基酸、蛋白质和核酸 363

16—1 氨基酸、蛋白质和核酸的生物学意义 363

16—2 氨基酸 364

一、氨基酸的分类和命名 364

二、氨基酸的性质 367

（一）物理性质 367

（二）化学性质 367

1．氨基和羧基共同表现的性质 367

2．主要发生在羧基上的反应 370

3．主要发生在氨基上的反应 370

三、氨基酸的分离鉴定 370

16—3 蛋白质的组成 375

一、蛋白质的组成元素 375

二、肽键和肽 375

三、蛋白质中氨基酸排列顺序的测定 376

（一）末端氨基酸分析法 376

（二）部分水解法 377

四、蛋白质的合成 378

16—4 蛋白质分子的结构 380

一、蛋白质分子的一级结构和化学键 380

二、蛋白质分子的二级结构 382

（一）α-螺旋结构 383

（二）β-折片结构 383

三、蛋白质分子的三级结构 384

四、蛋白质分子的四级结构 385

16—5 蛋白质的性质 386

一、蛋白质的两性电离和等电点 386

二、蛋白质的胶体性质 387

（一）蛋白质的渗析 387

（二）絮凝和盐析 388

三、蛋白质的变性 389

四、蛋白质的颜色反应 389

（一）缩二脲反应 389

（二）茚三酮反应 389

16—6 蛋白质的分类 390

16—7 核酸 391

一、概述 391

二、核苷 392

三、核苷酸 394

四、核酸 398

（一）核酸的一级结构 398

（二）核酸的二级结构 400

1．DNA的二级结构 400

2．RNA的二级结构 401

（三）核酸的结构和生物功能的关系 402