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第一章 有机化学概论 1

第一节 有机化合物的特性和分类 1

一、有机化合物的特性 1

二、有机化合物的分类 2

第二节 有机化合物的结构 3

一、共价键结构理论 3

二、杂化轨道理论 4

第三节 共价键的性质 5

一、键长 5

二、键角 5

三、键能 5

四、键的极性和极化性 6

【知识链接】 有机化学的奠基人——卡尔·肖莱马 7

习题 7

第二章 饱和烃 9

第一节 烷烃 9

一、烷烃的分子结构和异构现象 9

二、烷烃的命名 12

三、烷烃的物理性质 15

四、烷烃的化学性质 16

五、常见代表化合物 18

第二节 脂环烃 19

一、脂环烃的分类 19

二、脂环烃的命名 19

三、脂环烃的性质 19

四、环己烷及其衍生物的构象 21

【知识链接】 在脂环族化合物研究中做出杰出贡献的化学家——奥托·瓦拉赫 23

习题 23

第三章 不饱和烃 25

第一节 烯烃 25

一、烯烃的结构 25

二、烯烃的异构现象 26

三、烯烃的命名 27

四、诱导效应 28

五、烯烃的物理性质 29

六、烯烃的化学性质 29

七、常见代表化合物 33

第二节 炔烃 34

一、炔烃的分子结构与命名 34

二、炔烃的物理性质 36

三、炔烃的化学性质 36

四、常见代表化合物 38

第三节 二烯烃 38

一、二烯烃的分类和命名 38

二、二烯烃的结构 39

三、共轭体系和共轭效应 40

四、共轭二烯烃的化学性质 41

五、常见代表化合物 43

【知识链接】 马尔科夫尼科夫 44

习题 44

第四章 芳香烃 48

第一节 单环芳烃 49

一、苯的结构 49

二、苯的同分异构和命名 49

三、苯的物理性质 50

四、苯的化学性质 50

五、苯环上取代反应的定位规律 54

六、常见代表化合物 58

第二节 稠环芳烃 58

【知识链接】 有机化学结构理论发展的里程碑式化学家——凯库勒 61

习题 61

第五章 立体化学基础 63

第一节 手性异构的基本概念 63

一、平面偏振光和旋光性物质 63

二、旋光度和比旋光度 64

三、手性和手性异构 65

四、对称因素和手性因素 67

第二节 手性异构体构型的表示式与标记 68

一、手性异构体的构型表示式 68

二、手性异构体构型的标记 70

第三节 非对映手性异构体及内消旋体 72

一、含两个不同手性碳的手性异构 72

二、含有构造对称点化合物的手性异构 72

三、脂环化合物的立体异构 73

四、手性异构与生物医学的关系 73

【知识链接】 首届诺贝尔化学奖获得者——范特霍夫 74

习题 74

第六章 卤代烃 76

第一节 卤代烃的分类和命名 76

一、卤代烃的分类 76

二、卤代烃的命名 76

第二节 卤代烃的性质 77

一、卤代烃物理性质 77

二、卤烃的化学性质 78

第三节 常见的卤代烃 82

【知识链接】格氏试剂的发现者——格利雅 84

习题 84

第七章 醇、酚、醚 86

第一节 醇 86

一、醇的分类 86

二、醇的命名 87

三、醇的物理性质 88

四、醇的化学性质 89

五、常见代表化合物 93

第二节 酚 94

一、酚的分类和命名 94

二、酚的物理性质 95

三、酚的化学性质 95

四、常见的代表化合物 97

第三节 醚 98

一、醚的分类与命名 98

二、醚的物理性质 99

三、醚的化学性质 99

四、常见的代表化合物 100

【知识链接】 提出亲核取代反应和消除反应机制的化学家——英果尔德 101

习题 101

第八章 醛和酮 103

第一节 醛、酮的分类和命名 103

一、醛、酮的分类 103

二、醛、酮的命名 104

第二节 醛、酮的物理性质 105

第三节 醛、酮的化学性质 105

一、亲核加成反应 106

二、α－氢原子的反应 110

三、氧化和还原反应 112

四、醛的显色反应 115

五、醌 115

六、常见代表化合物 116

【知识链接】 维生素A与视黄醛 117

习题 118

第九章 羧酸及取代羧酸 120

第一节 羧酸 120

一、羧酸的分类和命名 120

二、羧酸的物理性质 122

三、羧酸的化学性质 123

四、常见代表化合物 127

第二节 取代羧酸 128

一、取代羧酸的分类和命名 128

二、羟基酸 129

三、羰基酸 133

【知识链接】 天然果酸化合物在医疗美容上的应用 134

习题 135

第十章 羧酸衍生物及碳酸衍生物 137

第一节 羧酸衍生物 137

一、羧酸衍生物的分类和命名 137

二、羧酸衍生物的物理性质 138

三、羧酸衍生物的化学性质 139

第二节 碳酸衍生物 142

【知识链接】研究羧酸酯类的有机化学家——缅舒特金 144

习题 144

第十一章 含氮有机化合物 146

第一节 硝基化合物 146

一、硝基化合物的分类与命名 146

二、硝基化合物的理化性质 146

第二节 胺类 147

一、胺的分类和命名 147

二、胺的结构 148

三、胺的物理性质 149

四、胺的化学性质 149

五、重氮化合物 152

六、季铵盐与季铵碱 154

七、常见的胺类化合物及其衍生物 154

第三节 生物碱 156

一、生物碱的一般性质 156

二、几种重要的生物碱 156

【知识链接】 研究胺化合物的有机化学家——奥格斯特·威廉·冯·霍夫曼 158

习题 158

第十二章 杂环化合物 160

第一节 杂环化合物的分类和命名 160

一、杂环化合物的分类 160

二、杂环化合物的命名 161

第二节 六元杂环化合物 163

一、吡啶的结构 163

二、吡啶的化学性质 163

三、吡啶衍生物 165

四、嘧啶及其衍生物 165

第三节 五元杂环化合物 166

一、呋喃、吡咯和噻吩的结构 166

二、呋喃、吡咯和噻吩的理化性质 166

三、嘌呤及其衍生物 168

【知识链接】 “现代有机合成之父”——罗伯特·伯恩斯·伍德沃德 169

习题 170

第十三章 糖类化合物 171

第一节 单糖 171

一、单糖的结构 171

二、单糖的物理性质 175

三、单糖的化学性质 175

四、重要的单糖及其衍生物 179

第二节 低聚糖 181

一、还原性二糖 181

二、非还原性二糖 182

三、环糊精 183

第三节 多糖 184

一、均多糖 184

二、杂多糖 187

【知识链接】 糖化学之父——费歇尔 188

习题 188

第十四章 油脂、磷脂、甾体与萜类化合物 190

第一节 油脂 190

一、油脂的组成 190

二、油脂的性质 191

第二节 磷脂 193

一、甘油磷脂 193

二、鞘磷脂 194

第三节 甾体化合物 195

一、甾体化合物的结构 195

二、各类甾体化合物简介 196

第四节 萜类化合物 199

一、链状单萜类化合物 199

二、单环单萜类化合物 200

三、双环单萜类化合物 200

四、其他萜类化合物 201

【知识链接】 人工雌激素炔雌醇和炔诺酮 203

习题 204

第十五章 氨基酸、蛋白质和核酸 205

第一节 氨基酸与多肽 205

一、氨基酸的结构、分类、命名 205

二、氨基酸的理化性质 206

三、多肽 209

第二节 蛋白质 209

一、蛋白质的元素组成及含量 209

二、蛋白质的分类 209

三、蛋白质的分子结构 210

四、蛋白质的性质 211

第三节 核酸 213

一、核酸的组成和分类 213

二、核苷 214

三、核苷酸 214

四、核酸的性质 216

【知识链接】核酸疫苗 217

习题 217

参考文献 218